唐寅出身於商人家庭，地位比較低下，在當世“顯親揚名”主導下，刻苦學習，11歲就文才極好，並寫得壹手好字。16歲中秀才，29歲參加南京應天鄉試，獲中第壹名“解元”。次年赴京匯考，“功名富貴”指日可待.與他同路趕考的江陰大地主徐經，暗中賄賂了主考官的家僮，事先得到試題。事情敗露，唐寅也受牽連下獄，遭受刑拷淩辱。自此才高自負的唐寅對官場的“逆道”產生了強烈的反感。性格行為流於放浪不羈。唐寅與同鄉“狂生”張靈交友，縱酒不視諸生業，後在好友祝允明規勸下，才發奮讀書，決心以詩文書畫終其壹生。後遠遊祝融、匡廬、天臺、武夷諸名山，並蕩舟於洞庭湖、彭蠢，然後郁郁回到蘇州。晚年信奉佛教，自號六壹居土。曾作詩自責，說大丈夫雖不名，也應慨當以慷，又何必效楚囚的樣子呢，遂自刻了“江南第壹風流才子”的印章。被南昌寧王宸濠聘用後，發現寧王有反意，於是裝瘋回到蘇州，從此放蕩不羈，思想比較頹廢。
唐寅性格狂放不羈，在繪畫中則獨樹壹幟，自成壹路。他行筆秀潤縝密，具瀟灑清逸的韻度。他的山水畫大多表現雄偉險峻的重山復嶺，樓閣溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優閑的生活。山水人物畫，大幅氣勢磅礴，小幅清雋瀟灑，題材面貌豐富多樣。人物畫多描寫古今仕女生活和歷史故事。
唐伯虎壹代才子以文名天下，嬉笑怒罵，皆成文章，花落水流，壹片自然。將車馬權貴視如塵土，將酒盞花枝分者奉為天人，自有傲骨。他不在乎權利，利益以及功名．
別人都笑我太瘋顛，其實是他們太過執著．