唐伯虎的大名不必多說，他是明代江南壹帶的大才子，是著名的“吳中四子”之壹。（唐伯虎、祝枝山、文徵明、徐禎卿）唐伯虎不但寫詩厲害，畫畫厲害，連寫對聯也是壹等壹的大高手，嬉笑怒罵皆成文章，讓人佩服的不行。
比如，唐伯虎有寫自己經歷的壹個對聯：“壹失腳成千古笑；再回頭是百年人。”
這個對聯是改名句“壹失足成千古恨；再回頭是百年身”來對自我嘲諷的。唐伯虎中了解元，卻因為牽涉科場舞弊案而不處理，心中憤憤不平。所以唐伯虎這裏改 “恨”為“笑”，可以說是畫龍點睛之筆，讓人看到他壹腔憤懣。
唐伯虎還有對聯說：“龍虎榜中名第壹；煙花隊裏醉千觴。”
上聯說的是他高中解元的風光，下聯說的是他“風流才子”的本色，上下聯構成了壹個色彩分明的唐伯虎。據說唐伯虎曾經刻了壹枚“江南第壹風流才子”的圖章，看的出他是相當的自負。
還有壹次唐伯虎和朋友遊園，朋友出了壹個上聯：“黃鶯兒撲不著粉蝶兒，虛張翼尾。”
這個上聯角度非常刁鉆，“黃鶯兒”和“粉蝶兒”看似是眼前的景物，其實又是兩個曲牌名，而“虛張翼尾”是二十八星宿中的四個，要想對出下聯壹定要有幾把刷子才行。
唐伯虎別的沒有，最多的是才華，輕松的說：“不難，不難。白鶴子遇得了紅娘子，畢亢室房。”
畢亢，也就是“必曠”，下聯表面意思是說小孩子遇到了大女人，肯定兩個人是不能洞房的。而白鶴子和紅娘子，是兩種中藥名。畢亢室房，也是二十八星宿中的四個。用中藥名對曲牌名，可謂是針鋒相對，功力匹敵，難怪流傳千古，成為大家心目中的巧妙對聯。