丘吉爾三次參加首相選舉，在1940-1945和1951-1955期間兩次擔任英國首相。時至今日，丘吉爾仍被大多數英國人視為英國歷史上最偉大的首相。
丘吉爾是政治家、歷史學家、畫家、演說家、作家和記者，他是世界上唯壹獲得諾貝爾文學獎的偉大政治家。以《不必要的戰爭》獲得1953年諾貝爾文學獎，用英文寫過《第二次世界大戰回憶錄》、《國史》等巨著。此外，丘吉爾還被提名諾貝爾和平獎。2002年，在英國廣播公司舉辦的“100最偉大的英國人”調查中，丘吉爾被選為有史以來最偉大的英國人。
丘吉爾為什麽會成為英國歷史上最偉大的首相？無疑，這與他在反法西斯戰爭中的勝利是分不開的。但除了他在二戰中的豐功偉績，他的個人魅力(品德高尚，道德高尚，正直，無論什麽樣的贊美都不過分)也是加分項。
1945意大利和德國已經投降，二戰即將結束，英國戰時內閣也必須解散。於是丘吉爾辭職參加大選。丘吉爾自信他會憑借在戰爭中的貢獻順利當選。然而結果卻是大選慘敗，最後工黨領袖克萊門特·艾德禮當選首相。
丘吉爾雖然落選，但他的言行再次顯示了他在大選失利後的偉大。當然，這得從丘吉爾和斯大林的對話說起:
原來斯大林得知丘吉爾落選後，對丘吉爾說:“英國人民真是忘恩負義。是首相把他們從法西斯戰爭中拯救出來，現在他們拋棄了妳。”
但是丘吉爾在斯大林面前說了壹句經典的話，足見丘吉爾的偉大。
“對偉大的人不領情是偉大民族的標誌”，丘吉爾引用古希臘作家普魯塔克的這句名言來回答斯大林的問題。
丘吉爾不僅沒有抱怨“背叛”他的人，反而認為這是壹個偉大民族的標誌。可見丘吉爾的節操。
正因為如此，丘吉爾成為了英國歷史上最偉大的首相。