沙萊 但是無論如何，這仍是人們津津樂道的話題。許多歷史學家指出達·芬奇傾向於男性，他壹生從未與任何女人有過親密關系，他的畫作也證明了他對男性美的迷戀。他的素描基本上只針對男性裸體，對性器官的描繪尤其引人註意，而與之形成鮮明對比的是，他很少畫到女人脖子以下的部分，即便畫了，性器官也非常模糊甚至扭曲。
另外，達·芬奇筆記本裏的許多註釋暗示了他與男學生沙萊的曖昧關系，據說這關系持續了28年。達·芬奇去世前不久完成的畫作《施洗者聖約翰》美麗卻妖冶，畫中那男女莫辨的聖約翰原型就是沙萊。
1910年，弗洛伊德利用達·芬奇的筆記作為原材料對其性取向進行了深入研究。他認為，達·芬奇將他的性欲表達在作品中，許多未完成的作品便是壹種性挫敗的象征。
用弗洛伊德的觀點來看，同性戀者喜歡小男孩（或者孩子氣的俊美青年），這是對自己童年的壹種無意識的再現，繼而也是對失去的母愛感情氛圍的壹種再創造。我們又壹次從中發現了某種心理認同，當列昂納多看著沙萊的面容時，他有意無意中看到了童年時的自己。沙萊的母親也叫卡特裏娜，這又進壹步加深他的這種心理認同。
這裏還有達·芬奇於1494年1月寫的壹張帳單上關於沙萊的記錄，那時他還叫原名Gian Giacomo de' Caprotti。(Gian Giacomo de' Caprotti在1490年的聖抹大拉的瑪利亞節開始和達·芬奇住在壹起，他是來自奧雷諾的壹個10歲男孩，沙萊是達·芬奇給他起的綽號，意為“小魔鬼”或“惡魔”）：
7月23日，星期壹，第二天，我請人為他作了兩件襯衣、壹雙長筒襪和壹件短上衣。但是當我把購買這些東西的錢備好的時候，他卻從我的錢包裏偷走了這些錢。雖然我確信是他幹的，但他死不承認。（4裏拉）
翌日，我和我的朋友安德裏亞壹起吃晚飯。這個賈科莫花了2裏拉的飯錢，調皮搗蛋又賠了4裏拉，因為他打碎了桌上三個油瓶，還弄撒了葡萄酒。後來他又跟我去吃晚餐，我在那裏……（句子沒有寫完）
9月7日，他從跟我住在壹起的馬可那裏偷了壹支價值22索爾多的鋼筆。那是壹支銀尖鋼筆，他是從他的（馬可的）工作間裏偷走的。馬可找遍了整個房間，最終發現筆就藏在賈科莫的盒子裏。（1裏拉）
條目：之後的1月26日，我在加萊亞佐·達·聖塞韋裏諾先生的家裏，為他的馬上比武大賽的慶典出謀劃策。壹些仆人脫掉衣服換上“野人”的服裝，其中壹個仆人把他的錢包隨手放在床上的衣服裏，賈科莫發現錢包之後把裏面所有的錢統統拿走了。（2裏拉4索爾多）
條目：就在同壹個房間裏，阿戈斯蒂諾·達·帕維亞大師送給我壹張土耳其的獸皮讓我做雙短靴。還不到壹個月，賈科莫就從我這裏把獸皮偷走，以20索爾多的價格賣給了壹個鞋匠。他後來向我坦白說這些錢他都拿去買茴香糖了。（2裏拉）
條目：4月2日，喬凡·安東尼奧（即博爾特拉菲奧）將他的銀尖鋼筆忘在他的壹幅素描上面，賈科莫趁機又將其偷走。這支筆價值24索爾多。（1裏拉4索爾多）
在空白處，作為總結，列昂納多寫下了四個詞：小偷、說謊者、倔強、貪婪。這就是有關賈科莫的劣跡報告。