盡管2011年的第四部在電影院看過，但可能是片子太弱，當第五部上映的時候，還是下意識覺得上壹次在大銀幕上看《加勒比海盜》，是2007年的第三部《世界的盡頭》，永遠忘不了傑克船長在主題BGM中孤帆遠影碧空盡的結尾畫面，那種被自由冒險之壯美支配的心潮澎湃。
加勒比海盜系列十年前，《加勒比海盜3：世界的盡頭》，初代《蜘蛛俠3》、《變形金剛》首部曲相繼上映，三個平均票房8億以上的好萊塢大片系列齊聚2007，並且全部引進內地。在那個時候，《蜘蛛俠3》收了1億多人民幣就被報紙說吸金如土，《變形金剛》拿下2.7億就是年度冠軍，所以票房的含金量是相當高。
壹如當年二、三部中，威爾發誓為父親除去飛翔的荷蘭人號上的債務，威爾與伊麗莎白的兒子亨利為了解除父親的詛咒，尋找傑克船長，途中救下因研究天文而被視作女巫的卡琳娜，又壹個領先時代的異數女子。主角三人組再壹次構成，卻是物是人非。
開始冒險之旅再壹次帶著男孩和女孩冒險，傑克船長已經是他們父母輩的老人。這壹次的出場沒有了以往的精怪霸氣，在金庫中握著朗姆酒醒來，醉熏消頹，老態盡顯，策劃了壹場蹩腳的《速度與激情5》模仿秀，海上馳騁的水手們在地上吃土，縱馬拉著金庫滿街亂跑，金幣撒落壹空，船員與船長不歡而散。
這種嚴重走錯片場的違和感，倒是有意無意配合了人物內心的荒誕與失落。無所畏懼的傑克.斯派羅仿佛也進入中年危機，將封印黑珍珠號的小瓶子擱在心口，每每掏出來示意自己有船的船長，卻被當成過時的笑話。又壹次眾叛後，為換壹瓶朗姆酒澆愁，竟然放棄了那個永遠指向自己內心的神器羅盤，也導致了自己年輕時封印的死人海軍重見天日。