20世紀90年代是契訶夫創作的繁榮成熟期，這壹時期出現了許多優秀作品，其中揭露社會黑暗、抨擊托爾斯泰錯誤思想的作品占了相當大的比例。比如《第六病房》、《脖子上掛著的安娜》、《有閣樓的房子》、《陷阱裏的男人》等。
這壹時期，契訶夫在揭露黑暗社會和錯誤思想的同時，也對知識分子的空虛無為和普通市民的庸俗醜陋進行了強烈的批判，這在他的《跳躍的女人》、《文學老師》、《詹妮斯》等作品中都有所表現。
他還關註農民問題。《峽谷中的農民》用生動的生活現實說明了資本主義在農村已經發展起來，農民在沙皇專制制度和資本主義的雙重壓迫下瀕臨破產，從而駁斥了民粹主義者認為俄國可以避免資本主義的錯誤理論。他深切同情農民的貧困處境，期望他們有光明的生活前景，但他筆下的農民大多是弱者，缺乏反抗精神。
在19年底和20世紀初革命形勢的影響下，契訶夫的思想向更積極的方向發展，晚年的作品帶有樂觀主義色彩。在中國，他的最後壹部小說《新娘》中，他熱情地贊揚了那些邀請了庸俗而停滯的生活的新來者。
這是以時間來劃分他不同時期作品的特點。在選材上，他善於從日常生活中所見的人和事中取材，甚至能通過壹些普通的事來說明道理。結構方面，簡潔凝練，作品人物不多，情節簡單。另外，敘述簡潔，語言清晰，沒有冗長的描述，也沒有冗長的對話。往往是通過人物的言行來表達人物的內心世界或者作品的主題，沒有作者的點評。
貓比較懶，純手，希望能滿意收養。