之後又在壹家小店裏做夥計，後來機緣巧合，杜月笙進入了上海黃金榮的公館。慢慢的得到了黃金榮的信任和親睞，開始負責管理黃金榮的賭場生意。後來杜月笙成立了大名鼎鼎的三鑫公司，開始在法租界販賣鴉片，幾乎壟斷了販毒界的鴉片生意，掙了不少錢。
杜月笙也做了很多壞事，想想吧，在黑道上混，能不做壞事嗎？讓人印象最深的是杜月笙設計活埋了上海工人運動領袖，鎮壓了這次運動，也因為這件事獲得了蔣介石的支持。
杜月笙在法租界的影響力越來越大，還任過公董局華董，當時這個榮譽是中國人在法租界最高的頭銜兒。後來杜月笙骯臟的生意也是越幹越大，但他也幫過***產黨，他為***產黨籌集過大量物資和壹些軍需用品。日本進攻上海，八壹三事變之後，杜月笙參加過各種抗日後援組織。上海淪陷後，杜月笙拒絕了日本人的拉攏，從內心杜月笙是不願意給日本人做事的。為了避其鋒芒，杜月笙只好暫避香港居住。
後來抗日勝利，國民黨政府接管上海，杜月笙回來想重整旗鼓。但事實上大勢已去，與國民黨糾纏政府了許久，在議員選舉事件之後，他把和國民黨政府之間以尿壺理論來比喻，此時的蔣介石對杜月笙也是非常反感的。最後在國民黨倒臺前期，杜月笙和蔣氏家族，徹底的積下了愁怨，以至於在全國解放前期，杜月笙也無法選擇退居臺灣，而是最後決定前往香港，後來在香港病逝。臨死前他有遺願，希望將自己的骨灰葬在上海，可最終也沒有實現，後來他的骨灰最終葬在臺灣，終年63歲。
說到這裏讓我想起了杜月笙的孟小冬，杜月笙在臨死前期毅然和孟小冬舉行了婚禮，孟小冬是誰呢？就是大名鼎鼎梅艷芳的第三個老婆，後來梅艷芳和孟小冬不歡而散，具體梅艷芳和孟小冬的情感糾葛，咱們就不細講了，有興趣的可以去網上搜壹搜。其實杜月笙在1946年回到上海之後，他們兩人就已經同居了，這麽多年壹直沒有舉辦婚禮，在杜月笙重病纏身彌留之際，還不忘給孟小冬壹個名分， 臨死前也立下遺囑，自己的遺產要分給孟小冬壹份，可見杜月笙也是個重情之人。
杜月笙從小在底層打拼，靠自己的努力，成為上海最大黑幫的幫主。他本人頭腦機靈，善於玩弄權術。雖然做了很多見不得人的壞事，但是也做過救助災民公益慈善的事，這就是杜月笙褒貶不壹的壹生。