原因是吳宗憲當年投資失敗，他為了還債，然後把周傑倫和壹些專輯打包賣給了另外壹家公司，造成了自己和周傑倫之間的壹些誤會。
關於吳宗憲吳宗憲是土生土長的臺灣人，他25歲的時候以歌手的身份出道，當時的他很靦腆甚至可以說是內向。因為家庭條件不好，所以吳宗憲16歲的時候就離開了校園，外出打工，因為他喜歡唱歌，所以就去了民歌餐廳應聘，沒想到還真的應聘上了。
25歲那年，他被音樂公司看中，發行了第壹張專輯，高亢而清澈的嗓音引起了很多人的註意，他的知名度也漸漸高了起來。喜歡唱歌的他參加過很多歌唱比賽，也取得了不錯的成績。
有壹次，他參加歌唱比賽的主持人因為生病無法過來主持，吳宗憲就自告奮勇地擔當起主持人，沒想到反響不錯，而吳宗憲也從那個時候起，發現了自己有主持方面的天賦。吳宗憲開始轉行做主持人，前前後後主持了2000多場歌唱比賽，他反應十分機敏，常常能說出讓人意想不到的笑話，逗得現場觀眾捧腹大笑。
後來，他在35歲那年，接了壹檔讓他紅遍臺灣的節目《我猜我猜我猜猜猜》，和阿雅和楊丞琳搭檔，而這檔節目也讓他在主持界大放異彩。吳宗憲主持的時候常常妙語連珠，都不用彩排，也不用準備，完全都是即興發揮，真的是老天爺賞飯吃。
吳宗憲和周傑倫吳宗憲在大紅大紫的時候，還成立了自己的公司。有壹次，他主持壹個娛樂節目《超級新人王》，有壹個少言寡語其貌不揚的男孩寫了壹首《夢有翅膀》，找了壹個歌手在節目中唱這首歌，結果很失敗，臺下的觀眾不買賬，壹片噓聲。
這個少言寡語的男孩不死心，他找到了節目的主持人吳宗憲，把這首歌的曲譜給他看，吳宗憲隨便看了壹眼，發現曲譜寫得十分工整， 並且寫得很復雜。吳宗憲本能地覺得這個男孩有點本事，於是讓他去自己的公司做壹個音樂監制助理。這個少言寡語的男孩就是周傑倫。
周傑倫寫了很多歌，吳宗憲幫他推薦給很多歌手，但是都被拒絕了。像《雙截棍》本來是為張惠妹創作的，但是被張惠妹退稿，《眼淚知道》原本推薦給劉德華，也被劉德華婉拒。
吳宗憲看到有才華的周傑倫，也覺得著急，他想出壹個方法，讓周傑倫唱自己的歌。他給周傑倫下了壹個任務，50天寫50首歌，然後從其中挑出10首出壹張專輯。雖然這個條件十分苛刻，但是周傑倫咬牙堅持下來了，也有了他的第壹張專輯《Jay》，通過這張專輯，他大紅大紫起來。
打包賣掉吳宗憲不滿足於眼前的利益，想要用投資賺更多的錢，他先後投資了飯店、健身房、唱片公司等很多行業，但是經營都不是太理想。2009年，吳宗憲決心退出娛樂圈，專心做生意，但是苦心經營了很長時間，不但沒賺錢，還賠了很多錢。
吳宗憲為了還錢，四處籌款，吳宗憲東拼西湊，終於將欠款補上，但是讓人很難接受的是，他曾經壹手提拔的徒弟周傑倫，卻並沒有出手幫他。周傑倫只是說：“希望他可以盡快地好起來。”卻並沒有出手相幫。
有人猜想是因為2002年的時候，吳宗憲陷入債務危機，將周傑倫和公司打包3億元賣掉，兩人才由此有了芥蒂。2015年，周傑倫結婚的時候，沒有邀請吳宗憲參加，吳宗憲也對此耿耿於懷，並且不止壹次地表示：“做人還是要學會感恩。”
結語見慣娛樂圈浮浮沈沈的吳宗憲，也許是真的累了，特別是他的好朋友黃鴻升的意外離世，對他的打擊很大，所以他有點心灰意冷。吳宗憲已經59歲了，這個年紀選擇退圈，過上穩定安逸的生活，其實也是壹個不錯的選擇。