光緒三十四年，孟小冬出生在壹個雪花飛舞的寒冬正午。因為臨近冬至，家人便將她取名為“小冬”——而這個簡單明了的名字，在日後的漫長時光裏，漸漸釋放出巨大的能量，響徹了中國劇壇，驚艷了梨園舞臺，令萬千戲迷癡狂沈醉追隨不已，也令當今世人回首梨園舊夢時依然念念不忘。
孟小冬的祖父孟福寶、父親孟鴻群都是當時劇壇頗具聲望的戲曲唱家，還有孟小冬的幾位伯父、叔叔、堂兄們也都是戲曲從業者，所以，孟小冬壹出生就被包圍在濃郁的京劇氛圍中。孟氏門中三代***出了九位京劇名角，堪稱梨園世家。孟小冬成長在這樣壹個環境裏，自然從小耳濡目染近水樓臺，在潛移默化之中與“戲”結下此生不離之緣。
二、幼年時期拜師學藝
孟小冬的開蒙老師是她的姨父仇月祥。民國四年，孟小冬的父親孟五爺在搭班唱戲時意外中風，雖醫治及時，但依舊造成身體不便，半身不能動彈。孟五爺是全家的收入來源，現在不但不能演戲還要請醫問藥，著實愁苦。無奈之下，孟家將時年九歲的孟小冬，寫給老伶工仇月祥為徒，立下三年的契約，期滿後為師效力三年，即在三年演出期間，所有收入皆歸師父，第四年壹半可給家中，第五年起，則可全部用來養家糊口了。
九歲的孟小冬就這樣離開了學校，開始了正式的學徒生活。由於仇月祥是她的姨父，兩家親戚關系融洽，所以孟小冬並沒有受太多責打，但這位師父教戲上也非常嚴格，每天早晨帶著孟小冬出去遛彎、喊嗓。小小年紀的孟小冬聰明伶俐，學戲認真上心，不覺其苦反覺其甜，在勤勉刻苦的學習和得天獨厚的天賦下，孟小冬的戲曲技藝迅速長進。同時，展現在她面前紛繁復雜的戲劇世界既使她新奇驚嘆，也令她疲倦苦累，那段時間的孟小冬在師父的教誨下，幾乎無日不唱，甚至無時不唱。
三、少女時代鋒芒初露
孟小冬與師父仇月祥的三年契約轉瞬而滿，孟小冬也成長為壹個十二歲的亭亭少女，迎來了她的第壹個正式登臺演出機會。當時無錫新世界正在招攬壹位老生上臺，仇月祥決定讓初出茅廬的孟小冬去試試看。新世界的經理壹見孟小冬，個頭矮小，肌瘦體弱，稚氣未脫，不覺已失去信心。但仇月祥信誓旦旦地對他說：“小徒已跟我學了多年，不是我王婆賣瓜，上臺準行！”隨之，他讓孟小冬唱《逍遙津》給經理聽，孟小冬壹開口即令經理刮目相看，她的歌喉清亮高昂，音色純正，高低寬窄，運腔自如。壹曲終了，經理連連贊嘆：“小妮子不簡單！果然名不虛傳！”並當場拍板決定：到無錫頭天打炮戲就唱《逍遙津》！
孟小冬在無錫新世界的首秀不負眾望地大獲成功，雖然她年紀只有十二歲，唱功卻已經不容小覷，嗓子又寬又亮，絲毫聽不出女孩子固有的雌音。當天演出完畢，整個劇場掌聲狂熱，人聲鼎沸。隔日《錫報》有評：
“王勃十二歲作《阿房宮賦》，自古驚為天才，孟筱冬十二歲能唱譚劉各調，亦天才也。”
這場首秀的成功，自是孟小冬超高天分的展露，但也是她自小勤勉奮發所得到的甘美收獲。正是她在此前三年不懼辛勞夜以繼日地勤學苦練，才在機會到來時能夠大放異彩，讓人們看見了壹顆梨園新星的明艷登場。
同年11月，經六叔孟鴻茂的介紹，孟小冬加盟了上海大世界遊樂場內的乾坤大京班。這對於孟小冬的戲劇生涯來說，無疑又是壹個階段性的大跨越。而後幾年的時間裏，孟小冬壹路走南闖北，在福建、南京、濟南等等各地輾轉演出，在當地無不都引起熱烈反響。孟小冬獨特敞亮的嗓音與唱腔得到越來越多觀眾與專業人士的肯定和重視，她的優美曲音在她足跡踏過之地繞梁不絕，令人難以忘懷。
四、名震京城梅孟同臺
民國十四年（1925年），十八歲的孟小冬再次迎來她戲劇事業裏的壹個滿堂彩。這年孟小冬在師父的陪同下北上唱戲，京城的繁華與熱鬧讓正值妙齡的孟小冬自覺緊張也滿懷憧憬。
這年，孟小冬以壹出《四郎探母》在京城首演告捷，壹炮而紅，可以說是壹鳴驚人了。從此，孟小冬壹名在京城不脛而走，很快就傳遍了整個北京城。隨之而來，孟小冬在京城受到邀約不絕，門庭若市，她清麗的外表與卓絕的氣質也同樣令很多人傾倒不已。但同時，當時京城名伶眾多，競爭相當激烈，假使孟小冬就此沾沾自喜疏於練演，那麽保不準很快便會被人遺忘。孟小冬想要在重重包圍之中脫穎而出立穩地位，就必須更加勤勉和刻苦，付出更多的汗水和辛勞。孟小冬自知自己正是好運當頭，需要把握時機，她便戒驕戒躁，鉚足力氣，白天演，夜晚演，到處趕場子，演雙出，像壹個高速旋轉的陀螺壹刻不歇。
這壹年還發生了壹件讓孟小冬壹生難忘的事情，也是她人生軌跡裏出現的壹個難以評判的轉折——與梅蘭芳同臺演出。當是時，梅蘭芳已經是舉世聞名的伶界大王，孟小冬也是名噪壹時、譽滿京城的新秀名伶，這樣兩位天才人物的首次合作，可以說受到了舉國矚目。
孟小冬與梅蘭芳的初次見面，是在師父仇月祥的陪同下壹起赴約馮耿光安排的午宴。馮耿光是當時中國銀行的總裁，也是梅蘭芳的摯友，這次安排的午宴，也是為了梅孟見面壹起說說吊嗓排戲的事。兩人都到場之後，馮總裁上前為梅孟互作介紹，孟小冬對著梅蘭芳謙遜地躬身施禮，並隨口叫了聲“梅大爺！”當時梅蘭芳剛過而立之年，被人譽為“東方美男子”，現今被壹個十八歲的姑娘稱為“大爺”，在場人不禁都啞然失笑。梅蘭芳也還禮道：“小冬姑娘，別客氣！”馮耿光則走過來對孟小冬說：“往後常常要見面，還是叫梅先生吧。”
十八歲的孟小冬第壹次見到了堪稱伶界第壹的戲劇大師梅蘭芳，現在來說就是見到了自己事業上所崇拜著的頂級偶像，又怎能不緊張忐忑甚至語無倫次呢？面對這位在名震梨園的翩翩先生，孟小冬也難以想象得到，她與梅蘭芳之間剪不斷理還亂的緣與滅也在此時奏響了序曲。
五、黃金時期與梅結合
孟小冬與梅蘭芳的結合既出人意料又合乎情理，兩人在才藝與才貌上確實都堪稱是完美的匹配。其實梅孟的結合，還得多虧梅蘭芳那些朋友們的撮合，也即梅黨們的熱心拉攏。上文提到的馮耿光，也起到了重要的作用。他見壹些朋友看臺上梅孟合作親密無間，便在臺下也有心促成梅孟結百年之好，便正式委托齊如山、李釋戡二位做大媒，正面詢問梅孟兩人的想法。
梅蘭芳壹聽非常高興，經過幾次同臺合作，他早已被孟小冬的過人才氣所折服，認為孟小冬是位難得的坤老生人才，又是個漂亮又不失靈氣的女孩子，若能與之結合，自然歡喜。但當時梅蘭芳已有兩房夫人，第壹房王夫人久病在床，想必不會有反對意見，但第二房夫人福芝芳，卻是性情果烈，肯定不會壹帆風順。當時李釋戡便向梅蘭芳提出“金屋藏嬌”壹計，梅稍加思索，點頭贊同。
另壹邊，孟小冬在聽了媒人的話後，壹顆芳心勃然而動。她想：“梅蘭芳”三個字，在全國家喻戶曉婦孺皆知，多少豪門貴族千金名媛傾心於他，而我不過壹個初出茅廬的黃毛丫頭，能與其多次同臺演出已經備感榮幸，哪還妄想能有如此福分委身於他。孟小冬越想越覺如夢似幻，按今天的說法她就相當於要嫁給自己的愛豆了。
梅孟之事確定下來後，孟小冬首要之務是結束與師父仇月祥的師徒契約。仇月祥得知此事之後，長長地嘆了口氣：“真是女大不中留！這幾年跟著我走南闖北，戲沒少唱，錢也沒少掙，只是現當口在北京正走紅，嫁過去，恐怕梅蘭芳不會讓妳拋頭露面出來唱戲。俗話說，拳不離手曲不離口，壹年半載不練，只怕就前功盡棄了。”
孟小冬壹聽此話就急了，大聲說道：“誰說不唱了！”其實孟小冬在之前也考慮過，若果能與梅蘭芳結合，朝夕相伴同臺演戲，在藝術上必定也能有很大的裨益，又怎麽可能如師父所說壹結婚就不唱了呢？為什麽結婚之後就不能唱戲了呢？我能不能特殊例外？孟小冬暗下決心，她不但要繼續唱，還要唱得越好。對孟小冬來說，唱戲已經成為她生命的壹部分了，融會在她的血肉之中。
梅蘭芳、孟小冬作為梨園界中壹對生、旦最佳的“搭檔”，通過幾次舞臺上的合作配對，互生傾慕假戲真做，這段金玉良緣確實是中國近代戲劇史上令人稱道不已的千古韻事。梅孟婚後度過壹段非常美滿無憂的生活，他們的新房先是設置在馮耿光的公館裏，後秘密喬遷至壹所巷內大宅，每日摯友聚會閑散浪漫，物質精神上都得到極大滿足。
六、深藏金屋修學養性
孟小冬與梅蘭芳的結合因為當時還是非公開狀態，所以外界對此事幾乎壹無所知。孟小冬被安藏在深宅大院裏，每日梅蘭芳出去唱戲，她自己壹個人則自由打發時間。這種雖無憂無慮但單調刻板的生活漸漸使孟小冬備覺空虛，她突然意識到婚前師父所說的話不無道理：壹旦與梅結合，很可能意味著舞臺生活的結束。孟小冬離開了魂牽夢繞的舞臺，就像是魚兒離開了水壹般難過與焦渴。為此孟小冬幾次曾向梅蘭芳表示自己想重返舞臺的願望，但都被梅蘭芳拒絕了：“男主外，女主內，妳現在自由自在多麽好。若是出去唱戲，朋友們會笑話我梅蘭芳連自己的太太都養不活，妳叫我這臉往哪擱？”孟小冬無法違逆梅蘭芳，只好忍氣吞聲留在家裏做太太。
但生性勤快好學上進的孟小冬也不想這樣無所事事地浪費時間，她退而求其次，向梅蘭芳提出請壹位教師上門為她教戲，以免技藝生疏。梅蘭芳滿足了孟小冬的要求，為她聘請了當時的名師鮑吉祥先生為她授課。從此孟小冬的心總算安定下來，在宅子裏深居簡出精心學習。
在繼續鉆研戲曲的同時，她還開始了文化課程的學習。因為孟小冬九歲輟學拜師學藝，其文化修養其實是很低的，孟小冬對此也有清醒的認識，她不甘心做壹個只知唱戲的伶人，她想像梅蘭芳、程硯秋、余叔巖這些伶人大師壹樣，能寫善畫。壹心上進的她便趁此閑暇補習文化課程，每日按時臨窗習字，閱讀戲本、白話小說，梅蘭芳還手把手教她繪畫梅蘭竹菊，或談論梨園掌故，或推敲戲詞字韻，可謂其樂融融。此後孟小冬還特地聘請了壹位國學老師學習書法，所以後來她寫得壹手好字做得壹手好文，便是在此時打下的穩固基礎。
孟小冬在事業的黃金時期與梅蘭芳結成婚姻，而後深藏金屋度過了壹段閑適舒漫的快樂生活，與過去那些年的奔波勞碌相比，這段日子雖然稍顯空虛，但也安穩輕松，不必像過去那樣到處趕場疲憊不堪。從九歲時就潛心學戲，而後步步高升精益求精爭強好勝的孟小冬，終究為了愛情，暫時擱置了自己深愛的戲劇舞臺。但冷冽的現實很快打碎了孟小冬的美好幻想，這場盛名之下的天作之合，並未得以善終。
七、勞燕分飛重返舞臺
梅孟之間的婚姻大概維持了四年有余，最後壹別兩寬，各自為生，不復再來往。他們之間關系淡化和破裂的原因有很多，包括梅家給予孟小冬的非正式名分，梅蘭芳二太太福芝芳的挑撥爭寵，民間出現的輿論緋聞，梅孟之間的性格沖突等等，並非壹朝壹夕的爆裂，而是日積月累的矛盾最後無法調和只有終結壹路。京劇程派表演藝術家趙榮琛先生在他的《翰林之後寄梨園》壹書中說道：“兩個好角兒，在藝術上可以十分相配，相得益彰，但不壹定能組成壹個完美的家庭；全是角兒，誰又能屈尊？久之必生風波。”梅蘭芳與孟小冬都是受盡千萬人寵愛的舞臺名角，他們受著臺下人們的狂熱崇拜和追捧，自然心性難免清高自傲，這樣在出現壹些摩擦時，兩方都不願意低頭認錯，加之種種外部因素的侵擾幹預，兩人終究意興闌珊精疲力盡。
孟小冬年少成名，過人的才華與清麗的面容讓她壹直處在壹個制高點上接受大眾的贊美與仰視，同時又飽受著競爭求勝的壓力和勤學苦練的辛勞，故為人難免心高氣傲又爭強好勝。在梅蘭芳還在她與福芝芳之間左右為難猶豫不決時，孟小冬當機立斷地提出分手：“長痛不如短痛，與其這樣不死不活地拖著，還不如快刀斬亂麻！”梅蘭芳則說：“我還是希望妳冷靜壹下，人生就像棋子，是不能走錯壹點點的。”“我就是壹步走錯，滿盤皆輸的。”梅蘭芳試圖挽留她，但孟小冬去意已決：“我不能在這樣傷心斷腸的地方再待下去了！”梅蘭芳試圖給孟小冬壹點錢，孟小冬也拒絕了，並對梅蘭芳斬釘截鐵地說：“請妳放心，我不要妳的錢。我今後要麽不唱戲，在唱戲不會比妳差。今後要麽不嫁人，再嫁人也不會比妳差！”
梅孟婚姻破裂發生在1930年左右，那時正是新文化運動如火如荼，提倡婦女解放的呼聲越來越高，孟小冬的堅決果斷正呼應了那個時代女性反抗的主題。孟小冬不僅在戲劇事業上奮起拼搏不甘人後，在愛情婚姻上也同樣敢愛敢恨敢舍敢離，她在愛時便不顧壹切地嫁給所愛之人，在愛情幻滅時便毅然決然地轉身離開，她要自由，要自我，要自尊，要活得自強自愛。
在這場短暫婚姻結束之後，重又回到家裏的孟小冬也曾悲傷痛苦，畢竟這是她第壹份珍貴的感情，與梅蘭芳之間也實在擁有過太多美好溫暖的回憶，想到壹切瞬然成空，堅韌如孟小冬也難免黯然神傷，甚至壹度皈依佛門，想在信仰面前重新找到安寧與平靜。在經過壹段時間的沈澱與思索之後，孟小冬漸漸重新找回了對戲劇藝術的熱愛和癡迷，她意識到自己不該為壹段失敗的愛情放棄癡狂半生的戲劇，毀了自己修煉多年的才華技藝，她是孟小冬，是曾經使劇院全場狂熱不已的名角孟小冬啊。1933年，孟小冬決定不再逃避現實，她針對當時社會上關於梅孟仳離的惡意傳聞作出壹則《緊要啟事》，字詞鏘鏹有力，在提及她與梅之間的情感糾葛時，只說“冬自嘆身世苦惱，復遭打擊，遂毅然與蘭芳脫離家庭關系。是我負人？抑人負我？世間自有公論，不待冬之贅言。”同年9月，息影多年的孟小冬終於又重返舞臺了。
八、與杜結緣立雪余門
復出後的孟小冬再次大獲成功，觀眾們對重新出現在視野裏的孟小冬熱情不減，演出之日，萬人空巷，名閨淑媛定包廂，贈花籃，戲院門外汽車蜿蜒不絕。孟小冬再壹次名聲大噪。同時，孟小冬也壹改從前“拼命三郎”的工作狂狀態，而是有勞有逸，演戲之余，乃跟人補習古文，勤學書畫，還與三兩好友遊山玩水。
1937年5月1日，位於上海市中心八仙橋的黃金大戲院舉行開幕典禮，邀請了孟小冬來剪彩。孟小冬來到上海，並受到結拜金蘭的姐姐、杜月笙的四姨太姚玉蘭的邀請，下榻在姚的住所。杜月笙也是壹個大戲迷，對唱腔卓絕、氣質不凡、相貌秀麗的孟小冬早就已經仰慕不已，這壹次孟小冬來到上海並就住在自己四姨太身邊，對杜月笙來說，是壹個千載難逢的好機會，而姚玉蘭也樂意撮合，於是在姚玉蘭的牽線安排下，杜月笙向孟小冬表白了心跡，孟小冬想到這幾年深受杜月笙的恩寵照顧，杜月笙也是個講情講義之人，便應允了。於此，孟小冬成為在上海呼風喚雨的青幫大亨杜月笙的情婦。
余叔巖是當時戲劇界舉足若輕的大師，唱腔技藝都是頂尖級別的。當時余叔巖因年高體弱，並不打算再收徒教授，但孟小冬出於自己對戲劇技能精益求精孜孜求學的執念，執意要拜在這位德高望重的戲曲大師門下，以求能夠更上壹層樓。拜師並非壹帆風順，余叔巖當面拒絕了孟小冬，孟小冬直接就急了，情真意切地說：“如不收我為徒，我就要自殺了！”余叔巖看見孟小冬堅決的目光和神態，大吃壹驚瞠目不知所對，加之朋友從旁斡旋，余叔巖也便不好推脫，勉強說：“收了，就收了，只要我有精神，就來說戲。”
孟小冬終於如願以償拜入余門，在今天相當於壹位高材生跟了壹位名師繼續研讀博士。余叔巖教學相當嚴厲，但孟小冬自小便是在嚴師教導下成長起來的，縱余門嚴苛，也能承受，孟小冬下定決心，矢誌不移，勤勉求學，決不打退堂鼓。並為了專心學習，毅然放棄了眼前利益，謝絕舞臺，夜以繼日如饑似渴地研學余派藝術。
孟小冬憑著超人毅力和吃苦耐勞的品質，在余門實打實地學了五年，***學會近30出戲。孟小冬成為余叔巖學生學戲時間最長、獲得余氏真傳最多的壹人。孟小冬原本就超塵脫俗的戲曲功力，如今更是爐火純青，成為余氏衣缽的傑出傳人。
九、廣陵絕唱隨杜遷港
1947年8月30日是杜月笙的60歲生日，當時國內有些地區發生水災，杜月笙便決定辦壹個祝壽賑災義演，即將表演收入全部作為賑災。這次義演自然請了業已出師的孟小冬。孟小冬演出了兩場《搜孤救孤》，獲得圓滿成功，滿堂喝彩。壹出余派名劇，被孟小冬演唱得近乎完美無瑕，行內外壹致好評如潮，盛贊不絕。但遺憾的是，這也成為孟小冬最後的登臺表演，而後她回絕了壹切邀約，靜心修養。有推測說她不再登臺也許是體質太弱造成的，她曾對弟子說過：“壹戲之耗費精力太多，非體所能勝也。”
1949年解放戰爭中，孟小冬寄居在杜月笙的上海家宅中。後來形勢吃緊，杜月笙因其特殊的政治因素不得不逃往香港，孟小冬當時雖然並非是正式杜家人，前往香港也意味著與家人和朋友的分離，但還是作出了決定：“跟著老杜走！”孟小冬決心與她如今的愛人—杜月笙***生***死。
但到達香港後安穩日子也沒過多久，1950年的深秋，杜月笙計劃再次逃往法國避風頭。當時他在全家人面前宣布了這個事情，孟小冬在旁冷不丁說了壹句：“我跟著去，算使喚丫頭呢？還是算女朋友啊？”孟小冬這句話很早就想問了，當初她為了姚玉蘭的盛情撮合，也為了報答杜月笙的知遇之恩，以身相許，從北平來到上海，從上海來到香港，在香港的壹年多，整天為杜月笙的病體操持，煎湯熬藥不離左右，像丫鬟壹樣照顧他也不計較名分，這與年輕時候心高氣傲的孟小冬已經判若兩人。杜月笙自到香港之後，病情越加嚴重，她也毫無怨言不辭辛勞地服侍著他，而在杜家面前，卻始終像是個外人。作為壹個女人，她也渴望壹個正式的承認。她想起自己第壹次失敗的婚姻，不禁更心傷神怠。好在壹語點醒夢中人，杜月笙當下決定：與孟小冬補辦婚禮。
63歲形銷骨立的杜月笙與42歲端莊細挑的孟小冬辦了壹場遲來的婚禮，孟小冬壹生苦苦追求的當年梅蘭芳未能給予她的名分，終如願以償，成為壹代傳奇大亨杜月笙的第五房夫人。對於享譽全國孤傲清高的孟小冬來說，這也許是她對命運的最後妥協，與自己的無奈和解。
臺灣作家章君榖在《杜月笙傳》壹書中有如下描述：
“孟小冬身懷絕技，孤苦伶仃，壹輩子傲岸於榮瘁之際，數不清受過多少次打擊，用“歷盡滄桑”四字，差堪作為她的寫照。她自杜月笙60歲那年進門，長日與茗爐藥罐為伴，何嘗有壹日分享過杜月笙的富貴榮華，何曾有壹刻得過杜月笙的輕憐蜜愛，因此，乃使杜月笙的病越重，便越覺得自己著實辜負了孟小冬的壹片深情。讓孟小冬這種卓爾不群的奇女子，讓她踏進杜公館這麽壹個紊亂復雜的環境，長伴壹位風之燭般的久病老人，對她而言，實在是壹件很殘酷的事情。”
不論是在第壹段婚姻裏與梅蘭芳藏首匿尾的結合，還是在第二段姻緣任勞任怨成為杜月笙的小妾，孟小冬在感情上總是忠於內心，她愛所愛之人便傾盡全心全力無怨無悔，正如同她在事業上的不屈不撓矢誌不渝。孟小冬便是這樣壹位超然絕俗的女子，特立獨行主見分明，盡管命運跌宕不堪，也坦然處之昂然以待。
十、在港授徒十年臺北
1951年，64歲的杜月笙在港逝世，杜家隨之分崩離析。孟小冬也搬出了杜公館，只身住進壹個公寓裏，深居簡出。而後在朋友的幫助下，孟小冬開始收徒教戲，壹如其師余叔巖，孟小冬授徒要求極其嚴苛，為門下弟子定下很多規矩。這正是出於孟小冬對於藝術的忠誠與熱愛。正因為這份赤膽誠心，她才會希望她的徒弟在學戲之時抱有壹種敬畏之心與信念感，以壹絲不茍的態度練戲學戲，以忠畏赤忱的信念對戲待戲，正如孟小冬自己壹生所執。
1967年，孟小冬離開香港定居臺北。在臺北的生活閑散悠哉，孟小冬每日看畫讀詩，念經打坐，無牽無掛。但病魔卻是晚年孟小冬最大的敵手，年輕時的孟小冬因為太過操勞體質薄弱，晚年更是病痛纏身無以解脫。孟小冬在臺北的最後十年，正如她的弟子李猷先生所說：“十年臺北，多半病中。”
1976年，壹代戲劇傳奇“梨園冬皇”孟小冬因病逝世，享年70。
尾：
“冬皇”這頂皇帝桂冠被戴在孟小冬的頭上，是源於1928年的天津沙報，當時有壹個評論家沙大風在異想天開，在文章裏稱孟小冬為“冬皇帝”。後來有壹首打油詩傳誦壹時：“沙君孟話是佳篇，遊藝場中景物鮮。萬歲吾皇真善禱，大風吹起小冬天。”此後，“梨園冬皇”的稱號就這樣傳播了開來。那時，孟小冬還不滿20歲，年少成名青春得意，正是壹派大好時光。