正式比賽時，他拄著拐杖獨自站在看臺上觀看自己球隊的比賽。他強烈的自尊心和榮耀感讓他傷心地告別了籃球和球場。從此，他自暴自棄，墮落成壹個不良少年(但他沒有在不良時期吸煙的經歷)。他以“太顯眼”為由，帶領自己的不良少年去教籃球系的宮城良田(其實是嫉妒宮城能盡情享受籃球，發揮自己的力量)。宮城良田知道他沒有獲勝的機會。不管別人怎麽打他，他帶頭鉆三井(導致三井壽門牙斷裂)，兩人都受傷入院。
出院後，他向宮城良田尋仇，同時偶然認識了籃球系新人櫻木花道，結下了新的怨恨，於是將矛頭指向了籃球系。後來以破壞籃球部為目標，帶領壹個不良集團到體育館，導致了籃球部的暴力事件。
在這場暴力沖突中，前隊友喚起了過去和回憶，宮城表示自己是“壹個執著於過去無法自拔的人”。最終，我的自尊和倔強在曾經的老師安西教練面前徹底崩塌。我跪在地上，喊出了我對籃球的真實感受:我想打籃球……然後我剪掉了長發，拋棄了自負和驕傲，回到了久違的籃球場，重新開始了我的王牌生涯。出色的天賦和球感很快讓其成為湘北主力。作為首發，他代表湘北參加了神奈川縣比賽和全國高中籃球聯賽，在場上的位置是得分後衛。由於兩年的差距，體能衰竭頻頻出現，但依靠堅強的意誌和求勝的欲望，他壹次次突破防守投籃得分。其在多場比賽中發起的三分旋風，成為湘北局勢逆轉並取得勝利的關鍵之壹。想必和墮落兩年有關，所以學習成績差。因此，在全國比賽結束後，同為高三學生的赤木剛憲和木暮公延沒有選擇離開系裏去準備考試。而是留在了籃球系，目標是在冬季選拔賽中表現出色，從而獲得被推薦入學的資格。
他把自己的輝煌、挫折和復活毫無保留地展現給讀者，被譽為作品中最有人情味的角色，他的大量名言也被人們津津樂道。在日本周刊Junior jump舉辦的第二次人氣角色排名中，位列第二(第壹次舉辦排名時三井尚未出現在原著中)。據作者井上武彥說，三井當時只是壹個普通少年，與後續無關。體育館裏打鬥場面的長度超過了我的預定。這期間我漸漸喜歡上了三井，於是臨時改變了原來的計劃，把三井加為湘北新成員。正因為如此，井上表示非常驚訝三井後來會有這麽高的人氣。雖然不是櫻木那樣的主角，但不可否認的是，三井也是出道中最受歡迎的角色之壹。