吳宓留給後人的是壹個嚴謹的學術大師印象，但他的婚戀卻如同壹枚堅澀的青果，令後人不敢恭維。
有人說，他是壹個地道的“好色之徒”，話雖偏激，卻折射出了他在婚戀上不安分的壹面。為此，陳寅恪看得頗為透徹，說他本性浪漫，不過為舊禮教道德所“拘系”，感情不得舒發，積久而瀕於破裂，因此“猶壺水受熱而沸騰，揭蓋以出汽，比之任壺炸裂，殊為勝過”。
中國有句古老的名言“媒人跳進花轎裏”，意指為人做媒的第三者與當事人中的壹個相愛，反倒成了新郎或新娘，上了本不該屬於自己的花轎。吳宓的婚戀悲劇便是這句名言的最好註腳。
1918年11月，留學哈佛的吳宓，突然接到清華留美同學陳烈勛的來信，欲將自己的妹妹陳心壹介紹給吳宓為妻。信中說陳心壹畢業於杭州的浙江省女子師範學校完全科，現年24歲，為浙江定海縣壹位小學教員，心氣很高，擇婿特別苛嚴。陳烈勛在信中明確指出，其妹在家中曾多次聽他談及吳宓，後又閱讀過《益智雜誌》、《清華周刊》中吳宓的詩文，尤其是看到《清華周刊》上吳宓的照片，萌發愛慕之情，願嫁吳宓，侍奉終身。吳宓接信後，怦然心動，立即回信認可，旋即收拾好行裝，迫不及待地趕回了國內。悲劇的帷幕徐徐拉開。1921年8月，留美歸來的吳宓沒休息兩天，便匆匆趕往杭州，相晤陳心壹。然而，這次的相晤極富戲劇性，似乎從壹開始便隱示著某種悲劇的意象。到了陳家，吳宓西裝革履，意氣風發，壹副海外學子的風采。陳心壹被牽引出來，按吳宓日記的敘述，大家只是默默相對。不曾預想，壹會兒工夫，另壹位女主角翩然出場。
這便是吳宓人生悲劇中最為關鍵的另壹中心人物———毛彥文。事也湊巧，毛彥文本與陳心壹是好友，這天，她神采飛揚地來訪，準備別過閨中密友，去北京上學，不想與吳宓不期而遇。除卻毛陳二女本是同學這層關系外，毛彥文的未婚夫朱君毅還是吳宓清華讀書時的同桌好友。朱君毅長毛彥文4歲，為姑表兄妹，自幼青梅竹馬，感情甚篤。但在毛彥文9歲時，由其父做主，把她許配給了方姓朋友之子。毛彥文浙江女子師範學校畢業時，方家怕生變故，催逼完婚，就在方家迎親的大轎擡至毛家大門之際，不甘命運擺布的毛彥文從後門勇敢地逃離。此前，她和表哥朱君毅早已月下為盟，私訂終身了。毛家在方家退婚後，由雙方家長做主，毛彥文與朱君毅正式訂婚。吳宓作為朱君毅的同桌好友，早在清華讀書時，便知道了毛彥文。那時，朱君毅每次讀完表妹的情書後，都會讓吳宓過目。吳宓對毛彥文在信中流露出的才情敬佩不已，久而久之，心中便湧動出異樣的情愫，礙於同學之誼，他不曾流露，而是深深隱藏在了心底。
吳宓在美留學時，收到陳烈勛欲將其妹說合給他的信時，曾委托朱君毅，讓毛彥文打探陳心壹的情況，彼此溝通二人的信息。從這個意義上講，毛彥文實際上是吳宓與陳心壹的媒人。這次，突然在陳心壹家中不期而遇毛彥文，吳宓本就懷有好感，但見對方活潑雅趣，大方得體，壹副新派淑女風範，吳宓頓時在心中暗生出壹絲落寞，怎奈毛彥文名花有主，且是摯友之未婚妻。
下午，毛彥文告別他們回了上海。吳宓與陳心壹壹見如故，在陳父的安排下，雙雙泛舟西湖，吳宓心中殊為快活。第二天，二人再度早遊西湖，其樂融融。吳宓在日記中這樣記述道：是日之遊，較昨日之遊尤樂。家國身世友朋之事，隨意所傾，無所不談……此日之清福，為十余年來所未數得者矣。
13天以後，吳宓和陳心壹正式完婚。
隨後，吳宓與同學朱君毅雙雙被南京大學聘為教授。事實證明，如此倉促的婚姻對吳宓和陳心壹來講，都是壹個悲劇。本來，吳宓當初慎重地委托毛彥文在國內打探陳心壹的情況，毛彥文並不因自己與陳心壹是同窗好友，而壹味溢美誇大。她認為，陳心壹人品不錯，交友可以，貿然訂婚則無必要。吳宓與陳心壹見面後，早忘了毛彥文在信中的忠告，好友陳寅恪勸他道：“壹個男人，學問不如人，很是可恥；大丈夫娶妻不如人，何故難為情？” 吳宓遂與陳心壹匆匆完婚。 不過，在南京大學，毛彥文真真實實地走入了吳宓的生活中。朱君毅這時候突然變卦，他以近親結婚有害下壹代為由，堅決提出與毛彥文解除婚約。守候6年，逃婚只為下嫁表哥的毛彥文始料不及，她萬般無奈之下，只得轉而求助吳宓夫婦。吳宓於是作為壹個中間人，往返於兩人之間，極力救火說和。怎奈朱君毅去意已決，堅決不肯與毛彥文締結白首。結果，朱、毛之合未成，終致解除婚約。
本欲救火的吳宓卻引火燒身，他居然在朱、毛二人分道揚鑣後，不顧有婦之夫的身份，向毛彥文表白了自己的愛意。毛彥文斷然拒絕。 令她不可容忍的是，撇開媒人身份、友情關系不說，吳宓的舉措實在荒唐。他幾乎在每次信中，都會不厭其煩地贅述自己從某年某月起，自朱君毅處讀到她的信而漸漸萌生愛意，這令毛彥文大為反感，何況她與吳宓的結發之妻陳心壹原本就是要好的朋友和同學。
細想起來，這也是吳宓情感旅程中的劫數。當初，兩位女主角初次亮相，同時出場。陳心壹和毛彥文都是在吳宓生命中占據重要地位的女人，陳是他結發之妻且育有三個女兒，毛則是他至死不渝的情人。
當然，這場悲劇的始作俑者卻是吳宓自己。
英國戲劇家蕭伯納曾說過：“人生有兩大悲劇。壹是得不到想得到的東西，壹是得到不想得到的東西。”
吳宓為毛彥文所拒後，並不甘心。他索性做得更加離經叛道。結婚7年後，陳心壹不忍吳宓情感上的叛逆，最終仳離。這壹石破天驚之舉，讓世人目瞪口呆。“學衡派”同仁幾乎壹致譴責，其父更是公開指斥他，“無情無禮無法無天，以維持舊禮教者而倒行逆施。”
毛彥文由默默不見經傳的人物立時成為了“三人間的中心人物”，她心中叫苦不叠，但面對吳宓的求愛，仍是不願就範。吳宓毫不氣餒。對毛彥文的追逐愈演愈烈，成為了壹場愛情的馬拉松，中間包含了太多的故事，以至於在1930年代的上海灘，他們的故事成了小報津津樂道的話題。 吳宓的鍥而不舍最終打動了美人芳心。女人的骨子裏，總是喜歡被愛的，毛彥文亦不能免俗。可是，兩人的愛情未因來之不易而最終瓜熟蒂落。吳宓是壹個充滿了矛盾的人，保守與浪漫，新派和舊派居然會對立地存在著。當毛彥文心儀於他，準備談婚論嫁時，吳宓卻生出了壹絲隱憂，既想和毛彥文成為夫妻，又擔心婚後會不和諧，兩種截然不同的心情，讓吳宓仿徨不已，患得患失。1931年3月，吳宓赴巴黎進行學術交流。他壹反以前溫情脈脈的樣子，將電報拍到美國，措辭強硬地令毛彥文放棄學業，迅速趕往歐洲，與之完婚，否則各自分手。有人指出，他動輒向毛彥文發出最後通牒，用語十分惡毒。與此同時，據傳說他還寫信回國，向壹位叫賢的女人示愛，同時又與壹位金發女郎打得火熱。
毛彥文來了巴黎。
吳宓又不想結婚了，改為訂婚。滿腔熱情而來的毛彥文大為狼狽，原來是對方費盡心機追求她，她松口了，對方又變了卦。毛彥文哭著說：“妳總該為我想想，我壹個30多歲的老姑娘，如何是好。難道我們出發點即是錯誤？”
吳宓不為所動，冷靜地說：“人時常受時空限制，心情改變，未有自主，無可如何。”對此，吳宓在日記中這樣記述：是晚彥雖哭泣，毫不足以動我心，徒使宓對彥憎厭，而更悔此前知人不明，用情失地耳！
好壹個“用情失地”。饒有興味的是，吳宓在此期間，卻對小報上炒得沸沸揚揚的魯迅、許廣平之戀陡生艷羨，他說：“許廣平夫人，乃壹能幹而細心之女子，善窺魯迅之喜怒哀樂，而應付如式，即使魯迅喜悅，亦甘受指揮。雲雲。嗚呼，宓之所需何以異此？而宓之實際更勝過魯迅多多，乃壹生曾無美滿之遇合，安得女子為許廣平哉？念此悲傷。”
這次巴黎論婚作罷後，吳宓與毛彥文從歐洲歸來。毛彥文留在上海，壹直在等待吳宓迎娶。1933年8月，吳宓又壹次南下，目的是先去杭州，向盧葆華女士求愛，如不成，再去上海，和毛繼續討論是否結婚。友人勸他別老玩愛情遊戲，此次南下必須弄個老婆回來。結果又是兩頭落空，毛覺得他太花心，因此也唱起高調，說她準備做老姑娘，盡力教書積錢，領養個小女孩，“歸家與女孩玩笑對話，又善為打扮，推小車步行公園中，以為樂”。天真的吳宓並未察覺出這番話中的潛臺詞，他大約覺得毛反正是跑不了的，依舊熱衷於自己的多角戀愛。毛彥文壹氣之下，嫁給了熊希齡，壹位比她爹還大的老頭。吳宓沒想到會有這步棋，毛的嫁人，讓他覺得自己有壹種遭遺棄的感覺，同時也很內疚，認定毛是賭氣，自暴自棄，不得已而嫁人。很長時間裏，吳宓都沒辦法確定自己應該扮演什麽樣的角色。是負情郎，還是被負情的癡心漢，兩者都是，又都不是。不管怎麽說，毛是他壹生最鐘愛的女人，只有真正失去了，才感覺到珍貴。毛彥文結婚以後，特別是三年後熊希齡病故，吳宓壹直糾纏不休，既是不甘心，同時也是真心懺悔。 1999年，臺島內掀起壹股“吳宓熱”。已是102歲高齡的毛彥文，並未因時光的流逝而沖淡她對吳宓負情的怨恨，她說，自己從未愛過吳宓。倘使吳宓地下有知，不知作何感想？
吳宓與毛彥文的愛情馬拉松隨著毛彥文的悄然去臺，而走到了終點。解放後，吳宓已近暮年，心態漸趨平和，但這時，他又迎來了壹場驚世駭俗的婚戀。
1953年6月與20多歲的鄒蘭芳結為夫妻。
“黃花白發相牽挽，付與時人冷眼看。”是愛情的魔力誘使多情的吳宓陷入黃昏戀，還是他的憐憫之心驅使他去救助壹個生活窘困的弱女子？是鄒蘭芳利用了他的性格弱點，利用了吳宓多情善感，喜歡自己女學生的心理，亦或是鄒蘭芳設套布陣，捉弄了吳宓？凡此種種，在許多人心中打下了大大的問號，延至今日，未有壹個明確的說法。
鄒蘭芳的身世委實可憐，這位生於地主家庭的千金小姐走出大山溝到重慶求學，並最終完成學業，完全依靠兩位供職原國民黨川軍的哥哥救助。解放後，兩位兄長因參與武裝叛亂，被***產黨鎮壓，留下了幾個無人照顧的遺孤。鄒蘭芳不泯兄長情，只得接過哺養遺孤的重擔。要命的是，她出身不好，本就患有嚴重的肺結核，處境可謂艱難。當她看到了吳宓在《新華日報》上的“思想檢討”文章後，眼睛壹亮，像抓了根救命稻草似的，決定立刻抓住吳宓。
於是，她先是熱情洋溢地主動寫信給吳宓，聲稱自己佩服其道德文章，虔誠地崇拜他。吳宓戴著老花鏡，將來信讀得滾瓜爛熟，然後書生氣十足地回了信。隨即，鄒蘭芳不請自入，登門求教，並以學生身份為老師縫洗漿補，漸漸地，她不避世俗，終於使吳宓迅即迎娶了她。須知，吳宓這時是二級教授，有不菲的工資，再則，他還是高級統戰對象，政治待遇遠遠優於他人。吳宓卻叫苦不叠。師生戀已令他擡不起頭，加之鄒蘭芳是壹個病秧子，終日浸泡於藥物中，不能解脫。事後吳宓曾對朋友說，這哪是黃昏戀的愛情，實是在為蘭芳治病，在養蘭芳壹家九口人。
三年後，鄒蘭芳因肺病不治，香消玉殞。吳宓從此背上了壹個還不清的情債，他以自己的正直、善良，用他工資的大半，接濟養育鄒蘭芳的幾個侄兒、侄女。這種接濟和養育直到“文化大革命”開始後吳宓不能自顧時才中斷。 20世紀30年代，毛彥文以其才貌雙全，善於交際，曾使得不少文人雅客傾慕，這其中就包括風流才子吳宓。吳宓時任清華大學西洋文學系教授，已經結婚生子，遇到毛彥文後，立刻墜入萬劫不復的情網。“吳宓苦愛毛彥文，三洲人士***驚聞。離婚不畏聖賢譏，金錢名譽何足雲。”吳宓公開發表情詩，為了追求毛彥文，他真的與發妻離婚，拋棄了三個幼小的女兒。吳宓的石破天驚之舉，遭到了大多數同人的譴責，父親更是公開指斥他“無情無禮無法無天”。但吳宓依然我行我素，對毛彥文癡心不改。
然而，毛彥文並不愛吳宓。他們壹個是新潮女性，熱衷於政治、公益事業，壹個是舊派文人，只會寫舊體詩，真可謂兩條道上跑的車——走的不是壹條路。她對他只有敬重。面對吳宓鍥而不舍、愈演愈烈的追求，毛彥文不知如何是好，只得與他保持若即若離的關系。吳宓認為這是她的矜持，或是在考驗自己，於是愛得越發熱烈。就這樣，7年過去了，吳宓深陷情網不能自拔，毛彥文卻果斷地嫁給了北洋政府前總理熊希齡。失戀後，吳宓痛苦不堪，大寫“懺情詩”，壹連38首，詩句淒苦悲涼，皆是自怨自艾之作。詩句四處發表後，吳宓並沒有博得別人的同情，反而被很多人嘲笑為自作自受。吳宓仍不醒悟，又把這些詩拿到課堂上去講，成為學生們的笑料。吳宓最得意的門生錢鐘書深感痛心，他怒其不爭地寫了首詩送給老師：“有盡浮生猶自苦，無窮酸淚倩誰償。”因為在對待毛彥文的問題上與老師的觀點大相徑庭，還導致了錢鐘書與吳宓之間幾十年的誤解。
熊希齡去世後，吳宓又燃起了追求毛彥文的希望，他寫了很多感人肺腑的長信表達自己的情思，結果壹點回音也沒有得到，有的信甚至被原封不動地退回。吳宓仍不死心，癡癡等待那永遠也不會回來的佳音。後來，毛彥文漂洋過海到美國，吳宓得知消息後，又千方百計向海外歸國的人打聽她的消息。吳宓的後半生，抑郁淒苦，因思念太深，經常會在夢中與毛彥文相會，壹覺醒來，淚濕枕巾。“文革”期間，飽受折磨的吳宓終於在對毛彥文無盡的思念中永遠地閉上了雙眼。
1999年的壹天，研究吳宓的專家沈衛威教授在臺北拜訪毛彥文。此刻，毛彥文年逾百歲，眼花耳背。沈教授大聲地對她說：“大陸出版了《吳宓日記》，裏面有很多關於您的內容，表達了吳宓先生對您的愛慕之情。您有什麽話要說嗎？”毛彥文面無表情，冷冷地回答了壹句：“好無聊。他是單方面的，是書呆子。”這是吳宓癡情苦戀壹生得到的最終回音。
“精誠所至，金石為開。”在情感的世界裏，這是壹句害人不淺的“至理名言”。能夠釋讀天書、洞察世事的吳宓教授，壹生也沒有參透這個簡單的道理。魯迅先生曾說：“強不愛以為愛是人生最大的痛苦。” 任何男人和任何女人之間的關系都是相對的，都在“多”之中。因此，壹男愛壹女，壹男愛多女，壹女愛多男，多男愛多女，或同時，或先後，這種種情形形而上學地說都是有道理的。由此使戀愛極不穩定，如沙上築屋，常是輪盤式，三角式，交織式，很少互相式的，遂導致痛苦和悲哀。吳宓自己是壹個經歷了失戀痛苦和離婚悲劇的人，所以這番話不僅是出於理性思考，而且包含著身世之嘆。事實上，世上確無命定姻緣，男女之愛充滿著偶然和變易的因素，造成了無數恩怨。因此，愛情上的理想主義是很難堅持到底的。多數人由於自身經驗的教訓，會變得實際起來，唯求愛寧，把註意力轉向實力或事功。那些極執著的理想主義者往往會受幻滅感所驅，由情入空，走向虛無主義，如拜倫壹樣玩世不恭，或如賈寶玉壹樣看破紅塵。吳宓也是壹個極執著的理想主義者，但他不肯放棄理想，試圖在愛情上也尋求“壹多並在”的中庸，於是提出“由情入道”，“由情悟道”，即“由愛情入宗教”，“籍人生的痛苦經歷而逐步理解和信仰上帝的世界”。
吳宓對想像的生活比現實的生活更豐富，壹個人的情感很難說是受現實還是受想像影響的。吳宓唐．吉訶德“騎士”壹樣的真情實感，多少象個笑話。不過話說回來，吳宓不成功的愛情卻使俗到“無我”的後人看到壹個民國文人別樣的風采與態度，讓人在好笑同情之余生出幾分感慨。