楊修和司馬懿是普通同僚，部門辦事的時候見過面，司馬懿厲害壹些。
兩個人都當過曹操的主簿，而且在奪嫡之戰中各屬壹方，所以為了好看就加入的對手戲。其實兩個人擔任主簿的時間不同，所屬職能不同，交集並不是特別多。史書上在這壹段時間裏並沒有記載兩人有過任何爭鬥。應該就是普通同僚，部門辦事的時候見過面。
《軍師聯盟》裏的司馬懿與楊修，智慧可真的是驚嘆觀眾，天才只有和天才相決，才能顯現其價值，倘若都是碾壓蕓蕓眾生的局面，天才也會生出孤獨和寂寞。時之司馬懿，靜水流深智謀深遠，也許真的只有鋒芒畢露的楊修能與之抗衡。
《軍師聯盟》中的司馬懿與楊修戲份：
劇中的司馬懿與楊修之間鬥智，在歷史上並不存在。那為何要選楊修這個“名不符實”的軍師為司馬懿的對手呢？這是因為當時曹魏的著名謀士，基本上都是或明或暗地支持曹丕，而有明確傾向支持曹植（既不合禮法，又不適為君）的著名謀士卻沒有記載。
而曹植智囊團的核心人物丁儀、丁廙兄弟倆在歷史上的知名度並不高，襯托不出司馬懿的“聰慧”來。而楊修跟曹植走得比較近，又以聰慧而知名。於是，便選了楊修作為司馬懿的對手戲。
以上內容參考百度百科——楊修，百度百科——司馬懿