有壹種觀點認為楚霸王不如江東，因為虞姬死了。
項羽的死和於吉的死有必然聯系嗎？兩者之間是有聯系的。有學者認為項羽以“妾死兒女離”為恥，故不肯渡江，拔劍自盡。簡單地說項羽因為於吉的死而拒絕過江東是不夠的，這是有道理的。而這就和《史記》裏說的壹樣，“王祥笑著說:‘天亡了怎麽辦？並與江東子八千人渡河西進。今天壹人歸來，江東父兄可憐我。我能看到什麽？就算什麽都不說，壹個人值得嗎？”“這段話是壹致的。“兒女分離”壹方面符合他所說的，另壹方面也是“無臉見江東父老”的原因。就算項羽渡河，戰敗也是註定的。因此，他選擇不渡烏江。
但也有學者提出，自牯嶺戰敗後，項羽多次失守，退守垓下，突破垓下，向東南逃竄，直至到達烏江。可見他有退守江東之意，壹路逃亡。如果說項羽是因為在江東未能殺死八千子弟而愧對江東父老的話，那麽在垓下被圍之時，他就應該羞愧自殺。過了淮河，只有壹百多人騎馬到了銀嶺，迷路了。他們問了壹個農民，但他們被騙了，被困在天則，被漢軍抓住了。他沒有在如此尷尬的情況下自殺！逃到東城，韓琦幾次包圍。他雖然“脫不了身”，但還是組織了剩下的28個騎手打了起來，“打死了兩個。”此時項羽仍想東渡烏江。所以，認為他最後逃到烏江岸邊時，羞於見江東父老而自殺，似乎也不合情理。項羽的恥辱來得太突然，太不合理，大概是司馬遷為了讓情節完整而寫的情節。
有人認為項羽不渡烏江是出於高尚的品質，是出於早日消除人民戰爭苦難的考慮。項羽意識到長期的內戰讓百姓苦不堪言，希望戰爭早日結束。項羽確實有結束戰爭的願望，也想過通過他與劉邦的個人決鬥來結束戰爭。他註意到“楚漢相爭已久”，“丁壯苦在軍，老弱出鞍”，於是對劉邦說:“天下匈奴萬歲，願與漢王壹決雌雄，不苦在天下人父子。”最後甚至違背自己的人格，想犧牲自己的利益，通過和談換取劉邦的讓步，以差距為界。但是劉邦毀約，出兵殺了楚軍。當項羽輸了，意識到不能馬上消滅劉邦，談不上和平的時候，項羽不得不犧牲自己來結束多年的殺戮。據說當時項羽還能和劉邦抗衡。
壹天，項羽跟著他叔叔去了市場，正玩得開心。突然，他聽到前面有人喊“戒嚴”。數百名士兵蜂擁而至，封鎖了市場。所有去趕集的人都被勒令跪在街道兩旁，大氣不敢出。原來是秦始皇的巡邏隊路過。年輕的項羽目睹皇家儀仗隊奢華無比、威武無比，不禁感到心中的委屈:三伏天當皇帝，好威風啊！總有壹天，把這個老兒拉下來，我們去坐上這個寶座(他會接替他的位置)！他叔嚇得趕緊捂住嘴:我兒，這官聽見了，是要滅九族！項梁叔叔也是軍人。他雖然擔心項羽的不幸，卻很欣賞這小子的野心。
這是《項羽本紀》開頭介紹的項羽的故事。有趣的是，《漢書》還講述了劉邦遇見秦始皇後的感受。話也不多，只有壹句話:男人就該這樣生活(呵呵，男人就該這樣)！作為年輕人，看到皇室的威望，兩人都嘆了口氣。他們細細品味，別有深意。
項羽是壹個典型的勇士，他的思維方式代表了那個時代相當壹部分中下層民眾的心理:犬儒主義。皇帝憑什麽讓他坐，讓他享盡榮華富貴？為什麽我不能來享受這份快樂？當我想到自己“長八尺有余，能扛鼎，才華橫溢”的時候，我也是吳中的知名人物，可我還是這種情況。我不禁膽怯起來。我恨不得立刻上去把皇帝剁了，然後坐上皇位，娶很多老婆，坐在他溫暖的車裏到處走。相比之下，劉邦的想法可能更“文明”。劉邦當時的地位相當於壹個小小的鄉鎮公務員。當他看到皇家的尊嚴時，心裏自然不平衡，但他首先想到的是，生命也可以以這種崇高的形式存在。該死，我希望我能搞混。
命運？看到這段話，感覺劉邦和項羽爭霸天下的結果其實從壹開始就註定了。
項羽提倡暴力，在戰爭初期確實起到了很好的效果。如果妳削會而守，妳會得到8000精銳士兵，這將是妳立身之本；殺死宋軼確立了他在軍隊中的地位；巨鹿之戰奠定了項羽“始為諸侯而為將軍，諸侯皆服”的基礎。這是什麽情況？據書中表:“項羽召諸將，入轅門。無壹例外，他跪著走路，不敢擡頭。”但進壹步發展，項羽的壞應變，多勇少謀開始顯現。鴻門宴上，劉邦裝傻，讓壹個老項找不到北，輕易放過了這個最大的敵人；贏了大半個世界，卻總是不能適當的給下面的人壹點獎勵，弄得今天基層有人不高興，明天又有人想造反。項羽從來不做深入細致的思想政治工作，還是老樣子，不聽話，砍頭。
相反，劉邦從弱勢出發，在自身力量達不到的時候，壹味的退讓，極大的滿足了項羽的自尊心。最有意思的是，老項打不過劉邦，就以劉邦父親為例，揚言要殺了老頭。劉邦說，我們是拜把兄弟，我爹是妳爹。如果妳想殺了他吃了他，那就給我壹碗湯！我拿到余，屏住呼吸！在劉邦心中，世事得失，個人親情，熟比不熟，他很清楚。垓下之圍是項羽壹生中最慘烈的壹幕。他四面受敵。項羽知道自己會輸，但他始終不明白為什麽上天如此不願意眷顧他這個大英雄。他感嘆“不是因為我不擅長戰鬥，而是因為我的命運。”唉又可笑！
話說回來，項羽還能有別的解釋嗎？
項羽為什麽不渡烏江？兩千多年來，無論是學者還是歷史學家都給予了極大的關註，但至今難以下定論。