首先是時代政治的原因。陶淵明生逢亂世，他的壹生經歷了三個朝代、十個皇帝，社會處於空前的大分裂、大動蕩的黑暗時期。在這樣的社會中，陶淵明的治世理想是難以實現的。晉宋時期，推行的是門閥世族制度，政治極端腐朽。門閥世族制度萌生於東漢末年，形成於魏晉，魏文帝曹丕為篡漢而推行的“九品中正制”為門閥制奠定了基礎。中正官“計資定品”只重門第，不重鄉議。司馬家族建晉之後，繼續推行這壹政策，逐漸形成“公門有公，卿門有卿”的官位世襲局面。土族與庶族有著明顯的界限，不僅政治、經濟地位不同，甚至不通婚，不同乘***坐。士族的權勢之大、氣焰之盛，這皇權也不能完全控制。晉武帝司馬炎時，土族王愷、石崇鬥富，石崇對司馬炎資助給王愷的壹支二尺多高的珊瑚樹不屑壹顧，隨手打碎，從壹個側面反映了士族的奢侈和至高無上的地位。在士族官僚的把持下，庶族寒門的人士很難有做官、晉升的機會。當時的名士、犍為李密就曾發出了“朝中無人，不如歸田”的慨嘆。陶淵明祖上雖做過高官，但仍屬庶族，又加之家境清寒，所以在官場上始終受到歧視。從他29歲到41歲這13年的遊宦生涯中，他曾五次出仕，五次辭官。第壹次，太元十七年(公元393年)，任江州祭酒；第二次，隆安四年(公元400年)，在桓玄處當僚佐；第三次，元興三年(公元404年)，在劉裕手下任參軍；第四次，義熙元年(公元405年)，在建威將軍劉敬宣部下任參軍。同年秋天，他第五次出仕，任彭澤令。不久，他就脫袍歸隱，再未出仕。這五次出仕，他在職的時間前後累加也不過四、五年，所任官職都是些參軍、縣令之類的小官，根本不可能實現他那“大濟蒼生”的遠大抱負。但他又心存希冀，雄心不死，所以才這樣仕而退、退而仕，反復不已。這時期陶淵明的思想在“用世”問題上發生的反復曲折的變化、直到最後政治理想的徹底破滅的思想狀況，在他的詠懷詩中都有所表現。
其次，陶淵明所受的教育和他個人的性格，也是促成他退隱的重要因素。陶淵明的曾祖陶侃是以清正廉明而名揚四海的賢臣，陶淵明的祖父陶茂、父親陶逸，也都是沖和溫雅、淡泊名利的人。陶淵明多次寫詩文贊美他們的清高品行：“功遂辭歸，臨寵不忒”，“行不茍且、言無誇矜……至於任懷得意，融然遠寄。”這些都顯示了他對祖先的高曠人格的由衷贊詡。家庭的熏陶，對他養成清高淡遠的性格起了很大的作用。
就陶淵明個人的氣質稟賦而言，他那狂狷不阿和缺乏耐心的性格，以及較為脆弱的心理素質，也是造成他在仕隱之間反復不已的原因之壹。比如，在桓玄和劉裕當政之初，他都曾雄心頓起，於是便滿懷期冀地出仕，但又都很快地失望而辭官，顯示了他那書生式的沖動性格。而最後他在做了80天的彭澤令之後，因為不能忍辱納垢，憤然辭官而歸，也在壹定程度上反映了他心理的脆弱。他那句“我豈能為五鬥米折腰向鄉裏小兒”的話，縮編為“不為五鬥米折腰”當做追求個人尊嚴的名言普遍采用，成為壹種類似於“貧賤不能移，富貴不能淫”的傲人氣節，這思想當然是可貴的。但如果我們分析壹下他的原話，恐怕還會發現其中另有歧義，至少說明了他的心理承受能力完全是藝術家型的。這種性格決定了他可以成為壹名出色的詩人，但卻難以成為壹名出色的官員。陶淵明對自己的這種性格也有所認識。在許多詩中，他多次提到“無適俗之韻”，這個“韻”除了政治思想內涵外，當然也包括性格因素。在《與子儼等疏》中，他更明確地承認了自己“性剛才拙，與物多忤”的性格。