後來，吳和越南發生了爭執。先是越王勾踐在姑蘇大敗吳軍，傷吳王手指，致瘡死。闔閭臨死前對太子夫差說:“不要忘記勾踐殺父之仇。”客觀的說，當時吳國稍微強壹點。能打贏戰國七雄楚，差點滅了，何況嶽。於是三年後，兩國再戰，國家戰敗。夫差本來可以滅掉越國，以避免後患，但太宰艾博接受了越國的厚禮，為越國說好話。夫差心軟，準備接受越國的求和請求。伍子胥諫曰:“越王乃忍辱負重之人。如果他現在不放出來，將來壹定會後悔的。”福查不聽。
五年後，齊景公去世，大臣們爭權奪利，新國王非常不成熟。吳王夫差想北伐。伍子胥也規勸道:“越王勾踐壹定是想有所作為。這個人不死，後患無窮。越國是吳國的心腹大患。棄嶽伐齊豈不可笑？”但是吳王不聽。好在吳軍打贏了對齊國的戰爭，但是伍子胥在吳王和夫差眼中的地位降低了。
四年後，吳王夫差要發兵北伐。越王勾踐也派兵助陣，用壹大筆錢賄賂貪婪無用的吳太宰伯伯，為嶽說好話。茯茶被抓了。此時，已經被吳王疏遠的伍子胥，再次搬出了他的“心腹大患”論。夫差很惱火，但考慮到他是前王老臣，對吳國立下了汗馬功勞，就派他去齊國。伍子胥知道吳必死，但他最不該做的是把自己的兒子托付給齊人鮑牧。這是不成立的，所以自動為反派制造了叛國的借口。於是伯伯趁機大謗，吳王夫差給伍子胥壹劍自殺。伍子胥臨死前也給主人留下遺言:“選兀顏姓縣武東門(同吊)觀看葉舞入侵。”(史記&；#8226;伍子胥傳)
在這件事情上，伍子胥的做法也是非常錯誤的。如果他真的感激吳王闔閭的恩情，就應該壹心壹意輔佐兒子，與夫差同生共死。歷史上多少正義之士就是這樣成就功名的。但伍子胥不是。他把兒子送到齊國。這樣，吳王夫差只能殺了他――壹個皇帝最不能容忍的就是背叛他。後來伍子胥死後，不得不把自己的墳墓建在梓(地名，越軍攻打吳的地方)，把眼睛掛在吳都城的東門上看吳的敗退，太過分了。此時，他已經完全忘記了吳對他的感激之情，而他看起來就像壹個被拋棄的怨婦。比幹割心，卻不曾詛咒商朝的覆滅；嶽飛屈身於風雨亭，但報國之心不減。小人艾博告訴吳王，伍子胥是“專家”，這是真的。伍子胥把自己看得太重了，沒有意識到自己只是壹個臣子，而臣子的第壹要義就是嶽飛所說的“精忠報國”。伍子胥直言進諫顯示了他的忠誠，但最後因為他的受害而轉為怨恨，卻顯示了他的不忠。我們是應該同情他的忠誠，承受還是怨恨他的受害？