大學畢業後，夏目去松山和熊沐教書。這時，他受同窗、俳句詩人正岡子規(1867~1902)的影響，積極參加秭歸倡導的俳句改革運動。1900年，舒石被政府選派為公派留學生，赴英國倫敦學習西方文學。他在外國過了兩年不愉快的生活。人生地不熟，經濟困難，生活不習慣，受到西方人的冷遇，他感覺自己就像“狼群中的長毛狗”，格格不入。1903回到日本，在東京帝國大學任教。1905年，舒石發表了他的第壹部小說《我是貓》。這部小說以其獨特的藝術風格和強烈的諷刺與批判精神震驚了文壇。此後，舒石發表了中篇小說《兄弟》(1906)、《寄宿》。前者用第壹人稱的手法塑造了壹個正直、憨厚的剛步入社會的知識青年形象，批判了教育領域的腐敗和黑暗。後者通過壹個畫家的眼睛，描繪了壹個超越世俗的美好世界。他用“非個人的”情感和“無意的、幼稚的”來寫詩和作畫，作為壹個藝術家的天職。作品描繪了美麗的風景，呈現出“世外桃源”的景色。這充分顯示了他的唯美主義文學傾向。這三部作品被認為是漱石的早期三部曲。
1907接受朝日新聞邀請，辭去文學專欄作家。大約在去世前10年，他寫了10多部小說，都在《朝日新聞》上連載。《三四郎》、《後來》和《門》是他中期的三部曲。《三四郎》(1908)描寫了農村青年三四郎在東京大學讀書的生活，他對女性的愛，以及他的拒絕使他幻滅。展現壹個農村青年的成長過程。《後來》(1909)講的是壹個年近三十的知識分子的戀愛問題，小說最後以求職的煩惱告終。門(1910)描寫了小資產階級出身的朱總夫婦的貧困生活。悲觀和失望籠罩著小說，表現了壹個人格覺醒的人的悲傷。
1909舒石患有嚴重的胃病，多次危及生命，不得不住院治療。拖著病魔，直到生命的最後壹刻，他依然頑強地堅持著創作。春分(1912)之後，人行(1912)、心行(1914)相繼發表。這三部小說被稱為“後期三部曲”。後三部曲將創作重心從外在生活轉向人的內心世界，深入探討了現代知識分子的苦惱和孤獨以及個人主義、利己主義和道德之間的深刻矛盾，形成了鮮明的心理分析和哲學探索的創作傾向。1916就在他寫小說《光影》的時候，病情惡化，治療無效，於當年年底去世。