孔子顯然對這個比自己小九歲的弟子非常記恨，畢竟被子路在自己兩座山丘壹樣的頭上打過爆栗，因此子路向他請教學問的時候從來不肯爽爽快快地傾囊相授，而是有壹搭沒壹搭地敷衍子路。子路問他怎樣處理政事，孔子就四個字：“先之，勞之。”意思就是自己先以德服人，老百姓才能信服，然後才可以讓老百姓辛勤勞動。子路壹聽這也未免太簡單了吧，這壹招誰不會啊，牛脾氣壹上來，要求孔子再教壹招。這回孔子的話更少了，幹脆變成了兩個字：“無倦。”意思就是持之以恒，不要厭倦。子路壹想不能泛泛地問大道理，就拿自己作比喻，問：“君子崇尚勇力嗎？”孔子壹聽妳這不是往槍口上撞嗎，這回話多了，趁機諷刺子路壹番：“君子最崇尚的是義。君子好勇鬥狠而無義，就會陷入昏亂；小人好勇鬥狠而無義，就會變成盜賊。”這幾句話含義很豐富，夠子路琢磨幾天的了。
孔子還在背後對別的弟子說子路的壞話。壹反他對子路惜言如金的風格，這些壞話都比較長，計有：“憑借片言只語就輕率地做出決斷的，那就是子路啊！”“適用才能稱為人才，子路好勇得過分了，不可取。”“穿著破舊的袍子和穿著狐皮大衣的人站在壹起而不感到羞愧的，只有子路。”“子路的學問就好像是登上了廳堂，卻還沒有進入內室。”最惡毒的是這句類似詛咒的話：“子路不會得到善終。”妳說人家學問不好，那是妳藏私，不願教人家，這也罷了，可是妳卻詛咒人家不得好死，這就有點過分了。孔子不愧是至聖先師，說話神機妙算，子路後來果然不得好死，不知道跟老師的詛咒有沒有什麽關系。
孔子不僅在人品上說子路的壞話，還堵塞子路的仕途。季康子向孔子打聽子路有沒有仁德，孔子顧左右而言他：“千乘之國可以讓他管理軍事，至於他有沒有仁德，我不知道。”言下之意是子路當然沒有仁德了。子路出任季氏的家臣，季孫問孔子：“子路能做大臣嗎？”孔子回答說：“也就是大臣的候選人而已。”
孔子56歲的時候，發生了著名的“子見南子”事件，這也是中國歷史上最著名的公案之壹。
南子是衛靈公的夫人，是當時最有名的美人。可是她和太子蒯聵交惡，矛盾很深。蒯聵想殺南子，被衛靈公發現，蒯聵逃亡到了別的諸侯國。
剛好這壹年孔子到了衛國。南子壹聽大名鼎鼎的孔子來了，就托人求見孔子，說：“四方的君子凡是願意和我們衛靈公交好的，壹定也會見見我。如今您來到了衛國，我也非常願意見見您老人家。”孔子先是辭謝，後來就去拜見南子。南子這個大美人滿心歡喜地坐在細葛布織成的帷帳裏等候孔子。孔子進門，向北叩頭行禮，南子在帷帳中跪拜還禮，環佩之聲叮當。
子見南子到底發生了什麽事，兩千多年來聚訟紛紜，誰也說不出個所以然，真相只有孔子和南子兩個人知道。
孔子回來後，子路看見孔子的神色，大為不滿。孔子立馬辯解說：“我如果做了什麽見不得人的事，讓上天殺了我吧！”
過了壹個多月，衛靈公和南子同車外出，讓孔子坐在第二輛車子裏跟隨，壹行人招搖過市。孔子自言自語地感嘆出了壹句名言：“吾未見好德如好色者也。”—我還沒有看見過愛好道德像愛好美色壹樣的人呢。後人都註解說這句話是諷刺的衛靈公，可誰知道孔子是不是在自我感慨，自我傷懷呢。
衛靈公死後，南子欲立小兒子郢繼承王位，沒想到郢也是壹個杠頭，推辭說：“太子蒯聵雖然逃亡了，可他的兒子還在，我怎能繼承王位呢？”南子只好讓蒯聵的兒子轍繼承王位，是為衛出公。
這時，子路正擔任衛國大夫孔悝的邑宰。蒯聵和孔悝密謀回國奪取王位，把自己的兒子衛出公趕出了衛國，蒯聵因此奪得了王位，是為衛莊公。蒯聵和孔悝發動兵變的時候，子路正在外地出差，壹聽到這個消息，星夜趕回，正好在城門口碰見子羔，子羔告訴子路：“衛出公已經逃跑了，妳還是回頭吧，別去惹禍。”子路回答說：“替別人效力就不能怕死。”回到孔悝府上，蒯聵和孔悝正在登臺舉行結盟儀式，子路上前說：“孔悝妳是個出爾反爾的小人！我要把妳捉住殺了！”說著就要動手縱火燒臺。蒯聵和孔悝的手下上前夾攻子路，把子路帽子上的纓穗給砍斷了。如果子路還是戴著以前雄雞狀的帽子，估計運氣會好壹點。子路寡不敵眾，留下了最後壹句臨終遺言：“君子可以死，帽子可不能掉下來。”於是把斷了的纓穗系好，從容赴死。
孔子聽說了衛國的亂局，預言道：“唉！子路要死了！”話音剛落，子路的死訊就傳來了。聖人的預言總是非常及時準確。最後，孔子終於說了子路壹句好話：“自從子路做了我的侍衛長之後，再也沒有人敢欺負我了。”