故事很簡單。沈騰飾演的“失敗者”夏洛特因為壹場意外回到了高中。其實是屌絲逆襲，走上人生巔峰嫁給白的故事，想想還有點刺激。其實是偷換了盜夢空間的概念，只是巧妙的引入了樸樹和許巍的各類金曲。又壹次和大鵬壹樣，聽到了《古惑仔》的主題曲。這些元素再加上《遇見98》這首歌，不僅構成了影片的笑點，也迅速帶領觀眾回到了那個年代。
在《再見失敗者先生》中，能記住的最好笑的段子，基本都和人物、劇情有關，也就是說段子是跟著人走的。除了沈騰自己的穿越梗，瑪麗滿身梗，還有蒙特的《少女心》；不包括的角色互換(從弟弟到公公)和王老師創造的壹系列具有地方特色的笑話。就連夏洛特媽媽在辦公室互相撕扯的場景都很搞笑。
最讓我感動的是馬冬梅的愛情，從當初的壹線到不畏流言蜚語的追求夏洛特，再到悄然離去。
馬冬梅壹直在自言自語，說著大家都想說卻不敢說的話，做著大家都想做卻不敢做的事。
夏洛特貧窮但不悲傷，因為他有馬冬梅。
馬冬梅總是在夏洛特身邊，了解他，愛他，支持他，保護他。
在萬裏成名或備受矚目。
董梅是唯壹壹個真正能從頭到尾欣賞夏洛特的人。夏洛特在舞臺上唱了那麽多歌，卻不是“只唱壹次”。
作為影片中夏洛特唯壹的原創歌曲，它在唱給秋雅兩遍時被打斷了。
最後，董把這件事交給了夏洛。