殷夫第壹次入獄關押了三個月，險遭槍決。在獄中，他將自己被捕的經過寫成長篇敘事詩《在死神未到之前》，表現出對革命事業忠貞不渝、視死如歸的崇高氣節：“革命的本身就是犧牲，就是死，就是流血！就是在刀槍下走奔……在森嚴的刑場上，我們的眼淚決不因恐懼而灑淋！”殷夫出獄後，大哥壹直把他軟禁在身邊，不斷督促他專心復習功課，準備報考同濟大學。當時的同濟大學是德國開辦的壹所貴族學校。大哥滿心希望通過西方貴族式教育感化殷夫。殷夫表面順從埋頭苦讀，卻瞞著大哥從許多馬克思主義理論和進步文藝書籍中汲取豐富的知識。1927年秋，他考入同濟大學德文補習科，僅用了半年就能閱讀、翻譯德文原著。還掌握了英語、俄語，為以後的譯著，打下基礎。大哥要出國了，臨行前，再三叮囑他，要安分守己，好好讀書，並許諾將來送他去德國深造。可殷夫坦率地回答：德國我是不去的，要去就去莫斯科。大哥奈何不得，只能囑咐妻子，千萬別讓殷夫出去“惹事生非”。
1928年秋，殷夫因參加革命活動又壹次被捕。大嫂聞訊後，急忙托人將他保釋出來，帶回老家。是小姐姐向他伸出援助之手，暗中幫他潛離家鄉重返上海。殷夫沒有回同濟繼續學業，而是毅然決然地擺脫了大哥為他精心安排的貴族生涯。經歷了壹段流浪生活後，找到了黨組織，專職從事***青團工作和青年工人運動。由於沒有固定的收入來源，殷夫過著極其簡樸的生活。大哥曾力圖以學而優則仕的思維模式為他鋪設了壹條通往上流社會享受榮華富貴的坦途。然而，對真理的渴求和對勞苦大眾的同情，使他選擇了壹條充滿荊棘的人生路。出於同胞手足之情，大哥給他發去壹封封信，勸他放棄危險的工作。為此，殷夫寫下《別了，哥哥》這首詩。詩中真誠地感謝大哥對他多年的養育之恩，同時，站在階級的立場上，向大哥作最後的告別。
失去了大哥的經濟資助，殷夫並不沮喪，在緊張的工作間隙，殷夫開始翻譯匈牙利革命詩人裴多菲傳記及作品。他根據德文版的《彼得菲詩集》中壹首“格言”，翻譯成被人們廣泛傳頌的四句詩“生命誠可貴，愛情價更高，若為自由故，二者皆可拋！”
1929年夏，殷夫在組織絲廠工人罷工鬥爭中又壹次被捕。他沒有告訴家裏，自己設法出獄了。此後，殷夫的主要任務改為負責編輯***青團中央機關刊物《列寧青年》和外圍刊物《摩登青年》。左聯成立時，殷夫又是發起人之壹，他創作的許多“紅色鼓動詩”發表在《拓荒者》、《萌芽》等左聯機關刊物上：《血字》、《讓死的死去吧》、《我們》、《五壹歌》、《巴爾底山的檢閱》、《我們是青年的布爾什維克》等等。
得知殷夫數次被捕，處境艱險，大哥又氣又急。1930年春，殷夫收到大哥寄來的壹封措詞強硬、威嚴的“哀的美敦書”，責備殷夫壹再欺騙他，對他“完全沒有信用了”，設想殷夫看了信後也許會懺悔，豈知事與願違，殷夫以壹封公開刊登在《拓荒者》上的《寫給壹個哥哥的回信》，闡明自己堅定不移的階級立場。信中寫道：“我和妳相互間的系帶已完全割斷了，妳是妳，我是我，我們之間的任何妥協、任何調和，是萬萬不可能的了……只因為我和妳是兩個階級的成員了。我們的階級和妳們的階級已沒有協調的可能，我和妳也只有在兄弟地位上愈離愈遠，在敵人地位上愈接愈近的了。”
1931年2月7日，殷夫被國民黨反動派秘密槍殺於龍華淞滬警備司令部，以他短暫而壯麗的生命實現了生前的豪邁誓言：“死去！死是最光榮的責任，讓血染成壹條出路，引導著同誌們向前進行！”那時，他年僅21歲，是左聯五烈士裏最年輕的壹個。