蘭頓·卡特（夏恩·韋斯特飾）生活在北卡羅來納州的壹個海港小鎮，是鎮上首富的獨生子，他是典型的壞小子，不好好讀書還整天和鎮上幾個吊兒郎當的家夥壹起瘋玩瘋鬧。壹次，蘭頓和他的幾個哥們兒惡作劇地誘騙壹個新來的插班生跳進水泥廠的大池子裏，沒想到黑暗的池子裏堆放著廢棄的鋼管，結果插班生滿身鮮血地爬了上來。意識到玩笑開大了的男孩們全都嚇跑了，只有蘭頓多留了壹會兒安慰受傷的孩子，於是，他成了唯壹被抓住的“兇手”。 雖然僥幸逃脫了牢獄之災，但蘭頓還是被判罰做義工——給鄰近小學的學生作家教並且參加學校的春季匯演，這對他來說簡直比蹲監獄還難受。可是，就是這個偶然事件，讓蘭頓結識了他這壹輩子都不會忘記的女孩--傑米·蘇利文（曼迪·摩爾飾），傑米是鎮上牧師的女兒，是個典型的乖乖女，她經常利用課余時間自願作義工，自然認識了蘭頓，起初，他對這個差點兒害死壹條人命的家夥嗤之以鼻，漸漸地，她發現蘭頓並不像她想象的那樣壞。隨著兩人逐漸深入的交往，他們竟然不可思議地墜入了情網，這讓簡直所有熟悉蘭頓和傑米的人都大跌眼鏡。 傑米的真誠、善良、純潔和她對生活的熱愛每天都在感染、改變著蘭頓，他慢慢地厭倦了自己以前的那種生活，開始追求自己的理想和信仰，但在這時，傑米的父親卻扮演了棒打鴛鴦的角色，不相信像蘭頓這樣的孩子會真正愛上自己的女兒。蘭頓到底該如何向女友的父親證明自己的真愛呢？這段灰姑娘與壞小子的戀愛會如何收場呢？