妳和我壹樣都是冒險家。——比爾·蓋茨
孫正義是個大智若愚的人，幾乎沒壹句多余的話，仿佛武俠中的人物：壹、決斷迅速；二、想做大事；三、能按自己想法做事。——阿裏巴巴集團董事局主席馬雲
如果壹個人用了十幾米厚的資料來做事業選擇，如果壹個人的目光看的總是幾十年甚至三百年後的事，想讓這樣的人徹底失敗，恐怕也難。——媒體記者
孫正義可謂是互聯網經濟的先知先覺者和受益者，而實際，孫正義領導的“軟庫”是唯壹壹家全球性的互聯網企業。——美林公司分析員
孫正義的成功有其偶然性，他是憑借手中的美元在守株待兔。——網友
孫正義並不是把每項投資都看成壹錘子買賣，而是看作壹種關系的開始，這使他人緣極佳。——網友
軟件銀行總裁孫正義先生轉眼之間就創造了壹個國際互聯網帝國，他正著手實行自己的300年商業計劃。孫正義先生不愧是國際互聯網之王。——美國《福布斯》雜誌
那時雅虎的許多人都認為他瘋了，在1996年2月花1億美元是要有很大闖勁才行的，但我卻認為他的成功不是靠運氣，他是個能前瞻15年到20年的人物。——楊致遠（雅虎創始人）
孫正義對電腦的情有獨鐘像比爾·蓋茨；在風險投資領域，他的重拳出擊頗有喬治·索羅斯的風範；在選擇出手的對象上，他又有點當今世界上最傑出的證券投資者沃倫·巴菲特的味道——不敗之道在於做足功課然後行動。——美國《電子商務》雜誌
孫正義先生是個奇人，他是典型的東方男子，身高只有5呎，但確是壹表人材。孫先生具有矮個偉人的特點，他本人的特有素質，非他人所有。孫先生有著美國人做生意的本能，有著日本人的沖勁和韓國人的抱根精神。孫先生的最大理想就是在電子的空間遨遊。
孫正義先生是出生於日本的朝鮮半島華人，定居日本的第3代華裔，祖籍中國福建莆田的漢族華裔，家族祖先是移居朝鮮半島華人，其祖父孫鐘慶從韓國遷居日本。他從小就對美國的事情非常感興趣。特別對日本當地的商人Den Fujita把麥當勞(McDonald)成功變成為壹個老少都愛的連鎖大餐館的事跡非常崇拜。這位Fujita商人見到還是少年的孫正義時，鼓勵他到美國去學習。
1975年，孫先生轉到社區大學上學，兩年後就轉入加州柏克萊大學學習經濟。在上學期間，他每天花五分鐘時間，考慮新發明的事。在他19歲那年，他發明了壹袖珍翻譯器，於是他雇了壹個教授制造出翻譯器樣機，然後申請了專利，以100萬美元的價格，把翻譯器賣給了Sharp公司。至今Sharp公司仍把翻譯器的技術應用在其Wizard個人電子管理器中。
孫先生還在上學的時候，就曾勾畫了40個公司的雛形，並設計了壹個50年創建公司的計劃，如何籌集資本，如何把發明創造傳下去。雖然孫先生當時這麽想，但他還不知道他到底要幹那壹個行業。孫先生1980年從柏克萊大學畢業後，就回到了日本，繼續修改他的企業計劃。不久，他就決定從事軟件批發行業。
23歲，他創立了軟件銀行公司。他公司的軟件推銷業績，全日本第1。孫先生利用他的公司出了幾本雜誌，旨在教育客戶買軟件銀行的產品。在1994年，他的軟件銀行公司上市，籌集到1億4000萬美元。從此，軟銀集團開始大步騰飛。
孫正義先生的經驗理念和企業運作的魄力非常人所有。在1995年，他看準了網絡產業，決定在此方面做巨大的投資。當時，他選中了雅虎公司，給雅虎公司第1筆投資就是200萬美元。不久，他和雅虎公司的創辦人楊致遠壹起吃飯，表示要再投資給雅虎，要再投1億多美元，換取雅虎公司33%的股份。楊致遠先生聽了孫先生的提議，認為孫正義先生是瘋啦，連他自己都不知道雅虎公司的未來如何，怎麽敢給壹個剛剛起步的新公司這麽多錢。可是孫先生在1996年3月真的投給雅虎公司1億多美元，以後又陸續投入許多資金，壹***是3億5500萬美元。
雅虎公司有了資金，如虎添翼，壹下成為世界頭號網絡公司。孫正義先生的軟件銀行集團公司是雅虎的最大股東，投下的資金已換來今天的收獲，軟銀集團公司在所擁有的雅虎公司股份市值為84億美元(1999年7月)。如果當初孫先生不是如此有魄力，敢投資的話，就不可能換來碩果。
1999年，在壹次集結當時互聯網大腕（王誌東，張朝陽，丁磊等）的項目評價會上，孫正義壹眼就看上了當時略見起色的馬雲的阿裏巴巴公司，對於馬雲所提出的互聯網將由“網友”時代向“網商”時代跨越的想法感覺很有潛力，當即表示了他強烈的投資意向，雖然馬雲當時出乎意料的沒有接受，不過孫正義沒有放棄。
從那之後的20多天之後，孫正義重新和馬雲洽談了投資的事情，馬雲在深思熟慮6分鐘後答應了孫正義的3000萬投資，占阿裏巴巴30%股份的計劃（後來出於權衡公司用度和發展，馬雲最後又改成了2000萬的融資計劃），後來這“6分鐘敲定2000萬“的故事也在後來傳為佳話，妳說如今阿裏巴巴的風光無限是不是也有孫正義的壹份功勞呢？
孫正義先生經營的風格和投資眼光更是別具壹格。孫先生做事幹脆利落，壹旦做了決定，立即去做。軟件銀行集團在購買Comdex和Ziff-Davis兩公司後，經過得法的運作，很快就有了真正的盈收。
eTrade公司總裁Cotsakos先生向軟銀集團求助4億美元的投資，孫先生權衡之後，壹個電話，就匯去了4億美元，而且不加任何條件。後來，Cotsakos先生公司壹再堅持下，孫先生才答應擔任該公司的董事。這筆投資在1年後的回報為24億美元。
孫先生理財和用錢都有獨到之處。他真的是能掙錢，也會花錢。孫先生用很少的資金，籌集到更多的資金。他用30億美元來購買美國的產業，這筆資金是他的資產的2倍，使他處於負債的境地，但他沈著運作資金，成功地購買了Comdex和Ziff-Davis兩家公司。他的公司成功了，他自己也成了世界巨富，個人資產已達64億美元。
孫正義先生最過人之處，是他的思維理念。他能從眼前的生意中，看到未來生意方向和發展前景。他看未來不是10年、20年，而是壹看就是上100年。他制定壹個300年企業計劃。如此眼光，真是無人可比。孫先生的這個300年計劃，將使軟銀集團公司的網絡產業帝國更加強大，更俱有實力。