他的對聯水準不凡，有不少妙聯傳世。朱元璋倡導對聯，可謂“功貫古今人第壹”，為對聯藝術的發展提高，發揮了不可替代的作用。為此，世人給朱元璋以“對聯天子”的稱號。
他還與小孩子對對子、向民間尋對、撰寫對聯嘉獎太臣，為百姓書寫對聯，為妓院也題寫過對聯，這在歷代皇帝中，是空前絕後的。
壹天朱元璋指著幾幅畫，說出了上聯：幾幅畫圖，虎不嘯，龍不吟，花不馨香魚不跳，成何良史!說完讓大臣們想下聯，可是大臣們都面面相覷啞口無言，於是朱元璋笑吟吟的看著劉伯溫，等待劉伯溫回答。
劉伯溫才高八鬥，早已成竹在胸，於是淡定答出了下聯：壹盤棋局，車無輪，馬無足，炮無煙火象無牙，照甚將軍。朱元璋壹聽哈哈大笑說：“朕這句上聯極為高明，乃是千古絕對!除了劉愛卿妳，沒有人能對出下聯!劉愛卿果然才思敏捷，機智過人!”劉伯溫跪下謝恩說：“皇上謬贊，微臣愧不敢當!”
劉伯溫如此聰明，朱元璋估計心裏更加忌憚了，於是後來朱元璋借胡惟庸之手，用藥使劉伯溫慢性中毒身亡。