子貢的事跡，以《史記仲尼弟子列傳》所述最為傳奇：齊國大夫田常準備篡位，鼓動齊國出兵伐魯，想借此削弱國內反對派的勢力。孔子聽說之後，便召集弟子，商議拯救父母之邦（註：孔子是魯國人）。子貢提出來由他處理，孔子同意了。
子貢先去齊國，勸田常改伐魯為伐吳。子貢很清楚田常心裏打什麽算盤，便和田常說：齊國和吳國，都是大國，只要打起來，齊國肯定損兵折將，國內反對田常的力量就會削弱。田常說好是好，可是伐魯的兵都已經在路上了，突然改伐吳，師出無名啊！子貢說我去壹趟吳國，勸吳國主動上門找茬就是了。
子貢知道吳王夫差壹心想要稱霸，便跑去和吳王夫差說：眼下可是千載難逢的好機會，齊國恃強淩弱，出兵伐魯，大王如果能出兵救魯，壹來可以落個好名聲，二來可以削弱競爭對手，吳王夫差說這主意不錯，可我擔心越王勾踐背後偷襲我。子貢說這好辦，我替大王您去壹趟越國。
子貢又對越王勾踐說：吳王夫差說他想北上伐齊，但擔心妳背後偷襲；依我看，妳還要繼續忍耐才是上策，表面上奉承他，慫恿他揮師北上，和齊國打、和晉國爭，等到他消耗得差不多了，妳再出兵，滅他就是小事了。
越王言聽計從，在吳王面前繼續做搖尾乞降狀。於是，吳王躊躇滿誌地揮師北上。
子貢又去了壹趟晉國，跟晉國的國君說：吳王揮師北上，其誌不小，只怕要跟貴國爭霸啊！貴國還是早點做準備吧。
沒過多久，吳國軍隊和齊國軍隊大打出手，齊軍大敗。此後，吳王又與晉君爭霸，吳軍大敗。越王勾踐就趁這機會，壹直打到吳國都城。吳王夫差從中原狼狽撤軍，最終被越王勾踐消滅得幹幹凈凈。
在《史記》中，司馬遷花了近兩千字來敘述子貢的這壹光輝事跡，深有感慨地說：“子貢壹出，存魯、亂齊、破吳、強晉而霸越。子貢壹使，使勢相破，十年之中，五國各有變。”
孔子不大喜歡會說話的人，也不贊成做生意，但不能不承認子貢是做生意的好手。子貢不僅是孔門弟子中最聰明的，也是最富有的。孔子周遊列國14年，子貢是壹個強大的經濟後盾。