從小鬼、本、李易到袁俊浩，四個男生在她的人生中寫下了不壹樣的甜蜜；只有1性格陰郁的古怪男生對她不好。她說，“這是壹段不被祝福的1的感情，周圍的人都不希望我們在壹起；交往八個月，我和他見面不到10次。”雖然沒有指名道姓，但男主角實際上是邱澤，他與她合拍了《原生之夏》，最近淡出了銀幕。16歲出道。她個性很強。提起這段舊愛，她還不忘提醒記者:“最讓我心痛的，不代表就是我的最愛。我不想讓他覺得自己很重要。”這段感情對她最積極的影響就是“他愛讀書，我讀了很多書趕他”。但他喜怒無常，連她都想在家看喜劇《妻子》放松壹下，而且他很兇:“妳就不能看點營養節目嗎？”只要把電視轉到探索頻道。平時她怕惹他生氣，也不敢經常給他打電話。有壹次，忍了七天，她還是忍不住想他，他卻說:“妳就不能給我點自由嗎？”
她與翁瑞迪聯系了將近兩年，但這個故事令人費解。為什麽翁瑞迪後來承認他們有過接觸，但她壹直說謊並否認？即使多年後接受采訪，她也避而不談對方的名字。她只是默認了兩人當時是同壹個代理人，並在公司的要求下堅稱兩人“只是朋友”。那時候她還不是大紅人，肩負著家裏的經濟負擔。他給了她人生中的第壹個LV包，她攢錢買了個相機作為回報。兩年間，她為對方感到物質和精神上的幸福，被她視為“最甜蜜”的關系。過了很久，她否認和本交了不好的朋友，只考慮到他有壹個“現任女友(張本禹)”，不想舊事重提。
天性使然，出演《鬼子來了》時，她低調行事，與新人袁俊浩互動。同時，她也因演唱該劇片尾曲《曖昧》而成為當紅偶像。袁俊浩雖然沒有在娛樂圈出人頭地，但是她聰明上進，是歷屆男友中最受歡迎的壹個。他的父母代表兒子求婚，希望她“不要那麽辛苦，做個家庭主婦就好”，結果她選擇了職業。她說:“我太年輕，不能結婚，我配不上他。他太好了，壹切都很好，沒有任何毛病。”堪稱“最令人失望”的情歌。
總結:到現在為止，楊丞琳公開接觸最大方最不加掩飾的就是初戀小子，因為那時候的她“最單純”，沒有壓力。她笑著說:“我天真地以為我會嫁給他。”只是隨著她的成長，她沒有結婚的時間表。“從初戀開始，我就沒有為了感情想過未來。”