壹、源於戰國故事
戰國時期，有個歷史人物叫蘇秦，是個縱橫家。他說服韓、魏、趙、齊、燕、楚六國聯合起來，結成同盟，對付***同的敵人——秦國，從而受到了大國君王的賞識，被封為丞相，史稱“六國封相”。
正當蘇秦在齊國積極效力的時候，遇上了刺客．蘇秦被當胸刺了壹劍，當天晚上，就不治身亡了．齊王聽到這個消息，非常生氣，立即下令捉拿兇手．可是刺客已逃得無影無蹤，到哪裏去捉呢？齊王靈機壹動，想出了“引蛇出洞”的妙計．他下令把蘇秦的頭割下來，還讓人用鞭子抽打他的屍體，弄得滿頭滿臉都是血．然後把血淋淋的人頭懸掛在城門口，張貼出黃榜，上面寫著：“蘇秦是個大內奸，死有余辜．齊王壹直想殺了他，卻沒想到什麽好的辦法．今幸有義士為民除害，大快人心．齊王下旨重賞，獎勵黃金千兩，請義士來領賞。”
此榜壹出，果然有人上了鉤．竟有四人前來領賞，而且他們都壹口咬定：蘇秦是自己殺的。於是士兵把他們“請”到齊王跟前．齊王見到他們四個人，恨得咬牙切齒．可他還是煞有介事地問：“這壹千兩黃金，妳們四個人怎麽個分法？” 這四個人不知道中了計，還高興得立即回答說：“這好辦，1000÷4＝250，每人二百五。”
齊王壹聽他們還樂滋滋地想著賞金，拍案大怒：“把這四個二百五推出去斬了！” 這四個人就成了替死鬼被殺了。而真正的刺客，據說是秦國派來的殺手，早就逃回秦國去了。從此民間便留下了二百五的說法，人們常用它來形容傻瓜、笨蛋和被財色所迷惑的人。
二、源於民間傳說
從前有壹個秀才，為了考取功名廢寢忘食、發奮苦讀，可是終其壹生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終於心灰意冷淡泊名利了，反而喜得貴子，添得雙丁。秀才回想壹生成敗，不由得感慨萬千，於是給兩個兒子起名：壹個叫做成事，壹個叫做敗事。從此秀才在家閉門課子，日子過得其樂融融。壹天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，妳在家督促二子寫字，大兒子寫三百，小兒子寫二百。”秀才趕集回來之後詢問二子在家用功如何，老妻回答道：“寫是寫了，不過成事不足，敗事有余，兩個都是二百五！”
四、源於推牌九
牌九系壹種賭具，其中有“二板”（四個點）和“麽五”（六個點）兩張牌，這兩張牌配在壹起就是十個點，在推牌九這壹賭博活動中，被稱為“斃十”。它在牌九裏是最小的點，誰都比它大，它什麽牌也“吃”不了，所以後來人們就用“二板五”（二板和麽五的簡稱）這個詞來戲稱什麽事也做不好，也管不了的人。時間久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。在香港，習慣上又稱為“二五仔”。
五、源於街機遊戲
源於90年代流行的街機遊戲“街頭霸王”，出自於90年代的壹個街機遊戲叫“街頭霸王（street fighter）”，二百五這個詞也是那個時候流傳開來。是壹個格鬥遊戲，當壹方以滿血打敗另壹方時，系統會出示壹個英文PERFECT，由於系統發音不標準（日本做的遊戲，日本人配音），讀音非常像“二百五”，於是就流傳開來。直到今天，在格鬥類街機遊戲上（如拳皇），PERFECT仍被稱為“二百五”，從90年代玩街機的朋友都知道。至於為什麽現在“二百五”有傻瓜的意思，也不是原來的本意了！
另外，第四點裏，香港裏的二五崽是“叛徒、背叛”的意思，跟二百五毫無關聯。
六、其他說法
據某中學語文書記載，古代人用銀子按兩劃分，壹般五百兩是個整數單位，用紙包好，當時包五百兩是為“壹封”，而二百五十兩就是“半封”銀子，因為跟“半瘋”諧音，所以後來人們也把瘋瘋癲癲的人做“二百五”。
從前有壹個傻瓜，家道中落。有壹天他去賣傳家至寶，寶物上寫“賣盡二百五十八兩”，結果他賣的時候有人和他討價還價，硬是只給250，他想250就250，於是賣得金子250兩，很多人笑話他少要了8兩金子，笨蛋壹個。從那以後人們就把做事糊塗的人稱為二百五。
到了現代，據說有人學唱歌星伍佰的歌，怎麽也學不象。別人說他頂多算半個五百。
山東滕州方言“半熟（讀作‘半浮’）”就是“二百五”的意思，這裏把傻瓜或說話不正經、辦事不認真、處事隨便、好出洋相的人稱為“半熟（讀作‘半浮’）”。
話說“二百五”
“二百五”不是壹個很古老的詞，不用說《爾雅》、《說文》、《康熙字典》不載，即便《辭源》、《辭海》也不見蹤跡，只有《現代漢語詞典》收有詞條，卻也未標明出處，只提示了壹句“[方]半瓶醋。”“半瓶醋”出自元雜劇《司馬相如題橋記》：“如今那街上常人，粗讀幾句書，咬文嚼字，人叫他做半瓶醋。”清代《石頭記》六十四回有：“又有壹等半瓶醋的讀書人。”何謂“半瓶醋”，即“壹瓶子不滿，半瓶子晃蕩”，比喻壹知半解卻好人前賣弄，也叫“半吊子”。其實，《現漢》只說對了壹半，且拐了壹個“彎兒”。“二百五”說的是“錢數”，與“半吊子”的關系更密切些。
如同“馬大哈”源於馬三立的相聲《買猴》，俗語“二百五”的“根兒”恐怕也要從文藝作品中去尋。在稍早的文字記載中，我們可以看到，清代吳趼人《二十年目睹之怪現狀》（發表於1903年-1905年）第八十三回：“原來他是壹個江南不第秀才，捐了個二百五的同知，在外面瞎混。”1913年上海亞細亞影戲公司制作了由張石川執導的電影短片《二百五白相城隍廟》。丁楚鶴出演主角“二百五”，這個第壹次走進上海的農民，由於不懂規矩，傻氣四溢，鬧劇不斷，被演得惟妙惟肖，給人印象極深，此後“二百五”不脛而走，流行各地。1924年，陳獨秀在《收回教育權》壹文中言及“二百五”。1949年，上海大同電影公司又攝制了電影《二百五小傳》，描寫壹位正直憨厚、愛打抱不平的評戲藝人，其綽號“二百五”。此後，“二百五”的“名氣”更大，幾乎傳遍全國。
另外，據著名戲劇人翁偶虹說，早年昆曲本有《蝴蝶夢》演繹莊子幻化故事。梆子改名為《大劈棺》，增添了“二百五”、“三百三”兩個靈童角色，頗有噱頭，反勝昆曲。京劇《蝴蝶夢》基本翻自梆子，筱翠花（於連泉）挑班演出不見出色。上海名醜劉斌昆重新塑了“二百五”這壹角色，獨創漆布長衫、坎肩、小帽，酷肖紙質，其功夫極深，被抱出場後，鵠立椅上，右手拿煙袋，左手彎胸前，歷時壹刻，身無少動，觀眾詫為奇技，直呼其“紙人”。京劇《蝴蝶夢》有壹對白：雜扮童兒道：“什麽人雞毛喧叫？呀，這個人好像我二百五十大錢買來的童男，怎麽活了？不要緊，待我叫他壹叫。特（忒），二百五。”童男答道：“怎叫我二百五……妳買的是紙的，我是個人，怎會壹樣？”
“二百五”就是二百五十文大錢，就是“半吊子”。從以上分析來看，猜測“二百五”壹詞很可能產生於晚清民初。至於“半吊子”，可能就更早壹些了。
楚劇是壹個古老的地方聲腔劇種，舊稱哦呵腔、黃孝花鼓戲、西路花鼓戲。由清代道光年間（1821年-1851年）鄂東流行的哦呵腔與黃陂、孝感壹帶的山歌、道情、竹馬、高蹺及民間說唱等融合形成，1926年改稱楚劇。楚劇有壹出傳統小戲就叫《半吊子賣鞋》，是搬演壹個綽號“半吊子”的鞋匠臘月三十賣鞋過年的故事。說明那時就有“半吊子”壹說。