關於這個習俗的由來，相傳是取自於《詩經》中的《采薇》：“昔我往矣，楊柳依依；今我來思，雨雪霏霏。”“柳”與“留”諧音，借此表達依依不舍之情。此外，俗語說，“有心栽花花不開，無心插柳柳成蔭”。柳樹生命力很強，柳條插土就活，插到哪裏，活到哪裏，年年插柳，處處成陰。折柳送別，也就寓含*著希望遠行的人，能夠在他鄉頑強地生活下去。
同時，折柳贈別是對旅人行途安全的祝吉。古人視柳樹為可以辟邪卻鬼的"鬼怖木"，北魏賈思勰《齊民要術》載："正月旦取柳枝著戶上，百鬼不入家。"行人帶上它，可使鬼魅望而生畏，遠遠躲開，確保旅程的平安。
在詩歌中關於折柳送別的詩句不勝枚數：北人的《折楊柳歌》：“遙望孟津河，楊柳郁婆娑。我是虜家兒，不解漢家歌。”無名氏所作的《送別詩》：“楊柳青青著低垂，楊花漫漫攪天飛。柳條折盡花飛盡，借問行人歸不歸？”張九齡《折楊柳》詩：“纖纖折楊柳，持此寄情人。壹枝何足貴，憐是故園春。”王之渙《送別》詩：“楊柳東風樹，青青夾禦河。近來攀折苦，應為別離多。”……這些都說明了折柳送別是風行的習俗。
音樂相送。這多為唐代文人之間的送別方式。李白在《贈汪倫》中吟道：“李白乘舟將欲行，忽聞岸上踏歌聲。”許渾《謝亭送別》：“勞歌壹曲解行舟，紅葉青山水急流。”而白居易在《琵琶行》中更是描寫了送別時音樂的重要性。
在此之前，《荊軻刺秦王》中也寫到了音樂送別的方式：“至易水上，既祖，取道。高漸離擊築，荊軻和而歌，為變徵之聲，士皆垂淚涕泣。又前而為歌曰：‘風蕭蕭兮易水寒，壯士壹去兮不復還！’復為慷慨羽聲，士皆瞋目，發盡上指冠。於是荊軻遂就車而去，終已不顧。”
飲酒餞別。這也多出現在唐代的送別中，從唐詩中便可看出。送別詩中的名句——王維的《送元二使安西》：“勸君更盡壹杯酒，西出陽關無故人。”李白的《金陵酒肆送別》：“風吹柳花滿店香，吳姬壓酒勸客嘗”等。酒是文人的最愛，在送別的場合也少不了它。
另外，古人送別的時間多為清晨或者傍晚，在詩詞中也尋得到依據。
古人的送別習俗如此之多，相比之下，現代人對於送別則是沒有什麽特別的形式，只是簡單地發個短信，或者打個電*話道壹聲也就行了。送別的習俗在現代社*會中漸行漸遠，壹樣的離情，不壹樣的表達，或許是現在的人們太忙，又或許是人們越來越冷漠。