楊度祖先世代務農，到他的祖父楊禮堂參加李續賓部湘軍，任哨長，正四品都司銜。大伯楊瑞生隨其父參軍，父子同在壹營。在三河之戰中楊禮堂陣亡，楊瑞生死裏逃生。楊瑞生後來因軍功升為總兵，駐歸德鎮、朝陽鎮等地。他的父親楊懿生為第四子（次子、三子早夭），在家務農，兼作吹鼓手，楊度是其長子，另有弟楊鈞（字重子），妹楊莊（字叔姬）。楊度十歲喪父，過繼給伯父。楊鈞善詩、文、書、畫、印，楊莊亦工詩文。楊瑞生駐歸德時招楊度和妹妹到其府中。十六歲改名為度，字皙子。伯父遷關外朝陽鎮時，楊度和妹妹回到湘潭。
光緒十八年（1892年），楊度考取秀才。光緒十九年（1893年），順天府鄉試舉人；光緒二十年、二十壹年，甲午科、乙未科會試均落第。會試期間恰逢公車上書，他亦附和，並認識了梁啟超、袁世凱、徐世昌等。還鄉，師從衡陽東洲、船山書院壹代名儒王闿運（壬秋，湘綺）。光緒二十壹年（1895年），楊度二十壹歲時，王闿運親自到楊家招其為學生。師生關系之親密，楊度深受王闿運喜愛，並可以隨便開玩笑。王闿運在《湘綺樓日記》中常稱楊度為“楊賢子”。楊度在王闿運門學了三年，他醉心於王室帝王之術，這對他以後的壹生產生了深遠的影響。他曾與友人說：“余誠不足為帝王師，然有王者起，必來取法，道或然與？”楊鈞、楊莊也學在王門，楊莊後嫁與王家四子。同門還有夏壽田、八指頭陀、楊銳、劉光第、劉揆壹、齊白石等。
後來因為時局的變化，楊度對新學也開始感興趣。光緒二十四年（1898年），湖南新政，譚嗣同、熊希齡、唐才常、梁啟超在長沙辦時務學堂，蔡鍔（艮寅）、劉揆壹、楊度同在壹起聽課、討論國事。 光緒二十八年（1902年），楊度不顧王闿運的勸阻，瞞著老師自費留學日本，入東京弘文書院師範速成班，與黃興，即黃克強同學。受留日學生影響，思想日趨激進，和湖南留日同鄉楊篤生等創辦《遊學譯編》。半年後在結業會上，日本高等師範學校校長嘉納治五郎發表了貶低清國人的言論，楊度當場和他就國民性和教育問題激烈辯論。不久以“支那教育”為題發表在梁啟超的《新民叢報》上，由此在中國留日學生得到支持和贊揚。為了籌辦《遊學譯編》獲得經費支持，楊度被迫回國。隨後奉師命謁見了張之洞，受到張之洞的稱贊。
光緒二十九年（1903年），楊度被保薦入京參加新開的經濟特科進士考試，初取壹等第二名。壹等壹名是未來的北洋政府的財長、楊度的***事和政敵梁士詒。由於梁士詒這個名字被說成是“梁頭康尾”，而“康梁”因為戊戌變法，正為慈禧太後所恨，所以，梁士詒被除名。楊度受到牽連，又是“湖南師範生”，且在日期間有攻擊朝廷，策論中有不滿朝廷的言論，疑為唐才常同黨和革命黨，也被除名，並受到通緝。楊度避居家鄉，娶妻中路鋪黃氏仲瀛。不久，楊度再赴東京，入弘文學院學習。他的弟弟和妹妹作為湖南省第壹期官費留學生早些時候（光緒二十九年）也留學日本。秋，楊度與梁啟超在橫濱相遇。10月，感於“國事傷心不可知”，和梁啟超《少年中國說》，作《湖南少年歌》，發表於梁啟超《新民叢報》，其中有“若道中華國果亡，除非湖南人盡死。盡擲頭顱不足痛，絲毫權利人休取!”句（《湖南少年歌》全文）。此時楊梁“二人相與，天下之至好也。”
光緒三十年（1904年），楊度轉入日本法政大學速成科，集中研究各國憲政；與汪精衛同學。此時在日留學生愛國熱情高漲，保皇派、排滿革命派各自宣傳自己的主張。楊度主張憲政，不介入兩派論爭。他熱心國事、友善同學、才華出眾在中國留日學生中頗具聲望。蔡鍔在留日期間“與楊度最善”，休假日必到楊度家吃飯。光緒三十壹年（1905年），楊度被選為留日學生總會幹事長，後又被推舉為留美、留日學生維護粵漢鐵路代表團總代表。他帶頭請願，要求廢除光緒二十六年（1900年）中美粵漢鐵路借款續約，主張收回路權自辦以維護國家主權，發表《粵漢鐵路議》。他以總代表的身份回國，根據他老師的對策，提出官紳籌款自辦。拜見張之洞，得到張之洞的支持。不久粵漢鐵路收回自辦，他圓滿完成任務，聲望大增。
他在東京和孫中山就中國革命問題辯論數次，“聚議三日夜不歇，滿漢中外，靡不備論；革保利弊，暢言無隱。” 他不贊成孫的革命思想，但他將黃興介紹給孫中山，促成孫黃合作。不久中國同盟會成立，孫中山力邀楊度參加，他拒絕參加，願各行其是，他表示：“吾主君主立憲，吾事成，願先生助我；先生號召民族革命，先生成，度當盡棄其主張，以助先生。努力國事，斯在今日，勿相妨也。”仍堅持走君主立憲救國道路。 光緒三十壹年（1905年），日本文部省頒布的《取締清國留日學生規則》，並稱清國人“放縱卑劣”，留日學生群起抗議。楊度以幹事長的名義遞交抗議書。在留日學生中分為兩派，壹派主張自辦學校，壹派主張妥協。湘人陳天華憤然蹈海。作為總幹事長楊度被壹些人指責辦事不力。光緒三十二年（1906年），清政府派出鎮國公載澤、端方、徐世昌等五大臣出洋（歐、美、日）考察憲政。為了交差，熊希齡赴日請楊度和梁啟超捉刀起草報告，楊度寫了《中國憲政大綱應吸收東西各國之所長》和《實行憲政程序》（梁啟超寫《東西各國憲政之比較》），由此博得大名。是年，清政府根據這個報告下詔預備立憲。
光緒三十三年（1907年），楊度在東京創立《中國新報》月刊，任總編撰，“不談革命，只言憲政”，楊、梁分道而行。他發表14萬字巨論《金鐵主義》等許多文章，宣傳君主立憲，主張成立政黨，召開國會，實行憲政。《中國新報》、《新民叢報》、《民報》幾成三足鼎立之勢。還組織政俗調查會（後改名憲政講習會、憲政公會），以設立民選議院為立憲運動的中心目標。同年，梁煥奎、範旭東籌備湖南憲政公會，有意擁楊度為會長。10月，楊度回國，恰伯父逝世。12月，成立湖南憲政公會，楊度為會長，起草《湖南全體人民民選議院請願書》，請他的老師王闿運作過修改，並聯絡不少湖南名流聯名上奏，開清季國會請願運動之先河。光緒三十四年（1908年）春，袁世凱、張之洞聯合保薦楊度，說他“精通憲法，才堪大用”，進京出任憲政編查館提調，候補四品（他僅有舉人功名）。袁世凱安排他在頤和園向皇族親貴演說立憲精義，極力主張開設民選議院。清政府關於“立憲”的文件多出於楊度之手。此時朝廷要搞“法治”了，號召王公大臣都要“學法”，於是，楊度被委任為高級“講師”，得以出入頤和園，為這些王公大臣們“惡補”法律常識，並開設了憲法講座。
宣統三年（1911年），清廷成立的“皇族內閣”中，楊度是統計局局長。楊度和袁世凱私交頗深，關系非同壹般，又懷有知遇之感。他認定袁世凱就是他要找的“非常之人”，而他就是帝師。當攝政王載灃要殺袁世凱時，楊度竟敢拒不草詔，冒死論救。武昌起義爆發後，他來到袁世凱的故鄉，成為袁世凱的幕僚。宣統三年（1911年）任袁世凱內閣學部大臣。他感到袁內部受到排擠。由於他與孫中山、黃興和袁世凱都有密切關系，因而與汪精衛壹起發起“國事***濟會”；他作為袁世凱的代表之壹，負責南北調停。民國元年（1912年）秋，黃興在北京極力邀請他加入國民黨，他沒有答應。後來胡瑛等又請他入黨，他提出除非國民黨放棄政黨內閣的主張，他才可以考慮。他還請他的老師出山，王闿運曾任國史館館長。 民國三年（1914年），袁世凱解散國會後，楊度任參政院參政，民國四年（1915年）4月，楊度呈送《君憲救國論》，“中國如不廢***和，立君主，則強國無望，富國無望，立憲無望，終歸於亡國而已，故以專制之權，行立憲之業，乃聖君英辟建立大功大業之極好機會。”深得袁世凱的贊許，稱之為“至理名言”。是年，在袁世凱政府學副大臣任內與孫毓筠、劉師培、李燮和、胡瑛、嚴復等人***同發組織籌安會，任理事長。主張君主立憲，為袁世凱稱帝鼓吹。袁世凱對其恩寵有加，並親自賜匾題字，稱他為“曠代逸才”。洪憲帝制壹出臺，便遭到全國上下的唾罵聲討，在家鄉被罵為漢奸，他先前的好友梁啟超稱其為“下賤無恥、蠕蠕而動的嬖人”。
民國五年（1916年）6月，袁世凱逝世，臨死前大呼“楊度誤我！”。楊度寫下挽袁世凱聯：“***和誤中國，中國不誤***和；千載而還，再評此獄。明公負洪憲，洪憲不負明公；九原可作，三復斯言。”章太炎論洪憲帝制失敗之關鍵，有所謂三個人反對三個人，其中首先就是梁啟超反對楊度。黎元洪繼任總統，發布懲辦通緝帝制禍首令，他列第壹名。袁世凱死後，楊度心灰意冷，踲入空門，在天津、青島外國租界閉門學佛，在出世、超脫的佛學中重新思考人生、反省過去。以“虎禪師”為名寫了不少論佛的雜文和偈語。
民國六年（1917年），張勛發動兵變，發生了張勛復辟，清廷邀請楊度入京參加，被他拒絕，他通電張、康“所可痛者，神聖之君憲主義，經此犧牲，永無再見之日。度傷心絕望，更無救國之方。從此披發入山，不願再聞世事。”他宣布披發入山，學佛參禪。他認為禪的基本精神就是無我，提出“無我主義”的“新佛教論”。民國七年（1918年）被特赦返京。 君主立憲失敗後，他的政治主張逐漸轉向民主***和。民國十壹年（1922年），陳炯明叛亂，他受孫中山委托，作為中山特使，通過夏壽田遊說曹錕（夏壽田此時是曹的秘書），制止吳佩孚援陳，幫助孫中山度過政治危機。孫中山說：“楊度可人，能履行政治家諾言”（指東京時言）。民國十壹年（1922年）楊度在上海加入中國國民黨。孫中山特電告全黨，稱楊度“此次來歸，誌堅金石，幸勿以往見疑”。此後楊度在山東張宗昌那裏策應過北伐，張宗昌對楊度也言聽計從，只有楊度曾為新聞記者林白水求情時，張宗昌才答應。他開始和壹些***產黨員交往，接觸到馬克思主義，在上海時通過孫中山認識了李大釗。
民國十六年（1927年），楊度在北京設法營救李大釗、成舍我。民國十七年（1928年），寓居上海，佯以賣字畫為生，為杜月笙門下“清客”，為***產黨提供過不少情報。 加入中國互濟會，捐助過壹筆不菲的經費。楊度的最後的壹篇文章是為杜月笙寫的《杜氏家祠記》。楊度認為杜月笙是俠而儒的人物：“予初聞杜君名，意為其人必武健壯烈，意氣甚盛；及與之交，則謙抑山下，恂恂如儒者，不矜其善，不伐其能。人向往之，其德量使然也”。
民國十八年（1929年）秋，在白色恐怖之時，楊度申請加入中國***產黨，由潘漢年介紹，伍豪（周恩來）批準，秘密入黨，與周恩來單線聯系。周恩來離開上海後，由夏衍同他單線聯系。曾有人譏諷他投機，他駁道：“方今白色恐怖，雲何投機？”他的黨員身份鮮有人知，直到四十多年後周恩來病危時才公之於世。1975年冬，周恩來在重病和王冶秋談話時說，在重新修訂《辭海》時，對中國近代歷史人物的評價要客觀公正。他特別提到了楊度晚年參加***產黨壹事：“他晚年參加了黨，是我領導的，直到他死。” 楊度晚年根據孫中山的建議，準備撰寫的《中國通史》，做了許多準備，並寫好了大綱，然歲不與人未完成。民國二十年（1931年）6月，杜月笙在浦東的家祠落成，楊度寫了壹篇《杜氏家祠記》，請鄭孝胥書寫，作為他們兩人的賀禮；此外，楊度還寫了壹篇《杜氏家祠落成頌》，勒石立碑。杜月笙十分依重楊度，請其擔任落成典禮文書處主任，楊度感恩知遇，在人來客往，川流不息的辦事處，他朝夕忙碌，事必躬親，很為朋友盡責；杜月笙也很關心楊度，知他鴉片癮奇大，特囑人預備壹副煙具，壹張煙榻，好讓其忙中過癮。但終究近六十歲的年齡，又有肺病、胃病在身，楊度忙累之後，舊病復發，回家兩個多月後，便在上海租界因病去世了。逝世後安葬在萬國公墓（今宋慶齡陵園）。周恩來、潘漢年前往吊唁。