蔣介石的原配夫人毛是通過包辦婚姻和父母的決定嫁給蔣介石的。後來，她在戰爭中慘死在日本侵略者手中。
蔣介石的第二任妻子姚毅城，蔣緯國的養母。蔣介石自1912起與姚女士同居。姚家出身貧寒，為了生計，與蔣介石見面後壹見鐘情，兩人很快結合。蔣介石此舉主要是基於女性需要獨自照顧生活的考慮，也是在婚姻生活中尋找理想人選的壹種嘗試。然而，出身燕化巷的姚翼城最終沒能與蔣介石白頭偕老。
第三次娶了陳潔如女士。她美麗、溫柔、聰明、博學。1921年間，孫中山的革命事業進入了壹個新階段。有了公開的身份和政權，公務活動規範化、制度化，政務、外事、社交活動大大增加，雖然對身邊的妻子要求更高。毛和姚毅城都無法適應。當他們的母親再次去世後，蔣介石開始追求陳潔如。這位蘇州的美少女，在社交方面頗有壹套。後來蔣介石在陳潔如女士的陪同下升任大本營團長、黃埔軍校校長兼國民革命軍總司令。
第壹夫人宋美齡。她英語很好，會說六種語言，在國畫方面也有相當的造詣，還寫得壹手好字。他在鋼琴方面的造詣也相當不錯，所以宋美齡是琴棋書畫的大師。他是蔣介石的外交助手。宋美齡與宋藹齡、宋慶齡並稱宋氏姐妹，其父是富商宋嘉樹。他在孔、宋家族的大力支持和留美背景下，活躍於政治、外交等領域，對近代中國史和中美關系產生了深遠的影響。
總而言之，蔣介石有兩個妻子:毛和；有兩個妃子:姚依成和陳潔如。