初平二年，趙雲受常山郡人民推舉，率領本郡義從吏兵投奔公孫瓚。公孫瓚對趙雲說：“聽說冀州的人都想要依附袁紹，怎麽唯獨妳能迷途知返呢？”趙雲回答說：“天下大亂，不知道誰是明主，百姓有倒懸之危，鄙州經過商議討論，要追隨仁政所在，並不是因為我們個人疏遠袁紹而偏向於將軍您。”趙雲自此隨公孫瓚四處征討。
當時劉備亦依附在公孫瓚處，見趙雲，奇之，深加接納。公孫瓚與袁紹交戰，派遣青州刺史田楷占據山東附近的土地，袁紹亦派數萬大軍前來爭地，公孫瓚便上表將劉備提升為別部司馬，派劉備前去幫助田楷抵抗袁紹，趙雲隨劉備出征，為劉備掌管騎兵。
後來，趙雲因為兄長去世，向公孫瓚請辭歸鄉，劉備知道趙雲此去便不會再回來，因此握著趙雲的手不舍得分別。趙雲感動之余，向劉備辭別說：“我永遠不會背叛您的恩德。”
建安五年，劉備被曹操打敗之後前去依附袁紹。趙雲至鄴城求見劉備，二人同床眠臥。劉備密譴趙雲招募兵士數百，對外宣稱是左將軍劉備部曲，袁紹並不知道此事。趙雲從此便追隨劉備，後來隨他至荊州。（羅開玉《二十五史新編·三國誌》：趙雲身高八尺，姿顏雄偉，早年在郡衙當差。初平二年，袁紹稱冀州牧後，與公孫瓚相爭，常山郡人公推趙雲為頭目，率領大夥去投奔公孫瓚。也在這壹年，劉備亦來投奔公孫瓚。劉備對趙雲非常親熱，常給以幫助。趙雲亦視劉備為長者，為知己，有心相依。經過幾年的奔波和反復觀察，趙雲對公孫瓚的表現明顯感到不滿意，感到他胸無大誌，不識大體，只顧自己，不是可以依靠的主人，便尋機離去。不久，趙雲因兄喪請假回家。劉備知道他不會再回來了，依依不舍。趙雲告辭時說，我終不會背叛您對我的恩德。建安五年春，劉備被曹操打敗後去投袁紹。當時，劉備單身逃出，狼狽不堪。在鄴城遇見趙雲，與雲同床眠臥，密派其外出招募隊伍數百人，對外皆稱劉左將軍部曲。從此，趙雲追隨劉備，轉戰南北，終身不渝。）
建安七年，劉備投靠劉表，屯兵於新野，曹操派夏侯敦、於禁等領軍進攻劉備，雙方戰於博望。劉備以伏兵計擊破曹軍，趙雲於戰鬥中生擒了敵將夏侯蘭，而趙雲與夏侯蘭是同鄉，自小相知，知道夏侯蘭明於法律，因此為他向劉備請命，並推薦他擔任軍正。趙雲不將這位同鄉為自己所用，免除結黨營私之嫌，由此可看出趙雲謹慎、明智的處事態度。
建安十三年，劉備兵敗，向南逃往江陵，曹操派麾下精騎快馬追趕，終於在當陽長阪附近追上了劉備。此時情勢危急，劉備便丟下妻兒，僅帶著張飛、諸葛亮、趙雲等數十騎向南逃逸，這時趙雲卻反而向北進入曹軍勢力之中。當時，有人看到趙雲向北而去，因此對劉備說，趙雲必定是向北投靠曹操去了。劉備聞言，用手戟擲那告狀的人說：“子龍是不會棄我而去的。”不久之後，趙雲果然懷抱劉備的幼子劉禪，保護著劉備的妻子甘夫人，三人都平安地回到劉備身邊。之後，劉備便任命趙雲為牙門將軍。（張大可《三國史》：長阪之戰，劉備丟失全部輜重和本部兵馬，兩個女兒被曹純活捉。劉備的甘夫人及子劉禪，在趙雲的奮力保護下才得脫險。）
赤壁之戰後，趙雲跟隨劉備平定荊州四郡。劉備任命趙雲為偏將軍，並取代投降的趙範，兼任桂陽太守。趙範有壹名寡嫂名為樊氏，有國色，趙範欲將她許配給趙雲，。但是趙雲不同意，推辭說：“我們是同姓，妳的嫂子就像是我的嫂子壹樣。” 當時有人勸趙雲接受這名美女，趙雲回答說：“趙範是被迫投降的，心不可測，何況天下女子不少。”不久之後，趙範果然藉機逃走，而趙雲則毫無牽涉。
建安十四年，在平定荊南四郡，又得到原屬劉表的部曲萬人之後，劉備成為荊州牧，聲勢漸大，孫權建議雙方結親，劉備便娶了其妹孫夫人。兩年之後益州牧劉璋為防備曹操勢力而向劉備求援，劉備便領兵三萬入益州，留諸葛亮、關羽、張飛、趙雲等人留守荊州，並任命趙雲為留營司馬，管理軍事事務。此時孫夫人放縱驕橫，放任她從東吳帶來的侍衛和官吏，多有不法的行為。劉備知道這消息之後，認為趙雲為人嚴肅、穩重，壹定能加以整頓，因此特命趙雲掌管內事。孫權聽說劉備西征益州之後，便派了大批舟船欲接孫夫人回去，並叫她帶劉禪壹起歸吳。幸得趙雲與張飛壹起帶兵在長江截住東吳船隊，並成功奪回劉禪。（黎東方《細說三國》：趙雲也不僅是牙門將軍，他壹度當了桂陽郡太守。劉備在離開荊州，前往益州之時，把他調回公安城，當“留營司馬”，對孫夫人及她的男女衛隊監視。孫夫人回江東企圖把阿鬥抱走，他會同張飛，用武力強迫孫夫人留下了阿鬥。）
建安十八年，劉備與劉璋決裂，從葭萌進攻劉璋勢力，並召諸葛亮等人入蜀支援。 諸葛亮與趙雲、張飛等率軍溯江西上，壹路平定郡縣。在攻克江州後，兵分兩路，趙雲率軍由外水深入，攻取江陽、犍為等郡。次年與劉備、諸葛亮於成都會合。劉備攻下成都之後，任命趙雲為翊軍將軍。（柳春藩《三國史話》：諸葛亮等在攻下江州後分兵三路，壹路由張飛統領，經由墊江向北收服巴西（今西川閬中），出成都之北；壹路由趙雲統領，沿江西下，直取江陽（今四川瀘州），再下犍為（今四川彭山東北），出成都之東南；壹路由諸葛亮自己統領，由中路西下德陽（今四川遂寧東南），直取成都。）
劉備平定益州之後，有人主張將成都城中房舍及城外園地桑田分賜給諸將。趙雲反駁說：“霍去病曾說過匈奴未滅，無用家為，現在國賊不只像匈奴只有壹個，所以還不到可以安定下來的時候，須等到天下平定之後，再使眾人返回家鄉去耕耘田地，這才是最好的決定。益州的百姓，剛剛遭遇戰禍，現在應該將田宅房產歸還給百姓，先讓他們安居樂業，然後可以使他們服兵役、納戶稅，這樣也能得到益州的民心。”劉備當即便采納了趙雲的建議。（張大可《三國史》：益州安定以後，許多人主張把成都城內外的土地房屋分配給諸將。趙雲提出反對意見，他認為現在國賊禍亂漢室，切不可追求安樂，等到天下安定，諸將各回本土，安家立業。現在應該把土地房屋歸還給本土人民，讓他們安居樂業，然後征調賦稅，這樣既能得民心，又能滿足財政軍備的需要。趙雲這番話很有政治遠見，劉備采納了，把土地房屋歸還了益州土著士民，著手蜀漢政權的建設。 ）
建安二十四年（219），劉備率軍進攻漢中，次年黃忠在定軍山斬夏侯淵，於是曹操親自率領大軍來爭奪漢中，並先運大量的軍糧到北山下，有數千萬袋，黃忠認為可趁機奪取這些軍糧，便領軍出擊，當時趙雲屬下的士兵也隨著黃忠壹起出擊。 但是黃忠的軍隊過了約定的時間之後仍未回來，擔心的趙雲便帶著數十騎出了營寨，查看黃忠等人的情況。 結果，正好碰上曹操派出的大軍，趙雲遭到曹軍先鋒部隊的攻擊，剛與敵人交手，曹操的大軍已來到面前，聲勢逼人。趙雲便壹次又壹次地突擊曹軍陣列，且戰且退。曹軍散而復合，趙雲突圍而出並退入蜀軍的營寨內，此時部將張著受傷，又被曹軍包圍，趙雲又壹次馳馬突擊曹軍，並救出張著，將他帶回營寨內。此時曹軍已追至蜀軍的營寨前，沔陽長張翼正在防守營寨，見曹操大軍殺到，便要閉門拒守。 趙雲進入大營之後，卻下令大開營門，然後令蜀軍偃旗息鼓。 曹軍見此情況，懷疑趙雲設有伏兵，便向後退去。此時趙雲下令鳴擊戰鼓，鼓聲震天，又令軍士以弩箭射曹軍，曹軍驚駭，自相蹂踐，墜入漢水中淹死者甚多。次日劉備親自來到趙雲兵營察看昨日戰鬥之處，贊嘆說：“子龍壹身是膽也！”於是設宴歡慶直到黃昏，軍中稱呼趙雲為“虎威將軍”。（呂思勉《三國史話》：先主既得漢中之後，還治成都，要拔擢出壹個人來鎮守漢中，當時大家都以為要用張飛，張飛也以此自許，而先主竟破格擢用了魏延。關羽、張飛是先主手下資格最老的兩員猛將，當時敵國的人也都稱他們為萬人敵。先主從起兵以來，不分兵則已，要分兵，關羽總是獨當壹面的。此時關羽正在鎮守荊州，要再找壹個獨當壹面的人，以資格論，自然是張飛了。再次之則是趙雲，隨先主亦頗久。爭漢中之時，趙雲亦頗有戰功，先主稱他“壹身都是膽”的。然而這時候要鎮守漢中，先主卻破格擢用了魏延。）
章武元年，劉備稱帝，欲進攻東吳，以報孫權伐取荊州、殺害關羽之仇，趙雲上諫說：“國賊是曹操，並不是孫權，滅了魏國之後，吳國自然會臣服。雖然曹操斃命，但其子曹丕篡盜皇位，引起公憤，應該利用此民憤，先攻占關中，占據黃河、渭水上遊以討伐逆賊，那麽關東義士必裹糧策馬以迎王師。不該放置魏國，反而先打吳國。而且與吳國的戰爭壹旦開始，就不易停止了，伐吳並非上策。”但憤怒的劉備不聽諫言，執意東征，留趙雲都督江州。（柳春藩《三國史話》：對於劉備的東征，在蜀漢內部，有些人是持異議的。如趙雲就曾對劉備說：“國賊是曹操，不是孫權；如果我們先滅掉曹魏，孫吳自然就會降服。現在曹操雖死，但曹丕篡漢，應當利用人們對篡漢不滿的情緒，早日出兵占據關中，控制黃河、渭水上遊，討伐兇逆。關中、關東地區主張正義的人，壹定會帶著糧食趕著馬車來迎接王師。因此，不應把曹魏擱在壹邊，先和孫吳爭戰。戰爭壹旦起來，壹時解決不了，將造成不良的後果。”趙雲這壹先進兵討伐頭號敵人曹魏的意見，是可取的。但劉備聽不進去，他奪回荊州的決心下定了。）
章武二年，劉備東征大軍敗於猇亭，劉備由秭歸逃回永安，趙雲進軍至永安，而吳軍已退。
建興元年，後主劉禪繼位，趙雲由中護軍、征南將軍，遷為鎮東將軍，並封為永昌亭侯。
建興五年，在平定南中並和東吳結盟之後，諸葛亮率領諸將進駐漢中準備北伐，趙雲隨諸葛亮轉駐漢中。
次年，諸葛亮出兵北伐，宣稱將由斜谷道出兵，並令趙雲、鄧芝為疑軍，占據箕谷，魏大將軍曹真率領大軍阻擋，諸葛亮令趙雲、鄧芝在斜谷道阻擋曹軍而自己率領蜀軍主力進攻祁山，趙雲、鄧芝由於兵弱敵強，失利於箕谷，而趙雲隨即聚攏部隊，固守箕谷，沒有造成大損。部隊撤退時，趙雲親自斷後，阻止曹軍追擊，因此軍資和人員的損失都不大。
而在祁山戰場，蜀軍主力因其督軍馬謖違背諸葛亮的指示，舉動失宜，被魏將張郃大敗於街亭，諸葛亮只好退兵，此次北伐以失敗告終，諸葛亮引疚上表自貶三級，趙雲亦被貶為鎮軍將軍。
蜀軍退兵時，諸葛亮曾問：“街亭退兵時，我軍編制皆混亂成壹團，箕谷退兵，編制整齊壹如出軍之時，這是何故？”鄧芝回答說：“趙將軍親自斷後，因此軍資沒有遺失，人員編制整齊。”當時趙雲軍中尚有多余的絹布，諸葛亮下令分給趙雲部隊將士。趙雲說：“我軍軍事失利，怎麽還能要賞賜呢？請將這些物資全部納入赤岸府庫，在十月寒冬的時候再賞賜給將士們使用。”諸葛亮對趙雲品行大為稱贊。（馬植傑《三國史》：趙雲、鄧芝的部隊亦因兵弱敵強，失利於箕谷，“然斂眾固守，不至大敗”。退軍時，雲親自斷後，兵將未有離失，軍資什物，亦無若何損失。）
建興七年，趙雲病逝。後主劉禪於景耀四年追謚趙雲為順平侯。
後主下詔曰：“雲昔從先帝，功績既著。朕以幼沖，涉塗艱難，賴恃忠順，濟於危險。夫謚所以敘元勛也，外議雲宜謚。”大將軍姜維等議，以為雲昔從先帝，勞績既著，經營天下，遵奉法度，功效可書。當陽之役，義貫金石。 忠以衛上，君念其賞; 禮以厚下，臣忘其死。死者有知，足以不朽；生者感恩，足以殞身。謹按謚法，柔賢慈惠曰順，執事有班曰平，克定禍亂曰平，應謚雲曰順平侯。
由於蜀漢初期少給謚號，劉備在位時只有法正有謚號，劉禪時也僅有諸葛亮、蔣琬、費祎三位宰相、寵臣陳祗以及由魏國投誠的夏侯霸等人有謚號，後來關羽、張飛、馬超、黃忠、龐統和趙雲都被追謚，當時的輿論認為這是很大的榮譽。
趙雲有兩個兒子，長子趙統繼承其爵位，官至虎賁中郎，督行領軍；次子趙廣官至牙門將，在沓中追隨姜維時戰死沙場。
趙雲戎馬壹生，驍勇善戰，膽略過人，劉備稱其壹身是膽，軍士呼其虎威將軍。趙雲見識卓遠，清楚認識到吳蜀關系為唇齒相依，力主維護孫、劉聯盟；為人剛毅謹細，劉備軍曾俘獲夏侯敦部下夏侯蘭，蘭乃趙雲同鄉，雲知其明於律法，推薦他為軍正，但不安排為自己屬下，其慎慮如此。蜀軍街亭失利後，各處皆損兵折將，唯有趙雲親自斷後，所屬兵將及軍資什物都無甚損失，丞相諸葛亮要把軍隊剩余物資獎賜趙雲將士，趙雲不受，認為蜀軍兵敗，不應反而受賞，諸葛亮對其德行十分贊賞。昔日平定桂陽後，趙雲任桂陽太守，原太守趙範之寡嫂有天資之色，範欲將寡嫂配趙雲，趙雲認為範被迫而降，未知其心，因而婉拒，後來趙範果然逃走。巴蜀初定時，劉備欲將巴蜀田宅分賜諸將，趙雲以霍去病“匈奴未滅，無用家為”之例勸阻劉備分田宅賜將，認為田地應交與百姓耕種，房宅也應歸還百姓，劉備從其言。趙雲為國，不被天姿國色所迷；為民，不為良田豪宅所動，時人與後人皆敬其德。
中平元年（184年），黃巾起義爆發，劉備在涿縣組織起了壹支義勇軍參與撲滅黃巾軍的戰爭，張飛初戰就獲勝，嶄露頭腳。關羽與張飛同在其中。三人情同兄弟，劉備坐下時，二人常不辭辛勞隨身守護，有時壹站就是大半天。劉備輾轉擔任許多官職後，投奔昔日同窗公孫瓚，劉備被封為平原相，時關羽、張飛任別部司馬，分統部曲。
張飛廟“新家”建安元年(196年)，袁術攻打劉備，爭奪徐州。劉備派張飛守下邳，自己則將兵在盱眙、淮陰抵抗袁術，雙方僵持了月余，互有勝負。下邳相曹豹是陶謙的舊部，與張飛不和，為張飛所殺，於是城中人人自危，頗為混亂。時袁術給呂布寫信，勸其乘機襲下邳，答應事成後，援助呂布糧草。呂布很高興，率軍而至。劉備中郎將許耽開門投降，張飛敗走。呂布俘劉備妻小和諸將家屬。由於形勢所迫，劉備、張飛只好暫時依附呂布，駐軍小沛。呂布還劉備妻小。 劉備駐小沛，發展較快，不久便聚眾萬余人，呂布不安，又率來攻，劉備只得攜張飛等投奔曹操，並與曹操聯合，打敗呂布。
197年6月，曹操擊敗呂布，被任命為中郎將。後來劉備再依袁紹、劉表 ，最後屯兵於新野。幾年後，劉表死，曹操南下，劉備棄新野行陸路南逃，曹操派出精騎兵追了壹日壹夜，在當陽橋上，劉備棄妻先逃，張飛帶領二十騎拒後，張飛斷橋、立於河邊，大叫：“身是張益德也，可來***決死？”赤壁之戰後，劉備奪下荊州四郡，任命張飛為宜都太守、征虜將軍，封新亭侯，後轉到南郡。
立馬勒銘後來劉備入益州，不久與劉璋反目。建安十八年（213年），張飛、諸葛亮、趙雲等領荊州兵入蜀增援。到達江州，遇上劉璋大將嚴顏，嚴顏被張飛生擒，嚴顏拒降的豪氣感動了張飛，被張飛引為上賓。大軍繼續分定諸郡縣，於次年（214年）五月推進至成都，與劉備會合。劉備成為蜀主，賜張飛黃金五百斤，銀千斤，錢五千萬，錦緞千匹。
218年，曹操擊敗張魯後，曹營名將張郃率軍進入益州東北部，此地雖屬益州但向來為張魯的領地。劉備遂任張飛為巴西太守，出兵爭奪，兩軍對持五十多日。後來，張飛率精兵萬多人，邀張郃軍交戰，因山道狹窄，前後不能相救，張郃大敗，棄馬與十余人爬山退還南鄭，張飛此戰不僅拓增劉備方領土，更使保住蜀地門戶，使益州轉危為安。張飛隨即參與攻打漢中的戰事。219年，劉備據有漢中，稱漢中王，拜張飛為右將軍，假節。十二月，關羽被孫權所殺。
221年，劉備稱帝，張飛封為車騎將軍，領司隸校尉，進封西鄉侯。同年六月，劉備為奪回荊州，東征東吳，張飛在閬中準備出兵會師江州。臨近出發時，被其麾下將領張達、範強（演義中誤寫作範疆）謀殺，更帶同其首級奔赴孫權，劉備聞得張飛都督有表，大叫：“噫！飛死矣。”蜀漢懷帝劉禪於景耀三年（260年）追謚張飛為桓侯。
其屍體軀幹被埋葬在閬中，頭顱埋葬在雲陽，並分別建有張桓侯祠和張桓侯廟。
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