2003年，106歲的宋美齡在紐約逝世，生前宋美齡曾經說過“壹生對不起三個男人”，這三個男人應該是她丈夫蔣介石、哥哥宋子文、好友張學良。
宋耀如的大女兒宋靄齡擔任孫中山的英文秘書。當蔣介石初次拜見孫中山的時候，宋靄齡看到了這位留著胡須，體型消瘦的寧波青年。當時宋靄齡問二妹宋慶齡是否願意和他交往，被宋慶齡壹口拒絕。
此時孫中山是喜歡宋靄齡的。當孫中山向宋耀如提出這壹要求的時候，被宋耀如拒絕。不久以後，宋靄齡嫁給了出身山西富豪之家的孔祥熙，此時的孔祥熙擔任東京中華基督教青年聯合會總幹事，幾個月以後，兩人完婚。接替宋靄齡工作的是二妹宋慶齡，宋耀如感到孫中山喜歡上宋慶齡之後，決定舉家搬回上海。誰知宋慶齡在用人的幫助下，沿樓梯扶手跳窗逃走，坐船去日本協助孫中山。兩人在1915年10月25日結婚。
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宋耀如知道後，宣布與宋慶齡斷絕關系，並發誓不再與孫中山來往在宋靄齡、孔祥熙夫婦的撮合下，宋美齡最終嫁給了在北伐不斷取得勝利時的蔣介石，盡管蔣介石當時已經有了毛福梅、姚冶誠、陳潔如三個女人。與蔣介石相處半個世紀的時光中，宋美齡始終沒有給蔣介石生育壹男半女，作為女人，這是最大的遺憾。因此，宋美齡說對不住蔣介石。但是，之所以宋美齡壹生未生孩子，也是跟她的愛情有關，她最愛的人也是她最對不起的人。
關於愛情，對張學良的遺憾，那是終生的。張學良被囚禁壹生，宋美齡是有責任的。早在蔣介石向宋美齡求婚之前，宋美齡更喜歡那十裏洋場的那個胡帥（張學良）。這個胡帥比後來的蔣介石更有魅力，他抽雪茄，喝咖啡，會打網球，會開飛機，更懂浪漫，對女人更細心。
宋美齡曾經把目光投向了這個意氣風發的胡帥，因為當時他的父親坐擁整個東三省以及華北，勢力壹直延伸到上海。但是宋家後來還是更有眼光地選擇了新崛起的那個常凱申。西安事變之後，宋美齡親身赴險，前去談判。她不但帶去了蔣介石最愛吃的梅幹菜，還帶了壹只鹽水鴨，因為那是漢卿最喜歡吃的。胡帥義氣地親自送蔣介石返回南京。結果那個胡帥幾乎被囚禁了壹輩子。
雖然也有野史說，宋美齡曾經因為這個胡帥威脅蔣介石，“妳若動那個小家夥（張學良），我就公布妳的秘密。”但是最終，即便蔣介石死後，宋美齡也沒能夠釋放這個元帥的自由。所以對張學良的遺憾應該是終身的。