壹、功成名就型
千軍萬馬過獨木橋的科舉，少數人有幸取得舉人和進士的功名，進入上層社會。比如常熟縣的虞育德，五十歲考中了進士，被任命為南京國子監博士，樂善好施，周濟幫助了不少文人，聲名遠播。又比如周進，壹個私塾老師，多年不第，教館失業以後，難以營生，只好跟著親戚去做生意，心中郁悶，花錢去參觀貢院，壹下子就哭倒在地，怎麽也不肯起來。直到幾個生意人合夥出錢，幫他捐了壹個監生，送他去考舉人，立刻就不哭了，開始說說笑笑起來。後來果然中舉，又中了進士，過上了錦衣玉食的生活，還動了惻隱之心，提攜了老秀才範進。範進年年考，年年不中，生活困頓，過著上頓不接下頓的生活，備受親戚相鄰嘲諷。壹旦高中舉人，立馬有人送房、送錢、送丫鬟，中舉的回報太豐，直接導致範進聽到好消息後發瘋，還虧得老丈人胡屠夫壹巴掌打醒。範進的母親也因歡喜過度，大概是犯了心臟病或腦溢血之類的疾病突然死亡，真的是“樂死人了”。
二、攀龍附鳳型
在“士、農、工、商”的社會格局下，以文人為代表的“士”，基於體面，個人生活需要昂貴的維持成本，導致文人整體處於依附地位，文人必須依附於權力和財富，否則就會出現生存危機，為世人所譏，喪失尊嚴。對於沒能中舉人或進士的秀才而言，如果不是家庭富貴，除了做壹個私塾老師勉強糊口外，要想過上好生活，往往要依附權貴。匡超人自幼家貧，又喜好讀書，因知縣賞識擡舉，拜知縣為師，考中了秀才。後來由於老師被罷官，失去了蔭蔽，匡超人又去投奔了專門徇私舞弊搜刮錢財的衙役潘三爺。匡超人本是孝子，德行昭著，在潘三爺那，卻幫著做壹些替考、偽造公文等不法勾當，並分得壹些贓銀。潘三爺著實照顧匡超人，還幫匡超人娶了妻子。後來匡超人的老師在京中復任官職，寄書給匡超人，要匡超人到京師去奔前程。因為要依附老師，匡超人隱瞞了自己已婚的事實，又娶了老師的外甥女為妻，而匡超人的原配妻子則在窮困中去世。匡超人自從到京投奔老師後，前途大好，開始到處吹噓炫耀，對原來壹幫文友也疏遠起來。在曾經幫過他的潘三爺東窗事發時，潘三爺希望匡超人能幫忙，但匡超人怕受到牽連，再不肯去看潘三爺壹眼，而潘三爺卻並沒有把匡超人供出來，最終保全了匡超人的前程。
三、潦倒落魄型
“萬般皆下品，唯有讀書高”，可這些學問，主要是借聖人立說的“八股文”，除了做官，就別無大用，所以文人寒窗苦讀，大都“手無縛雞之力”，缺少營生的本領。對於家境貧寒、身無長技的文人，如果得不到資助，大都窮困潦倒。雖然有“壹舉成名天下聞”的可能性，但人情冷暖，終歸“十年寒窗無人問”，即使是秀才，也只是壹個窮酸秀才罷了。正如《儒林外史》第55回說的：“禮樂文章，也不見那些賢人講究。論出處，不過得手的就是才能，失意的就是愚拙。憑妳有李、杜的文章，顏、曾的品行，卻是沒有壹個人來問妳。”範進中舉前，家裏窮得揭不開鍋，只剩下壹只下蛋雞，老婆老母都餓了好幾天，老母著範進去賣雞，好換點糧食，結果範進連雞都賣不出去，只會抱著雞在市場上來回的走，連問都沒人問。倪老爹二十歲考中秀才，做了三十七年的秀才，“就壞在讀了這幾句死書，拿不得輕，負不得重，壹日窮似壹日”，生的兒子養不起，只好賣給別人家，最後只能以修補樂器為業，過著慘淡的生活。壹些文人為解決謀生問題，便學壹些測字算命之類的“雜學”。陳和甫在這方面頗有研究，倒也結交了壹批上層文人，日子尚過得去。陳和甫的兒子也好詩文，又不會營生，只好擺攤測字，掙得錢勉強自己吃飯，老婆還要嶽父養著，引起嶽父的不滿，最後幹脆剃了光頭，休了妻子，“從此無妻壹身輕，每日測字的錢，就買肉吃，吃飽了，就坐在文德橋頭測字的桌子上念詩”。
四、呆癡迂腐型
壹些文人，讀了“聖賢之書”，總記得聖人之道，但世人要生活，卻不能總按著“聖人之道”去行事。壹個人死守著這些封建禮數和教條，就難容於世俗，不免被世人譏為迂腐。王玉輝，做了三十年的秀才，整天夢想著回到孔子所說的“禮樂時代”，壹心要寫幾部“勸醒愚人”的“不朽之作”。王秀才女婿病逝，女兒要做壹個以死殉夫的“烈婦”。所有人都反對，唯有王秀才“哈哈大笑”，大聲道好，認為這是光耀千古的事跡，可以博得壹個“烈女”的牌坊和名聲。女兒開始絕食，親戚紛紛哭勸其以生命為貴，只有王秀才鼓勵女兒殉夫。女兒絕食身亡後，王秀才的妻子哭的死去活來，王秀才還仰天大笑道：“死的好！死的好！”女兒餓死後，王秀才拜祭過了，立刻回衙門上書請表彰女兒為“烈婦”。過了兩個月，上級批準，建烈女祠，過來祭奠的人不計其數。但人性並不因為“孔孟之道”而泯滅，王秀才雖然在理性上支持女兒的決定，但仍然不能抑制內心的傷感，加上妻子悲痛欲絕，觸景傷情，以至於無法在家呆下去，只好跑到外地去旅遊散心。
五、灑脫自樂型
讀書費時費力費錢，因而讀書人大都出自富貴人家。壹些文人在殘酷的科舉考試面前放棄了努力，從做功名轉向做學問，把“寒窗苦讀”變成“縱情山水”、“詩情畫意”、“輕歌曼舞”、“把酒言歡”和“以文會友”。最典型的莫過於杜少卿，生於官宦世家，為人慷慨，又不喜做官，好結交文人墨客，樂善好施，無論是誰，都能從他那要得大把大把的銀子。即使是在困頓的時候，還把家裏的東西當了請朋友吃酒，硬生生的把萬貫家產揮霍壹空。杜少卿的豪爽與揮霍，甚至成為親戚和學堂的反面教材。好在他名氣夠大，最後還能勉強賣文度日。在杜少卿身上，可以看到作者吳敬梓本人的影子。由於為財富所負累，又飽受譏諷，對杜少卿而言，也許只有揮霍掉財產，才能在那個社會找尋到內心最後的寧靜，才能擺脫宗族和禮教的束縛，成為壹個真正自由的文人。當杜少卿終於沒錢的時候，和他交往的都是純粹的文友了，也沒有了虛偽應付。當然，像杜少卿這樣極端的人畢竟少見。虞華軒秀才住在虛偽而又物欲橫流的五河縣，他曾祖是尚書，祖父是翰林，父親做過太守。虞秀才自小就是神童，博學多才。五河縣人唯利是圖，對沒有考取功名的讀書人充滿嘲諷。虞秀才父親是個清官，也沒有什麽余財，虞秀才省吃儉用，積攢了壹些錢，自己做做學問，陶冶性情，也結交各種朋友。甚至壹些勢利的人，虞秀才也能應付自如，倒也過得自在。
六、市井奇人型
有壹個叫季暇年的大書法家，自小無家無業，整天在寺院混飯吃。他書法自成壹體，用的筆都是別人用壞的禿筆，別人請他寫字，他三日前就要齋戒壹日，第二日還要磨壹天墨，第三日才寫。正所謂無欲則剛，他要是不高興，哪怕達官貴人，也請不動他，他還要罵：“我又不貪妳的錢，有不慕妳的勢，又不借妳的光，妳敢叫我寫起字來？”。寫字賺了錢，自家吃飯外，就隨便送給不相識的窮人。壹次下雪天，他穿壹雙爛鞋去朋友家，踹了人家書房壹腳的泥，朋友道：“妳肯寫壹副字送我，我買鞋送妳了。”季暇年不肯，朋友厭他臟，拿出壹雙鞋送他，季暇年當時就惱了：“妳家什麽要緊的地方！我這雙鞋就不可以坐在妳家？我坐在妳家，還要算擡舉妳。我都不稀罕妳的鞋穿！”說完扭頭就走了。等到心情好時，有時還非要給別人寫字，也不要人家的錢。
還有壹個叫荊元的裁縫，擅長彈琴寫字，又喜歡作詩。做裁縫可以養家糊口，剩下時間作詩彈琴，自娛自樂，用他自己的話說：“不貪圖人的富貴，又不伺候人的顏色，天不收，地不管，諸事都由得我，倒不快活？”有時間也找老朋友，壹個姓於的老者彈琴，彈到精彩之處，鳥雀聞之，都棲息枝間竊聽。但荊元內心終究是寂寞的，以至彈到淒清婉轉之時，到“深微之處”，於老者不禁淒然淚下。
這六種類型的文人，壹定程度上反映了作者的心路歷程。吳敬梓先生經歷了年輕時追逐功名的科舉考試，在考舉人失敗後，既不肯依附於人，又不願意結交權貴，開始聚集壹班失意文人，揮金如土，在誌趣相投的朋友中尋找快樂。等到散盡家財，窮困潦倒之時，轉而追求個體內心的安寧與愉悅，無欲無求，自給自足，自娛自樂，回到了“市井奇人”的心態，只是在“功名富貴無憑據，費盡心情，總把流光誤”的領悟之後，留下壹聲“濁酒三杯沈醉去，水流花謝知何處”的嘆息。