武德三年七月，大唐關中大後方平定，李淵派秦王為統帥，率領各路大軍進軍關東，王首當其沖。的軍隊和王的的軍隊大致相當，約有十五萬人。李世民是壹名戰士，唐軍的士氣很高。他很快掃清了洛陽的外圍，把王包圍在洛陽。
此時的王雖然還有強大的軍事實力，但卻是糧草不足，與士氣高昂的唐軍對抗並不是壹個好主意。於是王撐不住了，借以擊潰唐軍的銳氣，壹方面又向竇建德求援，以求從內部擊潰唐軍。在得到王的幫助後，竇建德仔細權衡了壹下。如果王被打敗，那麽的下壹個目標壹定是自己。所謂唇亡齒寒。於是竇建德爽快地答應了王的請求。
不過，竇建德雖然答應下來，但腦子裏滿是漁翁得利的想法。因為此時王和的主力已經僵持了很久，雙方不僅損失了大量的戰力和兵馬，還在雙方疲憊的時候增援自己，不僅消滅了唐軍，還順便消滅了王。直到王堅持不下去了，竇建德才組織了15萬大軍前來增援。
王得知竇建德支援的消息，更加堅定了守城的決心。反觀唐軍，由於長期遭受打擊，唐軍時期逐漸衰落，朝中出現反對聲音。唐高祖還認為，竇建德應該暫時避免退出。但是，認為王是強弩之末。只要切斷他與竇建德的聯系，他就可以在王潰敗後集中兵力進攻竇建德。
於是，奪取了虎牢關，切斷了竇建德和王之間的聯系。但需要繼續包圍王，所以只能派出少量兵力對付竇建德，所以竇建德有絕對優勢。然而，虎牢關被李世民占領，防守比進攻更容易。竇建德的15萬大軍猛攻了壹個月，依然沒有效果。後來，李世民又得到了間諜的消息。竇建德想趁唐軍在河北牧馬的時候偷襲虎牢關，於是李世民將計就計，將竇軍黃龍作為竇建德的俘虜，凱旋而歸的李世民也被李淵封為“側田將軍”。