懷素年輕的時候，書法是“不學古”的。按照中國筆法的傳承，他仍然是“非法的”，仍然遊離於正統書法之外。
甘源二年(759)，懷素晚年，到李白處作詩。兩人性情相近，李白愛才，為他寫了壹首草書。
湯寶英元年(762)，懷素從零陵出發，行萬裏路，尋師訪友，途經衡陽、柯坦洲。
湯寶英元年(763)，懷素開始北上越州(今湖南嶽陽)。
唐大歷元年(766)，懷素寫了八首秋興詩。懷素帖的書風尚未成熟，內心也處於仿徨階段。無論是起筆、執筆還是收筆，都離晉人的門檻很遠。
唐大歷二年(767)，懷素南下廣州，向徐浩學習繪畫。當徐浩作為書記處書記去廣州時，此行的目的沒有達到。同年冬或三年春，張騫以太子左書之子的身份回京，於是懷素隨張騫進京。我有幸看到了王羲之和王獻之的作品，也欣賞了曹娥紀念碑。在長安和淮蘇待了大概五年。
唐大歷三年(768年)春，懷素“持壹根錫杖西行中國，謁見當代名人”，與王庸等人在衡陽遊覽山水。當時恰逢被貶為潭州(長沙)刺史的張騫回朝復職，懷肅攜同伴入秦。進京後，他拜見了張旭的弟子吳彤，並拜他為師。吳彤向懷素解釋了張芝的臨池，張旭的草書和王獻之的書法的奇跡。臨走時，吳彤又將“悟”字教給了懷素。
唐大歷六年，懷素的母親病得很重，臘月初回老家探望，等待煎藥。懷素朝覲後，回到京城。
唐大歷七年(772年)九月左右，懷素回到家鄉，繞道東都洛陽，拜訪顏真卿。顏真卿教懷素“十二筆意”，即“平指橫，直指豎，既指間，近指間”，並告訴懷素，他二十多歲時曾遊歷長安，師從張旭兩年，但筆法有些不穩。顏真卿還為懷素寫了《懷素大師草書曲序》。
唐大力十壹年(777)，八月六日，寫《自敘帖》。這篇文章總結了他壹生的主要事跡。在《自傳帖》中，懷素給幾個教他藝術的重要人物留了空間。
唐貞元三年(787)，懷素與魯豫相遇相交。陸羽寫了《懷素和尚傳》，是研究懷素的第壹手資料。
唐貞元十五年(779)，懷素回到零陵，寫下《千字草》。
晚年在四川成都寶源寺度過。唐貞元十五年(799)，患風濕病而死。
草書作品有《自傳筆記》、《苦筍筆記》、《吃魚筆記》、《聖母筆記》、《書上隨筆》、《千字草》、《千字草》、《四十二章》、《千字經》、《藏珍筆記》、《法公筆記》、《七筆記》、《北庭草筆》等。
自我敘述的帖子
《自述帖》，紙質書，長28.3厘米，寬755厘米；126行，***698字。帖前李東陽的篆書以“藏真相，說故事”為開頭。原作現藏於臺灣故宮博物院。自敘帖是懷素草書的代表作。前六行據說是此帖的收藏者(宋)所寫。和七線以下的相比，有天壤之別，打開全卷俯瞰，更是明顯。全篇狂草，筆筆居中，縱橫斜直；上下呼應，壹氣呵成。
千言草
《千字草》，成書於貞元十五年(公元799年)。懷素千字文種類繁多，其中以《小篆貞元版》為最，又稱千斤帖帛書，84行，1045字。這本書是懷素晚年寫的。懷素晚年的草書，由驟雨旋風變為古樸平淡，字不連篇，筆法更蒼勁質樸。壹直被書林看重，是因為為了輝煌而回歸平淡的工作。
苦筍貼
《苦筍》，唐代“草聖人”懷素所作，長25.1cm，寬12cm，兩行14字，即“苦筍茶特好，故有得之可能。懷素”。吳琴奇珍評價說:“書法優美健康，結構舒適。對於壹個素食老師來說，這是壹本很棒的書。”苦筍是最早可以考證的與茶有關的佛教書法。藏於上海博物館。
在書棒上
書帖上，草書墨跡，紙張，長38.5厘米，寬40.5厘米，9行，***85字。總的來說是繼承和發展了張旭的草書，所以有“隨狂”之說。董追在《廣川書後記》中說:“懷素善書法，自字知筆法。看唐人評書，據說不減當年。
張旭，雖騎繩墨，總在節中。"今天，他的書自稱為真鐘(鐘友)和草(張誌)."但無論如何，懷素的草書是建立在放縱之上的。然而，在書帖上，與懷素常見的草書大相徑庭。是草書的代表作，“勻而穩”，“出格，絕狂而奇”。
人物評價韓(題懷素草書屏風):哪裏是屏風，分明是懷素在說謊。雖然滿是灰塵，但是墨跡特別厚。怪石奔流秋溪，寒藤顧航歌。如果妳教水，妳會害怕變成龍。
關修(《觀懷素草書曲》):張店大起大落之後，直到懷素大起大落。老師不談禪不談經，實力只在草書。瘋了但又怕是神仙，老天可以幫妳，石畫水墨必入。竹葉金像多鬥，半醉半濕。醉兇如虎，粉墻屏不問主。
魯總續書評說:懷素草書，借助電，不斷變化。
明代安琪(評《自傳體帖》):墨紙色彩奇妙動人，縱橫變化發生在極致，玄妙不可言。
黃庭堅:張旭比胖，躲真的比瘦；這兩人是壹代草書之冠。
米芾(海月書評):懷素書如壯士之劍，引人入勝，令人動容，卻總在節中。
古書集註:藏珍在當時以草書聞名，但尤其是他在這個世界上的寶藏。
蔣:草書妙理，懷勝之。
莫名如中:(千字草)懷素的千字文原帛書，點畫異常，手法嫻熟，起初粗枝大葉，但符合模式，符合化工，有壹些妙詞。
岑宗丹書評:懷素無憂無慮，所以看起來像個真正的仙女。
沈悠題詞及字畫後記:懷素書如此妙，雖千變萬化，終不離魏晉。
王世貞(M國山人稿):(懷素千篇)①字字欲仙，筆欲飛。(2)素人老師的所有帖子都是細明的，這本書是獨特的，穩定的，熟悉的，很精彩。
文鵬:(精解精)筆法古拙，充滿能量，有壹種突如其來的風雨。
何(板橋本《道情詩》):谷草法發源於懷素，懷素學於張長史。它的美好在於，沒有開始和結束的痕跡。前者張(張旭)後者黃(黃庭堅)都應該留給平原老師。
總經理唐璐(讀後感):懷素草書，借助壹千個開關，隨意變化。
宋代朱(續破書):壯士拔劍，貌動人。
李白(草書宋行):少爺叫懷素，草書叫天下無雙。墨池飛出北烤魚，筆尖打死所有中山兔。我老師喝醉了，就靠在繩床上，壹會兒掃了幾千張。風雨撼蕭蕭，落花雪茫茫。站起來，不要停在墻邊。壹排數字大如水桶。UU被鬼神的氣息震撼，總是看到龍蛇遊走。左盤右盤如驚，又似攻楚漢。
史記記載懷素書法《零陵縣誌》，宋代顧濤寫《清路易》。
陸羽《懷素和尚傳》
懷素的“自傳性帖子”
唐·李釗對《唐史》的補充
藝術特色懷素草書名曰“狂草”，用筆渾圓有力，使之轉如環，奔放流暢，與張旭齊名。後世稱為“張典是個素食者”或“酒鬼”，對後世影響深遠。還會寫詩，與李白、杜甫、蘇洵等詩人都有交往。善飲酒，每當飲酒興起，不顧墻壁、衣服、器皿，任意書寫，時人謂之“醉僧”。他的草書是張芝和張旭寫的。《金瓶梅》說他“壹天醉九次”。也許醉翁之意不在酒，“狂僧不為酒，狂筆沖天”，但他的目標是“狂草”。懷素的草書是用篆書寫的，隱鋒向內，薄而硬圓，遒勁雄渾。雖然它是野生的，但它並沒有為了追求新奇而無視法令。相反，他的草書嚴謹簡練，體現了獨特的草書藝術風格。
懷素善於用中心筆的純粹氣勢作大草，如“驟雨旋風，氣勢十足”，達到“忽嘯三五聲，千言萬語滿墻”的境界。雖然速度很快，但懷素還是能很少出錯地穿過草地。相對於聖母、吃魚、苦筍、臧真、朱鐵等眾多書法家來說，保留下來的金發很多，很多都有顏真卿的風格。比如《野草》的千字文和《聖母院之帖》，和他們的瘋狂風格大相徑庭，完全改頭換面，這也可以說是他的過人之處。
從筆跡學的角度來看，懷素壹生書法線條、肌理都趨於單薄，這與禪定的苦冷審美有很大關系。懷素年輕的時候，書法是“不學古”的。按照中國筆法的傳承，他仍然是“非法的”，仍然遊離於正統書法之外。懷素二十九歲時，寫了八首秋興詩。《秋興八首》是杜甫的壹首詩，作於大歷元年(766)，即安史之亂後三年。懷素帖的書風尚未成熟，內心也處於仿徨階段。對於壹個“野狐禪”或者壹個“賤雞”來說，懷素的草書根本就認不出來。八秋詩的書法線條臃腫，蘊含怯懦。為了追求“單本”的效果，顯得牽強，給人拖沓的感覺。無論是起筆、執筆還是收筆，都離晉人的門檻很遠。
懷素本來就是壹個叛逆者。盛唐至晚唐時代，唐代書法風氣崇尚法度。王羲之的書法在初唐時受到唐太宗的追捧，當時的人們更是趨之若鶩。懷素不關心當代藝術趨勢。他在“壹筆”方面進行了更多的探索，繼承了張芝、崔貴、杜杜、王獻之的書法傳統。如果說懷素青年時期的書法靠的是藝術直覺。那麽他30歲以後的藝術探索就是在藝術傳統裏。中國書法的歷史傳統是中國書法史上的筆法傳承，筆法規律是魏晉書法的“核心秘密”。
祖父:唐高宗嶽倩人，曾任韋州曲沃縣令。
祖父:錢輝，任兗州光武縣令。
父親:錢強，佐為的悠久歷史。
母親:劉
叔侄:錢起(722-780)，字，武興人，大理十才子之壹。
叔叔:石，和尚，書法家。
表哥:吳彤，錢塘人，唐代書法家。
人物軼事懷素練香蕉。
懷素刻苦學習，刻苦修行的精神令人驚嘆。因為買不起紙，懷素找了個板子和圓盤，塗上白漆寫字。後來懷素認為漆板光滑不易著墨，就在寺廟附近的壹片荒地上種了壹萬多株芭蕉。芭蕉長大了，他摘下葉子鋪在桌子上，對著柱子揮揮手。因為懷素沒日沒夜地練字，老芭蕉葉剝了，小葉舍不得摘，就想了壹個辦法，拿著筆墨站在芭蕉樹前，給鮮葉寫字，哪怕太陽照在他身上像煎鍋；刺骨的北風吹裂了他的手和皮膚，但他仍然堅持不懈地練習書法，不管不顧。他不停地寫壹個地方又壹個地方。
瘋狂壹跳。
懷素和張旭都是豪爽坦率，不拘小節，特別喜歡杯中之物。據說張旭的《逢醉叫瘋》是寫的，或者說是把頭浸在墨水裏寫書。當我醒來時，我認為上帝是無法恢復的。那個叫張典的”。懷素曾經壹天醉九次，人們常稱他為醉僧。他曾經在廟裏的幾十個粉墻走廊裏。每次喝完酒胸中有氣，就在粉墻上寫下急書，壹發如蛇，狂風暴雨。城墻縱橫滿布，猶如戰場上千軍萬馬奔騰。因此，人們稱懷素為“瘋子”。都說懷素和張旭是“追狂”。
觀看公孫大娘劍舞。
唐朝時，公孫大娘是開元著名的女劍客，她的弟子也擅長舞劍。懷素看了公孫的劍法，大受啟發。由此，他的《野草》在畫面的分布和筆觸的重復上增強了其對項的高回報；在結構上，也加強了輕重曲折、跌宕起伏的節奏。他的名氣越來越大。
喝醉的和尚
懷素雖是和尚，卻不拘泥於僧規。他很喜歡喝酒，喝醉了就在墻上、衣服上、器皿上寫字。他說:“飲酒滋養自然，草書開闊心胸。”因此，人們稱他為“醉僧”。
比祖卡
懷素潛心臨摹東晉王羲之、王獻之、張旭的行書、草書，從未間斷，專攻良久。因長期精研苦練，禿筆堆積，埋於山下，史稱“筆冢”。
墨池
在懷素，墓旁有壹個小池塘，經常用黑硯水沖洗，取名“墨池”。
後人紀念懷素公園。
為紀念懷素，今天永州市零陵區瀟水路建起了懷素公園。園內有古跡青天選，懷素出家，種香蕉練字。據《零陵縣誌》記載，呂田庵於鹹豐仁子年被兵毀，同治仁壽年間知縣韓陽主持重建。有正殿，頂上有芭蕉亭，左邊有醉僧樓，有懷素像。尼姑庵後面的壹個地方刻著“硯泉”二字，是懷素磨墨取水的地方。右角有壹座“比祖卡”塔，埋著懷素的禿筆。庵北七十余步有墨池，為懷素洗硯之地。