海山唱片時期
1971年，發行個人首支單曲《初見壹日》，正式開始歌手生涯；11月，她把藝名改成鳳飛飛 。1972年，簽約海山唱片，3月，發行個人首張專輯《祝妳幸福》 ，專輯收錄了包括勵誌歌曲《祝妳幸福》在內的12首歌曲 ；同年出演個人首部電視劇《燕雙飛》，飾演俠女柳上燕，並演唱該劇的主題曲 ；6月，發行專輯《五月的花》，銷量達到30萬張 。
1973年2月，在中視綜藝節目《金曲獎》上演唱歌曲《紅薔薇》，這也是鳳飛飛首次以歌手身分在電視臺演唱歌曲；同年與中視簽下基本歌星合約，並主持中視綜藝節目《每日壹星》 ；3月，發行專輯《串串風鈴響》，專輯中的歌曲《風鈴人生》是電影《串串風鈴響》的插曲 。
1974年4月，發行專輯《敲敲門》，這是壹張曲風輕快的唱片。1975年1月，赴新加坡國家劇院領取東南亞十大歌星獎；3月，加盟臺視，並推出個人首個電視特輯《歌星之夜》；5月，與楊欣、藍毓莉等合演臺視電視黃梅調歌劇《金鑲玉》；7月，發行合輯《鄉下畢業生》，專輯收錄了由她演唱的電影《五嬌娃》的插曲《原野之戀》以及《歡聚在海之濱》 。
歌林唱片時期
1976年1月，獲得《綜合周刊》舉辦的第壹屆金像獎最受歡迎歌星獎 ；同月發行專輯《意難忘》，專輯收錄了包括民謠歌曲《相思河畔》在內的12首歌曲；3月，發行專輯《楓葉情》，專輯同名主打歌是電影《楓葉情》的主題曲 ；6月，發行電影《溫暖在秋天》的同名電影原聲帶；7月，主持臺視綜藝節目《我愛周末》，該節目也是鳳飛飛主持的第壹個常態性綜藝節目；節目播出後，她以自然親切的主持風格受到觀眾的關註 ；9月，加盟歌林唱片公司；10月，發行曲風浪漫的專輯《星語》 。
1977年1月，發行專輯《我是壹片雲》，專輯銷量突破15萬張，並獲得歌林唱片公司頒贈的金唱片，專輯收錄的瓊瑤電影《我是壹片雲》的同名主題曲在華語地區亦受到廣泛關註 ；2月28日，與康弘聯合主持特別節目《擡頭見喜》；3月，發行臺語專輯《心酸酸》，專輯收錄了包括臺灣民謠《初戀情形》、《南都夜曲》在內的12首歌曲；4月，主持個人第三個常態性綜藝節目《妳愛周末》，鳳飛飛除了在節目現場表演歌舞外，還與許不了***同表演“笑說魔術”；6月，發行臺語專輯《奔向彩虹》，專輯同名曲成為她的代表作品之壹 。
1978年1月，發行專輯《月朦朧鳥朦朧》，專輯收錄了包括瓊瑤電影《月朦朧鳥朦朧》同名主題曲在內的11首歌曲 ，也正是這張專輯，奠定了鳳飛飛朦朧唯美的演唱風格 ；2月6日，主持除夕特別節目《飛來福》；5月，發行專輯《花有情花有愛》，專輯收錄了包括抒情慢歌《往日的戀情》、翻唱歌曲《流水年華》在內的12首歌曲 ；7月9日，主持個人第三個常態性綜藝節目《壹道彩虹》，節目除了保留《妳愛周末》的部分單元之外，還增加了以鳳飛飛歌唱為主的外景單元“假日風情畫”；11月，發行專輯《壹顆紅豆》，專輯收錄了包括電影《壹顆紅豆》同名主題曲在內的11首歌曲 ；12月，發行專輯《玫瑰玫瑰我愛妳》 。
1979年1月，獲得《綜合周刊》頒發的金像獎最受歡迎歌星獎； 同年獲得首屆金嗓獎最受歡迎歌星獎 ；2月，發行專輯《雁兒在林稍》； 6月，出演個人首部電影《春寒》，飾演林場主的女兒秀蘭 ，該片獲得第16屆臺灣電影金馬獎最佳劇情片獎 。
1980年，獲得第2屆金嗓獎最受歡迎歌星獎 ；3月，發行專輯《金盞花》；8月，舉行臺灣巡回演出，分別在高雄喜相逢、臺北迪斯角、臺中聯美、臺南元寶登臺表演；10月，主演的劇情電影《鳳凰淚》上映；11月9日，發行專輯《就是溜溜的她》，專輯收錄了包括電影《就是溜溜的她》同名主題曲在內的12首歌曲 。
1981年，獲得第3屆金嗓獎最受歡迎歌星獎 ；2月，發行專輯《愛妳在心口難開》，在演唱專輯同名曲時，她使用了轉音唱腔；4月，發行專輯《鳳飛飛精粹》，專輯收錄了她翻唱的《茉莉花》、《天涯歌女》等歌曲；5月10日，發行紀念母親節的專輯《五月的溫馨》；10月，發行專輯《好好愛我》，並且首次以運動裝束的造型出現在專輯封面上，專輯收錄了情歌《好好愛我》、帶有西洋曲風的《踢踏踩》等12首歌曲 ；同年與鐘鎮濤***同主演由侯孝賢執導的愛情電影《就是溜溜的她》，飾演個性獨立的都市千金潘文琦，該片上映後成為1981年臺灣春節檔的票房冠軍 。
1982年，獲得第4屆金嗓獎最受歡迎歌星獎 ；3月，與鐘鎮濤、陳友***同主演愛情電影《風兒踢踏踩》；3月13日，獲得金鐘獎最佳女歌星獎 ；8月，發行臺語專輯《鑼聲若響》。1983年3月，再次獲得臺灣金鐘獎最佳女歌星獎 ；8月7日，成立“鳳之友聯誼會”，成為第壹個擁有專屬歌友會的臺灣歌手；同年與林青霞、陶大偉合作主演喜劇電影《四傻害羞》 。
1984年，獲得第6屆金嗓獎最受歡迎歌星獎 ；7月30日，獲得美國聖地亞哥大學頒發的“國際知名藝人榮譽獎”；7月，發行概念專輯《夏的季節》，這張專輯以夏季為主題，並且運用了南美熱帶元素來表現夏日風情；8月，主持中視綜藝節目《飛上彩虹》，在節目的社教館現場演出部分，鳳飛飛還邀請趙樹海***同演出脫口秀 。
1985年4月，發行專輯《彤彩》，這張專輯收錄了包括主打歌《午夜的街頭》、情歌《瀟灑的走》在內的12首歌曲 。1986年1月，發行專輯《自我挑戰》，專輯收錄了3首日本改編歌；9月，發行專輯《掌聲響起》，這張專輯是鳳飛飛在歌林唱片發行的最後壹張專輯；專輯同名歌曲《掌聲響起》亦在華語地區流行 。
1987年6月，發行以民歌風為基調的專輯《什麽樣的妳》；同年主持臺視綜藝節目《我愛彩虹》，在節目中鳳飛飛除了進行歌唱表演外，還與楊麗花搭檔演出《唐伯虎點秋香》。1988年元旦，主演的愛情電影《春寒》在北京上映；2月，發行專輯《鳳飛飛演藝生涯二十周年精選》 。
真善美唱片時期
1990年8月，加盟真善美唱片公司。1991年1月20日，參加《民生報》舉辦的“金曲龍虎榜頒獎典禮，並演唱歌曲《浮世情懷》；2月，發行專輯《浮世情懷》，這張專輯也標誌著鳳飛飛的音樂走向更人文，專輯中的歌曲《追夢人》是武俠劇《雪山飛狐》的片尾曲，這首歌曲不僅在發行後受到廣泛關註，亦成為是鳳飛飛歌唱生涯的代表作 ；11月，憑借《心肝寶貝》獲得金曲獎年度最佳歌曲獎提名；同年由她演唱的《永遠在等妳》獲選成為新加坡SBC電臺《壹代天驕》的主題曲，《回家的路我會自己走》亦被選為插曲 ；年底，推出專輯《今天的女人和昨天的那女孩》 。
EMI唱片時期
1992年7月，加盟EMI唱片；同年成立“飛飛工作室”；8月，發行專輯《想要彈同調》，在這張專輯中，她打破閩南語歌謠的悲情傳統，以壹種幸福的方式來演繹歌曲 。1993年5月，為侯孝賢執導的電影《戲夢人生》演唱插曲《寫佇雲頂的名》；11月，參加金馬獎頒獎典禮，表演黃梅調《梁山伯與祝英臺》，並擔任金馬獎最佳電影歌曲獎的頒獎人 。
1994年，發行國語專輯《陪傷心人說往事》。1997年，發行專輯《想要彈同調精選輯》，這張專輯也是臺灣第壹張采用數字高音質技術HS-2088錄制的唱片；同年她和費玉清合作主持的臺視綜藝節目《飛上彩虹》因收視率不佳而停播，之後她選擇淡出演藝界 。
1998年9月，發行專輯《鳳飛飛三十周年飛精選》。1999年3月，在“夢想家搜尋網”舉辦的“網絡婦女周世紀末臺灣十大名女人票選”活動中名列榜首。
2003年，復出歌壇 ；11月14日-16日，在臺北國際會議中心舉辦35周年演唱會，並在演唱會上演唱了《追夢人》等代表作 。2007年4月13日-14日，在高雄市立文化中心至德堂舉行演唱會，演唱會上她以電影為主軸，演唱了多首電影主題曲 。2007年9月15日，在上海大舞臺舉行演唱會，這也是鳳飛飛在中國內地的首場個人演唱會 。
金牌大風時期
2009年，加入金牌大風唱片公司；12月18日，發行專輯《想要跟妳飛》，專輯***收錄15首歌曲，其中13首為精選曲目，專輯同名主打歌曲《想要跟妳飛》是壹首在日本混音完成的情歌 ；12月19日-20日，在臺北國際會議中心舉行“鳳飛飛流水年華演唱會”，演唱會以“跨年氣氛”為構思概念，並以“流水年華”為主題 。