另壹個對德沃金早期職業生涯影響最大的人是法官倫納德·漢德。1957年從哈佛畢業後，德沃金去了紐約第二巡回法院做當時已經87歲高齡的高級法官漢德的書記員。法庭上沒人知道德沃金有多厲害，但有人知道他是漢德的好書記員。韓德曾見過壹個店員如魚過河，但他給了德沃金特別高的評價。在寫給大法官弗蘭克·福特的壹封信中，他稱德沃金為“超越所有法律文員的法律文員。”德沃金第壹天上班時與法官漢德交談。他們在同壹個辦公室工作。漢德對德沃金說，“我不知道我要妳做什麽。壹些法官要求他們的書記員寫初稿。不知道妳是怎麽寫的。我自己也寫得挺好的。”漢德告訴他，壹些法官要求他的書記員瀏覽法律。漢德說，“我要妳做什麽？這樣吧，我告訴妳我要妳做什麽，我來寫，妳來讀，然後妳告訴我妳的想法。另外，我要去哈佛演講。為什麽不告訴我妳的想法？”韓德法官將要就1954布朗訴教育委員會壹案發表演講。在韓德看來，布朗是壹個錯誤的判斷，因為韓德說法官不搞價值判斷，價值判斷應該留給立法機關。德沃金支持漢德法官對憲法解釋的司法克制態度，但他希望漢德放棄對布朗案的看法，因為在德沃金看來，如果布朗案是按照漢德的方法進行的錯誤判決，那麽這個方法壹定有問題。雖然房間裏只有兩個人，但漢德想避免討論這個案子。德沃金告訴漢德:“妳不能簡單地對待這個案子。”德沃金和漢德爭論不休，最後德沃金說:“法官，妳對布朗的判決只字未提。在妳眼裏，肯定是錯的。”最終，漢德將弗蘭克·福特大法官的意見搬了出來，以支持自己的觀點，因為漢德大法官也持類似觀點，漢德大法官在布朗案上簽署了壹致判決。他希望韓德大法官能夠認可這壹判決。在韓德和德沃金的爭論結束時，韓德法官在壹定程度上采納了德沃金的觀點，但這並不是德沃金所希望的，因為德沃金希望韓德放棄他的理論。當然，德沃金的觀點對於憲法法院審理像布朗案這樣的案件來說是完美而恰當的，因為這種判決是基於廣泛的道德原則。德沃金曾說，“我不同意他說的每壹句話，但就論證而言，他是壹個非常好的人。”此外，德沃金在他的著作《自由的法律》中提到了壹個關於他自己和女友露絲以及法官漢德的故事。第壹次約會時，德沃金必須準備壹份備忘錄。他請露絲和他壹起去法官家。他對露絲發誓，“只需要壹秒鐘。”但是當漢德打開門請他們進來時，他給他們倒了馬丁尼酒。韓德法官與德沃金的女友露絲聊了近兩個小時的藝術史、韓德的老朋友伯納德·貝倫森、哈佛學院現狀、最高法院等諸多事情。當德沃金和女友露絲離開漢德的家，走下石磚的臺階時，露絲問德沃金:“如果我經常見到妳，我能經常見到他嗎？”德沃金和露絲在1958年德沃金職業生涯末期結婚。當時的法律書記員在服務期滿時會享受壹個月的帶薪休假，於是向韓德法官請了壹個月的假。然而，漢德告訴德沃金，假期是不能給的。雖然韓德法官知道其他法官也這麽做，但那是納稅人的錢。他認為政府不應該給年輕人帶薪假期。他從未做過，現在也不打算開始。德沃金結婚那天，漢德給了德沃金壹張他自己的個人支票，相當於帶薪假期裏發的工資。在為漢德法官做了壹年的書記員後，他面臨著兩個選擇:壹個是為弗蘭克·福特大法官做書記員，另壹個是去沙利文&；克倫威爾律師事務所當律師，德沃金選擇了後者。然而，過學術生活的想法壹直吸引著德沃金，他最終成為了耶魯大學的壹名教師，教授沖突法和稅法等法學院的基礎課程。值得壹提的是，在耶魯，德沃金是羅伯特·伯克的同事，他們壹起教授經濟理論和法律這門課程。多年以後，當裏根總統在1987提名博克為大法官時，德沃金成了他以前同事的反對者。他評論說:羅伯特·博克“完全沒有理論，沒有保守的法學，只有右翼教義主導他的判斷。”