2006年，包括吳占寶在內的12高校畢業生通過當年湖南省公務員招考，被分配到永州監獄工作。
畢業後在其他單位工作了壹年的蔣芬，是和吳占寶同壹天報到的新獄警。
在整理吳占寶的日記時，蔣芬發現同樣是900元錢的工資，但家住農村的吳占寶卻小心翼翼地“分配”:“我現在每個月掙900元，計劃花150元買吃的，50元電話費，200元生活費，每個月給父母存6000元，盡量減輕父母的負擔。”
與吳占寶同壹天參加工作的周南軍回憶，剛參加工作時，永州監獄的條件非常艱苦。但為了省錢，吳占寶堅持住在每月30元租的套間裏，其他同事都租出去了，租金大概是150元。
在蔣芬的印象中，吳占寶每天下午5點以後總會去市場買些便宜的菜，嚴格控制自己的開銷。但就是這樣壹個對生活近乎苛刻的人，卻對家人朋友甚至不知道名字的陌生人慷慨大方，令人費解。
彭是原四監區民警蔣興國的遺孀。2009年9月8日上午，彭因思念丈夫的悲痛而吐血，被吳占寶看到。“嫂子，我深深理解妳此刻的痛苦，但別忘了還有兩個孩子要照顧。妳壹定要堅強，把病治好！”這幾句話給了彭極大的安慰和鼓勵。將彭送到醫院後，吳占寶為彭支付了500元醫藥費。9月10日下午，吳占寶從口袋裏掏出皺巴巴的300元錢，交給從醫院回家的彭。
2009年9月27日上午，徐家井人民藥店門口，兩名社會青年將壹位60多歲的大媽采摘的蔬菜撒了壹地後離開。吳占寶正好路過。他看到後，趕緊走過去，彎下腰，小心翼翼地幫大媽把菜撿起來，然後拿出15元給了大媽。
“詹寶和我參加過多次監獄檢查。用犯人的話來說，吳占寶的眼睛很‘毒’，不放過任何角落和任何容易被忽略的線索。對他沒有什麽好隱瞞的。”周南軍說，有壹次在搜查監獄時，吳占寶從壹名犯人的凳子夾層裏找出了他藏的違禁品。另壹次監獄巡查時，吳占寶在儲藏室發現新鮮泥土，經核實，是老鼠打洞。他立即找來碎磚水泥來堵住這個洞。
“壹天晚上，壹個頑主違規，我們查處了。沒想到犯人很囂張，出去後威脅要殺了我們。我當時就怒了，想教訓他壹頓。詹保立即停止做筆記，把我拉到詢問室外面，勸我文明執法，以理服人。在展寶等警員的耐心引導下，頑主終於交代了違規的來龍去脈，並表示悔過，承認了自己的錯誤。”周南軍回憶道。