1860年，契訶夫 （俄語：Антон Павлович Чехов）於1月29日誕生於俄國羅斯托夫州亞速海邊的塔甘羅格。在家裏活下來的六個孩子中排行第三。他的祖父和父親都曾是農奴，憑借自己的勤勞和智慧，契訶夫的祖父葉果羅夫·契訶夫當上了自己所從屬的地主家的糖廠經理，並陸續積累了壹筆錢，終於在1841年為自己的全家贖了身。契訶夫的父親帕維爾·葉果羅維奇·契訶夫獲得自由後娶了壹名名叫葉夫根尼婭的服裝商人的女兒，在塔甘羅格當雜貨店店主。對東正教十分虔誠甚至於狂熱，這對契訶夫後來的的悲天憫人有著很深的影響。父親的商店經營慘淡，這使得契訶夫從小生活艱難。父親對孩子非常嚴厲，經常打罵。盡管如此，契訶夫對父母始終非常孝順。他的母親經常給兒女們講故事，而且講得很好。她講的主要是她和她的服裝商人父親在整個俄國旅行的故事。契訶夫從小就喜歡喜劇和表演，這為他後來的劇作家之路埋下了基礎。契訶夫後來曾說：“我們的天賦源自我們的父親，但我們的靈魂源自母親。”1867年，他進入當地的壹所希臘小學讀書。
1879年，契訶夫完成高中學業，前往莫斯科和家人團聚。在這裏他獲得了獎學金得以進入莫斯科大學醫學系。這年年底，他寫成了短篇小說《給博學的鄰居的壹封信》，這是他的處女作。
1880年，由於家境困難，契訶夫開始以文學記者的身份為壹些幽默刊物寫些短小的幽默作品，借以維持生活，他就這樣開始了文學生涯。這些搞笑作品藝術價值不是很高，但可讀性很強，而且也能見容於當時的書刊檢察機關。他逐漸擁有了壹批讀者。漸漸地，他的名聲開始傳播。不過，他早期的幽默作品中也有壹些針砭時弊、諷刺社會不良現象和世態人心的佳作。1880年3月,他將短篇小說《給博學的鄰居的壹封信》發表在《蜻蜓》雜誌上，成了他的成名作。當時他正在上大學壹年級，他署的名是“安托沙·契洪捷”（Антоша Чехонте）。文中諷刺了壹個不學無術而又自命不凡的舊式地主的愚昧無知，發表後受到了讀者的熱烈歡迎（很明顯，他受到了當時俄國大量流行的幽默雜誌的影響）。此時他寫得很快，作品數量很多。很快不少人都知道有這樣壹個愛挖苦人的作者，他也引起了壹些著名作家的關註。他開始以文學記者的身份給《蜻蜓》、《花絮》等雜誌投稿，用的是筆名。他在成名之後繼續著自己早年的這壹習慣。1880年，他的處女作發表之後，他結識了著名風景畫家列維坦，並成為至交。
1885年，他創作並發表了《皮靴》、《馬姓》、《凡卡》，《迷路的人》、《預謀犯》、《未婚夫和爸爸（現代小品）》、《客人（壹個場景）》、《名貴的狗》、《紙裏包不住火》、《哼，這些乘客們！》、《普裏什別葉夫中士》、《獵人》、《哀傷》等短篇小說名篇。他也開始嘗試創作劇本。1883年，他發表了壹些早期創作的短篇小說名篇：《胖子和瘦子》、《喜事》、《在釘子上》、《勝利者的得意洋洋（壹位退休的十四品文官的故事）》、《小公務員之死》（Смерть чиновника）、《不平的鏡子》、《謎壹樣的性格》、《站長》，這些作品奠定了他在俄國文壇的地位。1884年契訶夫大學畢業，獲得醫學學士學位和行醫執照。這壹年，他又發表了壹些短篇小說名篇：《文官考試》、《戴假面具的人》、《變色龍》（Хамелеон）、《外科手術》。他在《變色龍》中將其諷刺手法使用的淋漓盡致。他的創作開始轉向勞動者的困苦生活，藝術性也不斷提高。這壹年，他出版了第壹本書：《墨爾波墨涅的故事》（Сказки Мельпомены），裏面收集了六個在幽默刊物發表過的短篇小說。該書的出版堅定了他文學創作的決心。此前他在大學畢業時曾給自己這樣定位：“醫生是我的職業，寫作只是我的業余愛好。”
1886年，他發表了《太太們》、《幸福的人》、《在別墅裏》、《大提琴的浪漫故事》、《壹件藝術品》、《白嘴鴉》等短篇小說，以及《苦悶》（Тоска）、《凡卡》（Ванька）和《食客》、《校長》等系列短篇小說。這裏面的《苦惱》和《凡卡》是其早期創作的壹次思想和藝術上的飛躍，他在裏面不再寫幽默故事了。接著，他發表了短篇小說集《莫特利故事》，其中就包括著名的《苦惱》、《凡卡》，尤其是前者，講述壹個失去了兒子的老馬車夫無處傾訴自己的苦悶，只好向自己的馬傾訴的故事。這部作品語言樸素，情感真摯，後來被眾多名家壹致贊賞。新西蘭短篇小說家凱瑟琳·曼斯菲爾德甚至曾說“如果法國的全部短篇小說都毀於壹炬，而《苦悶》留存下來的話，我也不會感到可惜。”這壹年，壹個不起眼的名叫德米特裏·瓦西裏耶維奇·格裏果羅維奇（Дмитрий Васильевич Григорович）的作家發現了契訶夫的才華，寫了壹封信給他，信中肯定他的文學才華，他鼓勵契訶夫充分發揚他的這壹天賦，希望他珍惜自己的才華，使他自己的創作態度更加嚴謹，多寫有意義的作品（此人因此而被稱為“著名作家”）。契訶夫深受啟發，開始以嚴肅的態度對待寫作，以後逐漸寫出了壹系列具有深刻思想的佳作。這壹年，他寫出了壹百多篇短篇小說。也是這壹年，他的劇本創作的嘗試也終於有了結果：《論煙草的危害》，這是壹部輕松的喜劇。
1887年，由於過度勞累和健康不佳，契訶夫前往烏克蘭東部旅行。旅行歸來後，他寫了中篇小說《草原》（Степь）。也是這壹年，他的創作高峰到來了。這壹年，他發表了《傷寒》、《吻》、《沃洛嘉》、《禍事》、《婚禮》、《逃亡者》、《無依無靠的人》等優秀的短篇小說。他也發表了通俗喜劇《蠢貨》和四幕喜劇《伊凡諾夫》。接著，他出版了小說集《在黃昏》，在這本書中第壹次署上了真名，並把這個集子獻給了德米特裏·瓦西裏耶維奇·格裏果羅維奇。
1888年，他把中篇小說《草原》（Степь）發表在嚴肅的文學雜誌《北方導報》（Северный вестник）上。這部作品頗得好評，標誌著他告別了喜劇性小說的創作，是他成熟的標誌。他被俄國科學院授予“普希金獎金”。然後，他創作完成了另壹短篇小說力作《精神錯亂》。
1889年2月，《伊凡諾夫》在彼得堡皇家劇院演出。然後，他發表了中篇小說《沒有意思的故事》。接著，他寫成了獨幕笑劇《求婚》和四幕喜劇《林神》。已經成為壹名知名劇作家的他，加入了由亞歷山大·奧斯特洛夫斯基創辦的劇作家協會。
1890年4月到9月，契訶夫只身壹人，先坐火車，後騎馬、乘船，來到政治犯流放地庫頁島進行實地考察。庫頁島上地獄般的慘狀和西伯利亞的城市的貧窮給契訶夫留下了深刻的印象，使他對黑暗的現實有了更進壹步的認識，逐漸改變了不問政治的心態，開始著述揭露沙俄專制制度下的內幕，著名的中篇小說《第六病室》（Палата №6）和報告文學《庫頁島旅行記》均是這次考察之後的產物。這壹年，他發表了短篇小說《賊》、《古塞夫》，創作了獨幕笑劇《被迫無奈的悲劇角色》、《結婚》。
1891年，他創作並發表了短篇小說《村婦》、中篇小說《決鬥》、獨幕笑劇《紀念日》，其中《決鬥》是文學史上第壹部向列夫·托爾斯泰的“勿抗惡”觀點進行挑戰的文學作品。這壹年後，契訶夫將重心轉向戲劇創作，但沒有停止小說創作。
1892年，他創作並發表了《跳來跳去的女人》、《鄰居》和《第六病室》（Палата № 6）。《第六病室》表現的是重大的社會課題，猛烈抨擊沙皇專制暴政，反對對人民群眾的精神的摧殘，作品語言樸實無華，氣氛壓抑，文筆精致，但是思想深刻。列寧在年輕時讀了這部作品後“覺得可怕極了”，覺得他“自己好像也被關在六號病房裏了”。《第六病室》標誌著契訶夫創作的轉折，是他在庫頁島之行後的壹大成就。從此以後，契訶夫的中短篇小說具有了更強烈的社會性、批判精神和民主精神，藝術性也沒有絲毫的減弱。《第六病室》還秉承了《決鬥》的精神，對列夫·托爾斯泰的“勿抗惡”思想進行了更猛烈的沖擊。這壹年，他進行了壹次出國旅行，到威尼斯、佛羅倫薩、羅馬、巴黎遊歷。
1893年，他創作並發表了短篇小說《匿名氏的故事》和《大沃洛嘉和小沃洛嘉》。這壹年，他在照顧病人時感染了肺結核（當時的肺結核幾乎是不治之癥），為此，他到尼斯修養。
1894年，他創作並發表了中短篇小說《壹個女人的天地》、《黑修士》、《大學生》，以及報告文學《庫頁島旅行記》。《庫頁島旅行記》直指沙俄的專制統治和對政治犯的壓迫。
1895年，他創作並發表了中短篇小說《掛在脖子上的安娜》、《兇殺》、《白額頭》，並且完成了四幕喜劇《海鷗》（Чайка）。
1896年，喜劇《海鷗》在彼得堡皇家劇院首演失敗，在輿論的批評聲中，失望的契訶夫曾壹度發誓永遠不再創作劇本。接著，他發表了中篇小說《我的壹生》。
1897年，他發表了短篇小說《農民》、《貝琴涅格人》、《在故鄉》、《在大車上》等。然後，他違背了前壹年的誓言，寫成了反映鄉村生活場景的四幕劇《萬尼亞舅舅》（Дядя Ваня）。《萬尼亞舅舅》講述壹個盲目崇拜者對“名教授”的絕望和壹個想造福後代的鄉村醫生幻想的破滅。該劇是契訶夫劇作中的代表作之壹，曾在莫斯科藝術劇院多次上演。
1898年，他加盟莫斯科藝術劇院，結識了高爾基，並與之建立了深厚的友誼。他們兩人經常在壹塊研究戲劇和小說的發展情況，並研究如何為俄國的戲劇發展開辟新的道路。他開始與康斯坦丁·斯坦尼斯拉夫斯基、丹欽科等人進行了創造性的合作，對舞臺藝術做出了重大改革。他也幫助斯坦尼斯拉夫斯基形成了自己的戲劇理論。這壹年，他完成並發表了中篇小說《姚內奇》（Ионыч），對“人變庸人”的過程作了深刻的藝術展現。然後，他創作和發表了“短篇三部曲”：《醋栗》、《套中人》（Человек в футляре）、《有關愛琴的故事》。這三部小說對社會上的庸俗現象和僵化的思想進行了嘲笑和批判。這些作品體現了契訶夫小說的特色：不追求情節的吸引人，註重人物性格的塑造，讓人物的不同性格形成沖突與矛盾，進而反映社會現實。這使得他的短篇小說可以給予讀者以思考和長期的深刻印象。在具體描寫上，他認為：“越是嚴密，越是緊湊，就越富有表現力，就越鮮明。”列夫·托爾斯泰因此非常推崇契訶夫，說：“他就像印象派畫家，看似無意義的壹筆，卻出現了無法取代的藝術效果。”高爾基也曾說:“俄羅斯的短篇小說是契訶夫同普希金、屠格涅夫壹道創立的，他們都是‘不可企及’的。”
1898年，喜劇《海鷗》（Чайка）在莫斯科藝術劇院上演，獲得空前成功。後來，高翔著的海鷗形象成了莫斯科藝術劇院的院徽。這壹年，他與蘇沃林前往西歐旅行。他支持左拉在在德雷福斯案件裏的正義行動，並因此疏遠同意見相反的蘇沃林的關系。回國後，他因肺結核病情惡化而移居雅爾塔，在這裏，他常與列夫·托爾斯泰、高爾基、伊凡·亞歷克塞維奇·蒲寧（1933年諾貝爾文學獎得主）和庫普林等人互相交流。他曾經想與高爾基壹同來中國，但因健康原因而只得作罷。雅爾塔成了他的小說《帶狗的女人》(1899)的背景。
1899年，他創作發表了《寶貝兒》、《新別墅》、《公差》、《帶狗的女人》等系列小說名篇，同年他的《萬尼亞舅舅》（Дядя Ваня）在莫斯科藝術劇院上演。
1900年，他創作並發表了四幕正劇《三姐妹》（Три сестры），以及短篇小說《在聖誕節節期》、《在峽谷裏》。這壹年，他當選為俄國皇家科學院名譽院士。同年，在雅爾塔會見了托爾斯泰。
1903年，他完成了短篇小說《補償的障礙》、《沒出嫁的新娘》（他最後壹部寫成了的小說作品，也是他最具樂觀主義精神的小說），以及壹部卓越的悲喜劇《櫻桃園》。1902年，他發表了短篇小說《主教》。這壹年，為抗議俄國皇家科學院無理撤銷高爾基名譽院士稱號的決定，他與柯羅連科發表聲明壹起放棄在1900年獲得的名譽院士稱號。1901年，他在雅爾塔與在《海鷗》中扮演女主人公的奧爾加·列昂納多芙娜·克尼碧爾（Ольга Леонардовна Книппер，1868年9月21日-1959年5月22日）結婚。
奧爾加·列昂納多芙娜·克尼碧爾也因此而改名為奧爾加·列昂納多芙娜·克尼碧爾-契訶娃（Ольга Леонардовна Книппер-Чехова）。婚後，契訶夫的健康狀況日下，直至3年後他逝世。這段婚姻很短暫，因契訶夫的早逝，而只持續了4年，但契訶夫的妻子在他死後終生未嫁。他結婚的這壹年，即1901年，他的正劇《三姐妹》在莫斯科藝術劇院上演。
1904年，1月17日，《櫻桃園》在莫斯科藝術劇院首演，由康斯坦丁·斯坦尼斯拉夫斯基執導（契訶夫原本想讓它成為壹部喜劇，但斯坦尼斯拉夫斯基除了將壹些鬧劇元素有所保留外，將全劇變成了壹部悲劇）大獲成功。5月，他出現了嚴重的哮喘，為此，他於6月赴德國巴登維勒療養，出現了心力衰竭。7月15日（俄歷7月2日），契訶夫在巴登維勒與世長辭。他的遺體被運回俄國，後葬於莫斯科。