1950年，詠春派壹代宗師葉問和他的妻子張永成帶著他們的兒子葉準住在澳門，然後到香港謀生。在壹次比賽中，梁爽坦承失敗，拜葉問為師。後來葉問先後收了李瓊、陳思美、鄧生、王棟、吳贊等人為徒。但最吸引眼球的還是和紅顏知己珍妮的壹段鮮為人知的故事。王棟和吳贊咄咄逼人，到處與其他門派“對話”，需要葉問不斷斡旋。壹天晚上，同事們在屋頂會議上與梁爽發生沖突，葉問制服了所有人。另壹方面，鄧生沈迷於名利，與腐敗的警察勾結。葉問對鄧勝曉的義舉供認不諱，鄧勝最終暗中幫助因引發警民沖突而被捕的李瓊獲釋。
65438-0959，九龍城被江湖中人狄東帶領，從事不良活動。鄧生答應暗中幫助魏霸天的獅子隊獲勝，讓土龍會控制結果。比賽當天，魏霸天攻打吳中，葉文救了吳中，打敗了魏霸天。葉問和吳忠成了最好的朋友。