蔡惠媚的家庭背景很好。作為最小的孩子，他自然成為他的掌上明珠。也正是因為家庭的保護和關愛，蔡惠媚養成了單純善良的性格。1977年，18歲的蔡惠媚成為蔣友蘭的壹名英語教師，並結識了蔣孝武。蔣孝武被女孩的天真和可愛迷住了，但當時蔣孝武有妻有子，他不敢貿然追求蔡惠媚，但眼睛壹直跟著蔡惠媚的動作。當蔡惠媚感到不安時，他更加害怕接受蔣孝武。無論是家庭問題還是年齡問題，蔣孝武都比蔡惠媚大14歲，又是蔣家的第四子，所以不敢追求蔣孝武。但是蔣孝武真的很喜歡她，並且從未放棄追求她。經過八年的異地戀，蔣孝武終於贏得了她的芳心。
直到蔣孝武被調到新加坡，蔡惠媚和蔣孝武才同居，外界才知道蔣孝武有這麽壹個交往多年的紅顏知己。65438到0986，兩人在新加坡低調正式結婚。蔡惠媚是蔣家第壹個出生在臺灣省的媳婦，這對蔣家來說有著特殊的意義。
蔡惠媚和蔣孝武的關系壹直很好。丈夫的疼愛和陪伴是她最欣慰的事情。最大的遺憾是她沒有自己的孩子。她把蔣孝武和前妻生的孩子當成自己的孩子，付出了很多精力。幸運的是，他們相處得很好。
1991 7月，蔣孝武突然因心肌梗塞去世，享年46歲。對於當時年僅32歲的蔡惠媚來說，打擊無疑是巨大的。她曾對家人說:“小武去世後的這些年，我從未真正走出悲傷。我剛剛學會如何應對。”在蔣孝武去世的周年紀念日，蔡惠媚會準備壹束鮮紅的玫瑰，小心翼翼地整理好，然後送到亡夫的墓前。蔡惠媚最大的安慰是丈夫的愛，但丈夫突然去世，她覺得自己壹無所有，她的世界似乎崩潰了。從此，蔡惠媚像隱士壹樣深藏不露，平日裏刻意回避新聞媒體的跟蹤采訪，只有每年公公和丈夫去世的紀念日，她才會在談戀愛的時候短暫露臉。