驅車追蹤黑衣組織成員楠田陸道，後者知道自己的對手是秀壹後自殺。完整地介紹了宮野明美和秀壹的戀情，秀壹的經典pose（月光下悲傷地看明美的短信）也在這集出現，秀壹迷不可錯過呦~！
赤井秀壹原本和GIN壹樣是長頭發，在新壹變成柯南之前兩年以"諸星大"的假名潛入黑暗組織。這段時間裏，他和組織中的成員宮野明美（廣田雅美）交往（漫畫裏看得出交往疑似為了某種目的），並且和她的妹妹，組織的科學家宮野誌保(灰原哀)有現在還不太清楚的關系(File 599,單行本V58，File 2 赤井秀壹的過去)。赤井秀壹依靠自己的能力在組織裏獲得了很高的地位，得到了“Rye（黑麥威士忌）”的組織代號，已經達到了僅次於GIN的地位，就要可以見到組織的BOSS。因為壹個FBI探員安德雷.卡邁爾的失誤，赤井秀壹的身份暴露，最後成功逃出組織回到美國。在美國還偵辦過Vermouth化妝紐約殺人魔的案件(TV288 工藤新壹NY事件（解決篇）)。因為赤井秀壹的能力實在太強了，因此被組織認為是可以威脅組織生死存亡的"銀色子彈"。
明美在秀壹逃離後壹直試圖脫離組織與他團聚。壹次任務之前，明美曾經給秀壹發過短信:大君,等脫離組織了,可以真正作為男朋友和我交往嗎？ps. 不幸的是，在那次事件中，明美最後被GIN滅口(TV128 黑組織10億元搶劫事件)。赤井秀壹為報復“戀人”GIN剪掉了長發，不久之後便來到日本，繼續偵辦組織的案件。