曹操建造花園時，動工前工匠們請曹操審閱花園工程的設計圖紙，曹操看了什麽也沒說只在園門上寫了壹個活字。工匠們不解其意，忙驚動去問楊修。楊修說：“丞相嫌園門設計的太大了，”工匠們按楊修的提示修改了方案。曹操見改造後的園門，心裏非常高興，問工匠們如何知道自己的心意的，工匠們說多虧了楊主簿的指點。曹操口中稱贊楊修，心裏卻嫉恨楊修的才華。 二、絕妙好辤
曹操與楊修騎馬同行，當路過曹娥碑時，見碑陰鐫刻了黃絹、幼婦、外孫、齏臼八個字，曹操問楊修理解這八個字的意思嗎？楊修正要答，曹操說“妳先別講，容我想想。”走過三十裏路後，曹操說：“我明白那八個字的含意了，妳說說妳的理解，看我們是否所見略同。”楊修說：“黃絹，色絲也，並而為絕；幼婦，少女也，並而為妙；外孫為女兒的兒子合而為好；齏臼乃受五辛之器，受旁辛字為辤（辤是辭的繁體字）。這八個字是‘絕妙好辭‘四字，是對曹娥碑碑文的贊美。”曹操驚嘆道："爾之才思，敏吾三十裏也。" 三、楊修啖酪
壹次，有人送給曹操壹盒酥糖，曹操吃了壹口，便在盒上寫個“合”字交給眾人，眾人 不解，楊修卻接過來就吃，並說不是“壹人壹口”嗎？
四、雞肋事件
曹操平漢中時連敗。欲進兵，怕馬超拒守。欲收兵，又恐蜀兵恥笑，心中猶豫不決。適逢庖官進雞湯，操見碗中雞肋，沈思不語。這時有人入賬，稟請夜間口令，操隨口答“雞肋！”楊修便讓隨行軍士收拾行裝準備歸程。將士們問何以要回師，楊修說：“從今夜口令，便知魏王退兵之心已決。雞肋者，食之無味，棄之可惜。今進不能勝，退恐人笑，在此無益，不如早歸。魏王班師就在這幾日，故早準備行裝，以免臨行慌亂。”曹操怒以擾亂軍心定罪，殺了楊修