1952父親去世後，被接納為阿西納文學協會會員。成員壹般來自路易斯維爾富裕的上層家庭，包括波特·比布，後來成為《滾石》的第壹個出版商。作為Acina的成員，湯普森經常寫文章幫助編輯俱樂部的年鑒。但該集團以湯普森違法違紀為由，取消了他在1955的會員資格。他被判犯有搶劫罪，在肯塔基州傑斐遜縣監獄服刑60天。30天後他被釋放，壹周後加入美國空軍。湯普森在德克薩斯州聖安東尼奧的拉克蘭空軍基地開始了他的基礎訓練，後來轉移到伊利諾伊州的德斯科特空軍基地研究電子產品。
從65438年到0956年，他搬到了靠近埃格林空軍基地的佛羅裏達州彭薩科拉，在那裏他在信息部工作，並成為了該基地報紙的體育編輯。在這個位置上，他涵蓋的內容非常廣泛，包括埃格林老鷹隊，基地足球隊，包括未來之星和其他專業的大麥吉，布拉科夫斯基等。
從65438年到0957年，他還寫了壹系列體育新聞，發表在佛羅裏達州沃爾頓堡海灘的壹份當地報紙上。湯普森1958退役壹級飛行員。他的指揮官高度贊揚了他。他說，“總之，這個飛行員很有才華，不會被政策的僵化所誤導。”威廉·埃文斯上校(William Evans)寫信給信息服務公司(Information Services)首席執行官埃格蘭(Egelin)的人事辦公室說，“有時他的叛逆和優越態度激勵了其他飛行員。
左剛的報道風格是“基於福克納的思想，即最好的小說遠比任何形式的新聞真實”，他明確反對傳統新聞報道觀念中的客觀、中立、真實原則，認為不可能有真正的“客觀”報道。對於壹個記者來說，盡可能把自己的切身感受寫進新聞裏，盡力從報道題材的選擇和主客體關系的重構上做出開拓性的思考和實踐，是最重要的。湯普森說，壹個好的左翼記者“需要大記者的才華，畫家和攝影師的視野，以及演員的多樣性”。
對於壹代美國學生來說，是亨特·湯普森讓新聞業成為壹個危險而古怪的職業。最初的記者都是穿著短袖襯衫、打著領結的溫文爾雅的白人男生。在他出現後，記者們成了幸運旅行的家夥，並壹直戴著太陽鏡。許多有抱負的記者壹次又壹次穿著運動服、戴著廉價太陽鏡、拿著采訪書籍出現在當地市政廳，這壹切都要感謝他——或者要怪就怪他。
湯普森的海森堡定律:觀察者的存在不僅改變了事件的進程，而且往往超越了事件本身，這是今天所有博主都信奉的至理名言。約翰尼·德普的電影《拉斯維加斯風光畫》改編自湯普森在1971假借體育記者“拉烏爾·杜克”的名義寫的壹篇同名報道，講述了他和他的律師朋友岡佐博士去拉斯維加斯采訪沙漠摩托車賽，卻在毒品和搖頭丸的作用下，歇斯底裏地尋找美國夢。湯普森去世後，西方媒體將just left journalism的詞源歸於《賭城仇恨》中的薩摩亞律師just left博士。然而，gonzo的創始人Christine Othitis在她的文章《左翼新聞的起源和概念》中說，湯普森的朋友比爾·卡多佐的壹封信是加拿大法語單詞gonzeaux的拼寫錯誤。《賭城之恨》於1971年發表在《滾石》雜誌上，吸引了無數左翼模仿者，但沒有壹個能像湯普森那樣忠心耿耿，直到他去世。他的文章的鬧劇風格，他的政治態度和激烈的生活實踐是結合在壹起的。
湯普森從體育和政治開始，幾十年來壹直深深紮根於美國文化的核心，把握著社會的脈搏。他不僅不中立，而且充滿了憤怒。他像壹個復仇天使，用炸彈般的語言揭露美國社會和政治的醜惡和黑暗面。在他的“恐懼和厭惡”系列中，他寫道“尼克松代表了美國黑暗、腐敗和無可救藥的暴力的壹面”。在《世紀之豬》中，妳可以讀到:“布什的罪惡如此之深，他能讓尼克松看起來無辜；克林頓是頭豬，但他是我們的豬。”也許他最大的優點是誠實。湯普森自殺後，泰勒斯告訴美聯社，湯普森不可避免地道德越軌。“在這個政治正確的時代，他永遠不會是政治正確的。”奧蒂斯在文章中說，湯普森的扭曲有壹定的智慧，在謊言中也能看出真相。但是，如果有人把他寫的每壹件事都當真，那他就錯過了剛離開新聞業的重點。這不是反政府，而是反新聞。
雖然湯普森的“謾罵”和“尖刻”等幽默才華在美國文學史上是無與倫比的，但真正讓人把他放入馬克·吐溫這樣的幽默大師行列的，是他精湛的文筆和文筆背後的真知相映。有人稱他為美國的良心，真正的美國精神。
在美國911慘案發生24小時後，他寫了壹篇題為《美國的恐懼和厭惡》的文章，不僅真實地把握了整個美國人民的悲痛和對人類和平的焦慮，而且準確地預言了布什對外戰爭的必然性。無論是為搖滾雜誌《滾石》還是近年來為體育雜誌《ESPN》撰寫的專欄，他的文章總是非常具有可讀性。他對《聖經》中“啟示錄”語言的欣賞也可以用來描述他自己的語言風格。他說，他喜歡反復背誦和引用《啟示錄》中的句子，不是因為任何宗教信仰，而是因為其語言的魔力，因為“它被壹種純粹的瘋狂所引導，逐漸變成了音樂”。
雖然湯普森認為“作家”這個稱呼比“記者”更適合他，但他的傳世作品並不是象牙塔裏編織的童話那樣的文學作品，而是他用自己獨特的眼光，抓住了社會生動真實的壹面，交由邏輯主觀的思維骨幹，長出了壹片茂盛的充滿詩意韻律的綠葉。他從不回避用強烈的語言表達他的愛與恨。眾所周知，湯普森對寫作的追求壹直是嚴肅而又尊重的。相比寫作，湯普森的個人生活更像是壹個演員的放任，刻意襯托和突出自己的寫作生涯。