雲南省第二監獄建成60年來，壹代代建設者們踏著先輩們自力更生、艱苦奮鬥的足跡，不斷解放思想、銳意進取，成功改造了壹批批服刑人員，為打造平安監獄，構建和諧社會作出了貢獻。
1951年初，經省公安廳、昆明市公安局三次踏勘，決定選址昆明市北郊山箐溝谷地帶，建立雲南省首批監管場所——“林家院管訓所”，也就是今天的雲南省第二監獄。
1951年3月8日，8名幹部和壹個排的武裝戰士為“林家院管訓所”的建立奠定了第壹塊基石。“管訓所”創建初期，條件極其艱苦，沒有壹間住房，無飲用水，無照明電，無食堂，無學習場所，更別提起碼的監管設施。“管訓所”幹警白天組織服刑人員開荒種地，修水庫、挖魚塘、種菜養殖，夜晚組織服刑人員學習政策法規。在幹部戰士的組織帶領下，大家壹起燒石灰、制土坯，人挑馬馱，僅用三個月時間就修整出壹條通往市區的土路，蓋起土木結構的工棚，拉起警戒鐵絲網；服刑人員的基本生活條件得到保證，監管設施得以改善。
1953年底，雲南省第二監獄的第壹代創業者們實現了省委、省政府等上級領導提出的“壹年有收獲，二年基本自給，三年見效益”的目標要求，闖過了創建初期最艱難的歲月。
1958年，正式更名雲南省第二監獄。上世紀60年代，監獄在上級部門和領導的關心、支持和幫助下，陸續修建和改造了監獄大門、監舍、食堂、崗樓、圍墻和辦公室等監管安全和幹部職工的生活配套設施。
改革開放以後，雲南省第二監獄被列為對外開放單位。雲南省第二監獄的組織機構日益健全，基礎管理制度逐漸完善，服刑人員改造穩步推進。監獄開始全面貫徹“改造第壹”的方針和“三個像”、“六個字”、“三課教育”、“三個延伸”、“社會幫教”、“三大現場”、“三分”等政策精神。1982年春，監獄對服刑人員實行考核，批準表現較好的服刑人員離監探親，邀請部分服刑人員家屬進監進行親情幫教。
1983年，中央實施嚴厲打擊嚴重刑事犯罪活動決定，監獄服刑人員猛增。監獄在做好收押改造工作的同時，加強了監管改造設施的投入和建設。
1984年，全省監獄第壹家特殊學校“昆明市育倫學校”成立。監獄新建了4000余平方米綜合教學大樓，服刑人員教育改造工作進壹步規範。在加強思想教育、文化教育的基礎上，開設了機械、美術、醫務、無線電維修、裁剪等技術班，開展高等教育自學考試。在育倫學校這所特殊的學校裏，服刑人員在這裏接受文化知識和技術教育。 夯實基礎、創新手段，較好地履行了監獄職能。1998年6月26日，因關押改造需要，經省政府、省司法廳、監獄管理局決定，原雲南省第二監獄女服刑人員監區改建為雲南省第二女子監獄。
1999年至2001年，雲南省第二監獄開展了“三年素質教育”活動，取得了可喜成績，警察整體素質得到顯著提高。第壹年基礎理論學習考核優秀率達90%以上。第二年體能技能訓練中，在參加全省監獄比武中，雲南省第二監獄獲得三個第壹，壹個第二。第三年的崗位基本能力訓練考核優秀率達到95%，獲得了省監獄管理局的表揚。
監獄大力推進法制化、科學化、社會化建設力度。及時研究、制定和落實了壹系列基礎管理制度，有效地堵塞了監管安全漏洞。其中，自主編訂的《雲南省第二監獄執法流程圖》《規範化執法手冊》和《刑罰執行手冊》在監獄系統成為範本。
堅持走執法裝備現代化道路。分期投入，分步實施，重點突破，逐步實現監獄、特警大隊、監區、單警裝備配備到位。監獄AB門、服刑人員接見室實現升級改造，完成監獄安全警戒設的建設。2006年起，在全省監獄系統首家建立了服刑人員獎懲考核聽證制度。2009年，將昆明市中級人民法院審判監督庭第33法庭引入監獄，建立了全國首家駐監法庭，獄務公開和審判工作取得新突破。
2008年，監獄積極開展和探索管教職能適度分離試點工作，通過試點，探索出了壹條專業化、專職化、科學化的管理和教育服刑人員適度分離的新模式。積極開展服刑人員改造質量評估和提高服刑人員“自我改造”能力的建設工作，進壹步豐富了教育改造手段。
每年舉辦“親情節”、“對外開放日”“改造積極分子表彰大會”等系列活動。在加強同原有政府部門和雲南警官學院、雲師大、省司法警官職業學院等大專院校合作，建立“涉毒服刑人員心理健康研究與促進基地”、“教育試驗試訓與服刑人員改造研究基地”、“服刑人員法律援助站”、“毒品罪犯改造研究會”的基礎上，2005年至2010年，又同昆明市勞動和社會保障局職業技術鑒定中心合建了“雲南省第二監獄培訓基地”，搭建了服刑人員職業技術教育平臺；與尚德心理咨詢公司建立合作關系，引入專業心理咨詢隊伍；特聘服刑人員親屬擔任“親情幫教員”定期來監開展幫教活動。
同時，重視對毒品服刑人員改造理論與方法的探索。編輯出版《毒品罪犯改造研究》20期，2007年，由雲南省第二監獄具體負責完成的《雲南毒品罪犯研究》，獲司法部監獄學會理論調研壹等獎。
2009年3月，監獄實現了十年無脫逃。 對照黨和國家對監獄工作和司法公正的殷切期望，以及新形勢、新任務下的要求，2000年以來，雲南省第二監獄及時調研和制定了各個時期的《監獄發展規劃》、《布局調整方案》、《科技信息建設發展綱要》等系列指導文件。
2003年，在全獄樹立了改革創新的發展理念。把“是否有利於促進監獄的安全和穩定，是否有利於推進監獄工作，是否有利於提高服刑人員的改造質量”作為評價和衡量工作的標準，樹立只要符合“三個標準”就可以大膽創新工作思路和模式的理念。在此思想指引下，2005年以來，監獄領先於全省，甚至全國監獄系統實施了“六個創新”和“七個率先”。即：創新“管教適度分離”、“提高服刑人員自我改造能力”、“服刑人員改造質量評估辦法”、“服刑人員分類分層分階段教育”等工作模式；創新“警察履職考評辦法”、“黨建和黨風廉政教育平臺”。率先建立“高戒備度監區”；率先實行“服刑人員心情紅綠燈制度”和建立“沙盤心理治療室”；率先與昆明市圖書館合作***建“育倫”圖書館；率先制作服刑人員“新生撲克”；率先實行“服刑人員考核獎懲聽證制度”；率先實施雙檔制，建立警察《執法檔案》；率先組建科技信息中心等，切實提高了監獄發展的質量。
2007年，自主籌資建設全省系統首個“科技信息中心”。中心設有監控室、培訓中心、應急處突中心、信息應用軟件開發中心等機構，開通了監獄內部網絡和電子郵件系統，實現了監區與監獄大樓數據實時交換，開通視頻會議，全獄配備計算機357臺，擁有率達35%以上，基本實現了監獄辦公自動化；進壹步推動和推廣多媒體技術的運用，自主開發服刑人員信息管理、個別教育談話、外來人員管理、接見室監聽等系統；初步具備了自主創新的軟件開發和應用能力，為產業開發奠定了基礎。如今服刑人員數據庫、自動化辦公系統、會計電算化系統、電子幻燈片等多媒體技術已經普遍運用到監獄工作的各個方面，二監區實現全系統首家數字化、信息化管理，信息化監獄建設初現端倪，被省監獄管理局列為信息化建設示範單位。
以人為本、從嚴治警，打造正規化、專業化隊伍。2000年以來，通過牢固樹立以隊伍建設為龍頭的思想，以加強思想政治建設和提高隊伍素質為重點，以各項教育活動為載體，監獄兩級領導班子的執政能力和警察隊伍的執法管理能力進壹步提高，有力地促進了工作。
在逐步壯大黨員隊伍的同時，監獄加強了讓黨員經受教育、保持先進性機制的建設，全面發揮黨支部戰鬥堡壘作用，通過實施科學的領導幹部選拔任用機制，交流、調整、提拔、鍛煉大批中層領導幹部。目前，中層領導幹部平均年齡為36.6歲，領導班子中大專以上文化程度達97%。監獄兩級領導班子的執行力、凝聚力、創新力有了顯著提高。
加強黨風廉政建設。為全體中層幹部建立《廉政檔案》，簽訂《廉潔自律責任書》，通過廉政黨課、廉政短信、知識競賽、演講、小品、書畫展等多種形式營造風清氣正的廉政氛圍。
2006年，在全省監獄系統首先推行問責制，對因主觀原因，不能完成任期目標，不思進取、工作平庸的班子和領導及時進行了調整和更換，對履職不到位的警察及時進行問責追究。領導班子責任心和事業感，駕馭全局的工作能力得到提高。
2007年至2008年，監獄投入200余萬元組織150余名警察到浙江大學學習培訓；同時，還采取自行培訓等方法對全體警察進行了全員培訓。警察隊伍的職業意識、執法意識、責任意識明顯增強，思想作風、工作作風和紀律作風大幅提高。湧現出壹批批榮獲國家、司法部、省委、省政府、省司法廳、省監獄局表彰和獎勵的先進集體和個人。
統籌兼顧、協調發展，促進和諧文明監獄建設。在確保監獄工作快速發展的同時，雲南省第二監獄註意正確處理好改革、發展、穩定的關系，充分考慮各方面的承受能力，特別是同廣大警察職工切身利益相結合，在統籌兼顧的基礎上推進監獄改革，實現和諧發展。
歷年來，雲南省第二監獄在系統內外組織的各項大型活動中均獲得優異成績。
2007年7月，雲南省反腐倡廉警示教育基地在雲南省第二監獄落成並開館。2007年8月2日，雲南省委第17次常委會在雲南省第二監獄召開，專題研究了黨風廉政建設和反腐敗工作。截至2010年12月末，已累計接待省內外各級單位1304家，67282人次，警示教育成效明顯。