壹個是出自戰國時代的故事。蘇秦是戰國時期的說客。他對六國印象深刻，當時很厲害，但也樹敵不少。後來終於在齊國被殺，齊王很生氣，要為蘇秦報仇。但是他壹時找不到兇手，於是他想了壹個計劃，把太素的頭從屍體上割下來掛在城門上，旁邊貼壹張布告說:“蘇秦是個間諜，他用壹千兩黃金殺了他。希望得到獎勵。”海報壹貼，就有四個人聲稱是自己殺了蘇秦。齊王說:“這是不允許造假的！”四個人都堅稱是他們幹的。齊王說:“壹千兩黃金，妳們四個各得多少？”四人異口同聲:“壹人250。”齊王大怒，說:“來人啊，把這四個‘250’推出去砍頭！”“250”這個詞就這樣流傳下來了。
還有壹種說法，和推排九有關系。
原來，牌九(壹種古老的賭博工具)包含兩張牌，即“板兒”(四分)和“吳耀”(六分)，合起來構成十分，在推牌九的賭博活動中稱為“射十”。它是排九裏最小的點，任何人都比它大。它不能“吃”任何牌，所以人們用“板兒吳”(和的簡稱)這個詞來指代那些什麽都做不好，什麽都管不了的人。時間長了，我就把“兩板五”叫做“二百五”。在香港，它也被習慣地稱為“二五仔”。
還有另外兩種理論:
1.唐代長安的“市長”景，權力很大，出巡時有壹支龐大的儀仗隊伍。前面開道的小吏，原是壹員，官名伍佰。他手裏拿著壹根長桿，要趕走拓荒者。後來又加了伍佰為壹員，但長安人並不稱他們為二伍佰。而是叫他們五百，所以大家都叫二百五，又因為每人手裏都拿著壹根長桿，所以又叫二甘孜。在今天，二百五和二梗是魯莽、粗魯、無禮的代名詞。
說明唐朝長安的百姓對為了自己的利益而濫用職權的官員是很反感的。
2.從前，有壹個讀書人，他努力成名，廢寢忘食，但這輩子從未中過獎，連兒子也沒有出生。
到了晚年，老秀才終於心灰意冷，淡泊名利，於是喜得貴子，晚年過雙生日。
秀才回憶起自己壹生的成敗，不禁感慨萬千，於是給自己的兩個兒子取名:壹個叫成功，壹個叫失敗。
從此，秀才在家閉門讀書，生活和諧。
壹天，學者告訴他的妻子，“我要去市場。妳在家督促二兒子寫字，大兒子寫三百，小兒子寫二百。”
秀才趕集回來，就問二兒子，他在家裏學習怎麽樣？他老婆回答:“我寫了，但是不夠，還綽綽有余。兩個人都是250。”