說起民國的大佬，很多人都會想起壹個人，此人便是稱霸上海灘的杜月笙，杜月笙自幼家境貧苦，父母在他小時候去世了，小小年紀的杜月笙，多虧舅舅撫養長大，而杜月笙的壹生，也充滿了傳奇，他目不識丁，卻可以得到國學大師章太炎的稱贊，杜月笙身上有什麽樣的傳奇經歷呢？杜月笙壹開始沒有那麽大的野心，為了能在上海活下去，只能在壹家店鋪內做小夥計，經過努力奮鬥，幸得機緣，杜月笙進入上海黃金榮的公館工作，杜月笙做事十分細心，為人處事很牢靠，漸漸地就取得黃金榮的信任，而黃金榮有心將其培養成為心腹，有往上爬的機會，杜月笙肯定牢牢抓住，在黃金榮的授意之下，開始負責管理賭場生意。
後來杜月笙越做越大，已經在法租界做起了生意，在當時的上海，幾乎壟斷了某個領域，掙了壹大筆錢，杜月笙屬於黑道，壞事自然也做了不少，曾經還幫過蔣介石鎮壓工人運動。杜月笙走了許多不同尋常的路子，在我們的印象中，黑幫大佬的形象，應該是像影視劇中紋身大金鏈子的黑社會大哥形象，但杜月笙不是，他不是常見武夫式大佬，身上帶有壹些儒生氣，處事長袖善舞，黑道白道都吃的開。杜月笙從小沒什麽文化，被人說目不識丁也不過分，但他這個人能力大，勢力範圍覆蓋全上海，不誇張的說，是上海名副其實的地下皇帝，他不僅和晚年遺老、軍界、政治家等關系密切，和文化圈的人，來往也十分密切，尤其是被人稱為國學大師的章太炎，也是他的座上客之壹，兩人還是朋友。
有關章太炎的成就，我們在這裏就不多加贅述了，胡適曾經如此評價他，說章太炎的古文學，是近五十年來第壹作家。了解民國歷史的人，都應該知道胡適的話有多麽權威。按理來說，章太炎這樣的知識分子，應該和杜月笙這樣的黑道大佬處不到壹塊去，可他們就是成了朋友，不僅如此，章太炎還為杜月笙取了幾個文雅的名字，給杜家祠堂寫了幾千字的文章，對杜月笙可以說非常好了。自古有文人孤傲的說法，中國的讀書人對骨氣、氣節之類的東西看的特別重，有時寧願餓死，都不肯吃嗟來之食。那麽杜月笙與章太炎曾經發生過什麽故事？其實這就要說到杜月笙的為人處事了，混跡上海灘的人都知道，黃金榮貪財，杜月笙則會做人。原本兩人是沒什麽交往的，杜月笙有自己的生意圈子，章太炎也常年混進文學圈，兩個八竿子打不著的人，因為壹件事情開始往來。
當時章太炎的侄子在法租界犯事，章太炎有心去解救，奈何自己只是個文人，沒什麽政治資源，他聽說杜月笙人脈廣，也善結緣，樂意幫助人，於是章太炎抱著死馬當活馬醫的想法，給杜月笙寫了壹封信，結果得到杜月笙的回應，他不僅幫章太炎的侄子解決了問題，甚至還跑去蘇州親自上門拜訪章太炎，從這可以看出，杜月笙是多麽會做人，原本是章太炎求他辦事，就算要上門，也應該是章太炎才對，杜月笙不僅幫人辦事還上門拜訪，幾乎給足了章太炎面子。兩人在章家相談甚歡，杜月笙看見章太炎生活拮據，臨走時還在茶杯下放了兩千塊錢，壹方面幫助章太炎改善生活，另壹方面也不落文人的自尊，也是這個行為，讓章太炎對杜月笙好感大增，也願意結交這麽個朋友，杜月笙對章太炎如此厚待，他肯定也要投桃報李。
於是就有了上面所說的改名字，寫家譜的事情，杜月笙原名杜月生，雖讀音相同，但從字面上來看，自然是前者為佳，章太炎通古博今，於是建議他把生改為笙，笙字出自於?西方之樂為鏞，東方之樂為笙?，就加了壹個竹字頭，杜月笙的名字立即變得高雅起來，除此之外，章太炎還為他做了件重要的事，就是寫杜家家譜。當年杜月笙從高橋出來時，就在心裏暗暗發誓過，自己混不出頭堅決不回去。如今杜月笙衣錦還鄉，成為上海灘叱咤風雲的大佬，他回家第壹件事，便是請人修繕杜家祠堂。1931年6月，杜家祠堂落成典禮在上海引起轟動，幾萬人的儀仗隊風光萬丈，社會各界名流高層齊聚壹堂，章太炎本人親自撰寫《高橋杜氏祠堂記》，就連蔣介石也送了東西，家譜中寫杜氏應追溯到堯舜時期，後來周天子分封杜氏?
杜月笙不僅和章太炎的關系好，其實和民國文學圈的人都不錯，比如楊度曾經為他當過幕僚，與章士釗關系匪淺，在壹眾文人好友之中，杜月笙也不似五大三粗的大佬，穿著長衫時，宛若壹個文質彬彬的讀書人。在杜月笙的苦練之下，寫的壹手好毛筆字，如果妳不了解的話，根本想不出來，這是壹個從來沒讀過書的人，可以寫出來的字。杜月笙有句名言，說刀切豆腐兩面光，大體意思是說，在做任何事情的時候，大家的利益都要照顧到，不可以獨占。杜月笙接觸的人大多是三教九流，這些人最註重個人利益，然而拼起來也是最賣命的，很多人其實跟杜月笙沒關系，但經過接觸之後，基本都和他成為朋友。例如說王亞樵，王亞樵身份不簡單，他是斧頭幫的幫助，經常幫人暗殺政治家，他的武器是壹把斧頭，斧頭幫的名號就是從這起來的，現代周星馳有部電影還借用這個梗。
王亞樵是典型的拿錢辦事的人，曾經幫人暗殺過汪精衛、蔣介石、以及諸多日本高層，王亞樵的地盤在上海，自然與杜月笙產生交集，開始時兩人關系不睦，因為上海輪船招商事件。身邊人壹直勸說杜月笙幹掉王亞樵，可杜月笙卻認為不妥，王亞樵身後有壹大幫亡命徒，若是殺死王亞樵，等於跟這些人結仇，那麽今後所面臨的，是無窮無盡的追殺，即使杜月笙勢力大，防得了壹時，可防不了壹世。杜月笙本人的意思，是與王亞樵結交，讓出部分利益，以此來結交王亞樵這個朋友。於是杜月笙派人將王亞樵約出來，他來的時候帶了壹大幫人，而杜月笙只帶了黃金榮和張嘯林，壹方面讓王亞樵占據主動，另壹方面也表示自己絕沒有武力威脅的意思，就這樣兩人握手言和。
除了章太炎、王亞樵，還有許多人和杜月笙成為朋友，個人感覺杜月笙把中國人的精髓理念貫徹的非常好，萬事以和為貴，有利益大家壹起分享，不必要自己享受。以至於任何有名氣的人到了上海，多多少少少都會跟杜月笙扯上關系，杜月笙十分講義氣，身邊朋友有經濟緊張的，大多都會接濟壹些，並且他與戴笠、張學良等人關系都很好，杜月笙的面子非常大。其實與章太炎相交，也來源於政治需要，杜月笙雖然有權勢，但苦於小混混出身，加上沒什麽文化，無法擠入社會名流，這時章太炎有求於他，等於兩個人做了交易，他幫章太炎擺平麻煩，章太炎幫他揚名，這是雙贏。