伍德伯恩是2010年加入利物浦科克比學院的，克洛普指教利物浦之後，伍德伯恩就已經比同年齡段的球員要出色很多，那時的他被譽為歐洲足壇近年來難得壹見的前場天才。初到利物浦時，渣叔對這名威爾士小將期望非常高。早在16-17賽季，伍德伯恩就被克洛普委以重任，剛剛度過17歲生日的伍德伯恩在利物浦對陣利茲聯的聯賽杯比賽中替補登場打進壹粒鎖定勝局的進球，幫助球隊2-0戰勝對手。超越歐文，成為利物浦隊史最年輕的進球隊員，但是自那以後，伍德伯恩就再也沒能成長起來。
被提拔到利物浦預備隊之後，和伍德伯恩壹起踢球的喬-戈麥斯、阿諾德、哈裏-威爾遜已經成為英超常客，而伍德伯恩依然在利物浦預備隊踢球。主教練克洛普非常著急，決定將伍德伯恩租借出去，但是令人意外的是，被租借到謝菲爾德聯練級，但是被租借到謝菲爾德聯的幾個月裏，伍德伯恩只獲得8次出場機會，沒有取得壹粒進球，無奈之下，利物浦只好將伍德伯恩召回，比起同年齡段的姆巴佩在世界足壇的影響力，伍德伯恩已經落後太多，克洛普希望伍德伯恩能在利物浦快速成長起來，兌現自己的天賦。
伍德伯恩作為青年壹代的超新星，伍德伯恩被視為威爾士“新貝爾”，經常被召入威爾士國家隊，在去年的歐洲杯預選賽上，伍德伯恩還曾上演過長途奔襲破門，作為壹名前場萬金油球員，伍德伯恩能出現在球隊進攻線上的任何壹個位置，他的腳下技術不算出色，但跑位、搶點意識、組織能力堪稱壹絕，這也是克洛普對伍德伯恩保持耐心的主要原因。據了解，伍德伯恩在16-17賽季被提拔到利物浦壹線隊取得進球之後，他在訓練和比賽當中的態度發生了變化，導致自身天賦在兩年裏嚴重被浪費，所以他才沒能成為利物浦壹線隊的常客。
像伍德伯恩這樣天賦異稟的年輕球員歐洲足壇有很多，姆巴佩早早就成為歐洲足壇的超級巨星，伍德伯恩雖然被克洛普看重，皇馬巨星貝爾也對他贊賞有加，但是他在訓練中的表現讓他沒有機會年少成名，才導致現在的尷尬局面，目前伍德伯恩依然跟隨利物浦壹線隊訓練，希望渣叔在下賽季能給伍德伯恩、布魯斯特這樣的年輕球員更多機會，讓他們能像傑拉德、歐文、阿諾德壹樣成為利物浦青訓基地出品的頂級球星。
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