1967年1月8日誕生於芝加哥貧民區的羅凱利，童年並不順遂，在他兒時的記憶中，父親的印象並不深刻，從小父親便離開他的身邊，由母親扶養長大。小時候的誌願是成為壹個有名的籃球選手，但在十三歲那年騎腳踏車經過壹個蠻荒的郊區時，不良少年為了搶腳踏車而用槍擊中了羅凱利的肩膀，因此他的籃球夢碎了，至今還有壹部份的子彈留在羅凱利的體內。然而也讓羅凱利走向另壹項才華的道路-音樂。
高中時羅凱利加入了合唱團，在那裏遇見了他壹生中最敬愛的女老師，並啟發了他對音樂的熱愛及音樂上的才能，羅凱利以土法煉鋼的方式練習彈琴，坐在鋼琴前，用自己的聽力彈出音樂。之後他湊錢買了壹臺Keyboard，並帶著它四處旅行。"嗯...這開始就像個笑話壹樣。我和夥伴們就在街頭表演。"羅凱利回憶說道： "其中壹位夥伴在我彈Keyboard時，把帽子放在地上，而路人開始紛紛把錢放進來，結果這成了我們的工作。我現在只是把這件事擴大成我的事業。" 他們在芝加哥的街頭吸引了眾多的聽眾圍觀，但也惹來不少警察來阻撓取締。然而沒有任何事可以澆熄羅凱利對音樂的狂熱。終於，羅凱利成為地方壹個流行R&B團體MGM的壹員，並在高收視率電視節目"Big Break"中演出，廣受好評。
1991年羅凱利的音樂生涯重要時刻，與JIVE唱片簽約。之後羅凱利在錄音室中潛心創作，同年發行第壹張出道專輯《活在90年代/Born Into The '90s》。這張代表靈魂音樂與搖擺(Swing)音樂的專輯，深深影響R&B界，並在美國創下白金唱片的佳績，並擁有兩首冠軍單曲“Honey Love”、“Slow Dance”。羅凱利挾帶著在美國的佳績進攻英國市場，幾場在英國Hammersmith Apollo的演唱會門票全部銷售壹空，專輯也在英國創下金唱片佳績。1993年，羅凱利發行了第二張專輯《12出戲/12 Play》。《12出戲/12 Play》專輯中的其中三首單曲“Your Body's Calling”、“She's Got The Vibe”、“Bump And Grind”皆攻下美國告示牌排行榜單曲冠軍寶座，專輯也沖向R'n'B專輯榜冠軍，此張專輯在排行榜上整整停留了100個星期，成了羅凱利第二張白金唱片專輯，總銷售超過5百萬張。
1995年，第三張同名專輯《羅凱利/R. Kelly》的出現象征著羅凱利個人音樂創作生涯邁向了第壹個成熟的階段，並將羅凱利在R&B樂界的成績推向壹個高峰，這張專輯同時擁有3首排行冠軍白金單曲及多首TOP 5單曲，並獲得5白金的認證，同時羅凱利也開始嘗試在音樂制作上有所突破，像為珍娜傑克森的重新混音，而讓人印象最深刻的是他替Michael Jackson創作的冠軍單曲“You Are Not Alone”，這首暢銷全球的冠軍單曲，也打響了羅凱利全球知名度。之後兩年中間，羅凱利也為Luther Vandross、Changing Faces、Mary J. Blige、Toni Braxton等人制作了不少膾炙人口的歌曲。
1996年，R. Kelly為籃球上帝邁克爾·喬丹(Michael Jordan)的電影《Space Jam》錄制的單曲《I Believe I Can Fly》成為了他最偉大的單曲之壹，在1997年度第40屆格萊美頒獎中，R. Kelly憑借著這首單曲，而壹舉獲得了最佳影視歌曲(Best Song Written Specifically For A Motion Picture Or For Television)，最佳R&B男歌手(Best Male R&B Vocal Performance)，最佳R&B歌曲(Best Rhythm & Blues Song)三項大獎。這也讓R. Kelly個人的音樂事業進入了全盛期，隨後他創作的單曲《Gotham City》又入選當年的動作大片《蝙蝠俠與羅賓(Batman & Robin)》的電影原聲。在1998年，R. Kelly發行了他迄今為止最為暢銷的專輯《R.》，這張雙CD的大制作專輯的美國本土銷量超過了800萬張。與流行天後Celine Dion合作的單曲《I'm Your Angel》再次壟斷了各大排行榜近兩個月的時間。
來自風城芝加哥，R.Kelly在音樂路上不斷證明自己有多麽了不起，他詞曲創作、演唱或制作的能力，可以用他所得過的重要獎項做證明：14個告示牌音樂獎、3座葛萊美獎、3個靈魂列車獎座，以及全美音樂獎、BET獎、Source與Vibe獎各1座。這些為數可觀的獎座就是最好的證明，而且這只是目前為止的成績。擁有超過3000萬張銷售成績的R.Kelly曾是壹籃球好手，但是壹再復發的舊傷迫使他改用音樂來證明自己的獨特。自從1992年與《Public Announcement》核發了首張專輯就獲得白金後，皆下來所有的個人專輯都是多白金的暢銷專輯，尤其是1998年的這張雙CD專輯《R.》更有壹般版（explicit）與修剪版（edited）都賣出8白金的誇張成績。
2007年發布最新專輯《Double Up》
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