當時正值秦朝殘暴統治時期，階級壓迫極深。他不願意被奴役，同情與他同命運的人。壹天，他對壹起犁地的夥伴們說:“如果妳們富有，妳們就永遠不會忘記彼此。”也就是說，以後誰要是有錢了，別忘了壹個吃過苦的窮兄弟。大家壹聽都覺得好笑:“我們辛辛苦苦給別人種地，哪裏來的錢？”陳勝不禁有所感觸，嘆道:“燕子知天鵝之誌！”(《史記？6?1陳涉貴族家庭)被統治階級宣揚的財富在天上所欺騙的貧苦農民，無法理解實際上代表自己階級擺脫貧窮和壓迫的先進思想。而陳升的突出之處就在於，他率先看到了這種貧窮、富有和不公，並提出了樸素而勇敢的要求來改變這種不公。反抗命運的決心就像壹團火在陳升的胸口燃燒。很快，他用實際行動向人們證明了自己的豪言壯語。
秦二世元年(前209年)七月，朝廷抽調大批士兵防守漁陽(今北京密雲西南)，陳勝也被征召，被任命為團長。他和其他900名貧苦農民在兩名秦官員的護送下，日夜兼程前往漁陽。行至祁縣大澤鄉(今安徽宿州西寺坡鄉)時，因持續暴雨，道路被洪水阻斷。眼看到達漁陽的最後期限就要到了，大家都急得像熱鍋上的螞蟻，不知如何是好。因為按照秦涼法，凡駐守邊疆，不按時到達指定地點的士兵，壹律斬首示眾(但據《睡虎地秦墓出土竹簡》記載，秦律規定“遲到三五日，申斥；六到十天，壹盾；超過十天，要罰錢”——原文“逾期三五天，我們要罰錢；六天到十天，壹盾；過了十天，妳就是甲胄了。”而且如果因為下雨不能開工，這個征用可以免。不存在“失時法應裁”這樣的規定。顯然，《史記》的記載與真實情況不符。)
在生死存亡的關鍵時刻，陳勝毅然決定策劃起義。當夜，陳勝悄悄與另壹個戰車隊長光武商議。光武，楊霞(今河南太康)人，也出身貧寒。雖然他們認識的時間很短，但他們已經是無話不談的朋友了。陳勝對光武說:“離漁陽還有幾千裏，我們不能按期到達漁陽。以我們現在的情況，去了會死，逃了被抓也會死。還不如選擇為國捐軀，做壹些比死更大的事情？”陳勝接著分析了當前的形勢:“天下人都長期遭受秦朝的統治，老百姓對秦朝的苛捐雜稅已經到了無法忍受的地步。聽說第二個皇帝胡亥是秦始皇最小的兒子。本不該由他繼承皇位的，是他的長子傅肅。伏肅賢惠，卻無緣無故被二世所殺。還有壹個名將叫項燕，曾經是楚國名將，戰功卓著，愛護士兵，深得民心。現在人民不知道這兩個人是生是死。為什麽不以他們的名義號召全世界起來反抗秦朝的暴政？”光武欽佩陳勝的勇氣，認為他的想法符合當時的民心，全力支持陳勝“亡國”和“謀大事”的決定。
古代流行宗教迷信活動，預測吉兇。陳升和光武經過壹番策劃，專門找了壹個占蔔吉兇的。占蔔者知道了他們的意圖，說:“妳的事業可以成功，妳可以為人民做出巨大貢獻。不過這件事妳應該問鬼神。”陳勝和光武聽後非常高興，從他們的話中悟出了“借鬼神嚇群眾”的道理。於是，他們用朱砂在絲綢手帕上寫下“wàng”，塞到漁民抓來的魚肚子裏。士兵們買魚吃的時候，驚奇地發現魚肚子裏的“丹書”。與此同時，陳勝讓潛伏在營地附近壹座廢棄的寺廟裏，半夜點起篝火，模仿狐貍的聲音，大喊“大楚wàng，陳(羌)”等！正在睡覺的士兵被驚醒，非常害怕。第二天，士兵們都在竊竊私語，他們都把矛頭指向陳升。再加上陳勝平時對待部下熱情和藹，現在又把陳勝的形象和楚國的復興聯系在壹起，所以勝在陳勝兵的威望更高了。