如今的德雲社開枝散葉算是有了不少粉絲和追捧者，可在前幾年的時候，屬郭老師門下的師徒關系最亂，當初網友對他的調侃有這樣壹句話“本山弟子常出事，德綱徒弟愛退團”，所說的就是趙老師門下和郭老師門下的弟子風氣。
曹雲金退出誠然，作為曾經是非門裏的主角，德雲社在前幾年的相聲圈裏的確是在咬著牙前進，連郭德綱自己在段子裏都調侃說：我這壹輩子就完成了兩件事，壹是讓觀眾們快樂，二是讓同行們團結，只是這個團結可不是壹般的團結，郭老師前幾年被這個團結也是弄得灰頭土臉，而在這個時候，兒徒、愛徒的先後退社，讓德雲社壹瞬間就處在了風口浪尖上。
曹雲金出生於天津，從小與母親相依為命。初中畢業後，15歲的曹雲金被著名的相聲演員田立禾看中，並與田立禾先生壹起學習相聲。學習相聲壹年後，曹雲金通過郭德綱的妻子王慧介紹，成功跟隨郭德綱學習相聲。那時，曹雲金才是壹個16歲的孩子，所以郭德綱就把他當兒子養，對他的評價很高。經過師父教導，沒過幾年曹雲金就成為了德雲社的支柱，也成為了郭德綱的得意門生。
俗話說：人紅了，就飄了。這句話壹點都不假。2010年1月18日，姍姍來遲的曹雲金不僅沒有對師父說壹句生日祝福，而且也沒有為來遲而道歉。反而十分的狂暴責罵了所有人，並留下壹句話：“我不幹了，我掙得不夠吃”。看到這個情況有點失控，郭德綱的妻子哭了起來。看著過去從小養到大的曹雲金如此對待師父，王慧真的是傷心欲絕。
曹雲金與郭德綱正式鬧崩據悉當時是因為郭德綱認為單純的傳統的師徒關系不適於現代的經營管理，於是提出與徒弟們簽訂合同，而曹雲金因為對於合同的內容並不滿意所以沒有想要續簽，但是當時曹雲金還對外表示郭德綱永遠都是自己的時候，隨叫隨到。但是同年，曹雲金已經在外面開設了自己的演出公司，還登上了春晚的舞臺。
關於曹雲金與郭德綱正式鬧崩，還是要到2016年，當時郭德綱宣布將曹雲金與何雲偉的“雲”字輩藝名收回，此後曹雲金也在微博上發文，郭德綱是想要把自己給趕盡殺絕，兩人的關系正式鬧崩。之後曹雲金發了數千字長文直指郭德綱的各項罪狀，表示自己知道太多郭德綱見不得光的事。
曹雲金的出走，對德雲社的最大影響是心理創傷。這是郭德綱心裏的壹塊傷疤，永遠也不好了那種；於是就有了那個著名的論斷“那些不明白情況就勸妳壹定要大度的人，妳要離他遠壹點。因為雷劈他的時候會連累妳。”可見郭德綱所受的傷害有多深。
曹雲金退出對德雲社的影響非常大其實曹雲金的退出讓德雲社直接改變了旗下徒弟和員工的待遇，向著現代化公司模式發展，可以說如果沒有曹雲金的退出，就不會有德雲社的新生！曾經有這樣壹段話：簽合同講師徒父子，給待遇的時候按公司制度，我想這應該就是諷刺以前的公司醜陋制度吧，很不幸曹雲金就在這個時候走的，如果他不走按現在的條件，他應該比嶽雲鵬紅，雖然他在離開後的壹段時間賺到了很多錢，但是他消耗了自己的名氣，現在已經被嶽雲鵬拋得很遠了。
可很多人也都知道，不管對於曹雲金還是何雲偉，在郭德綱個人感情裏，對他們還是有感情的，畢竟兩人都是在自己眼前長大的，但兩人所做之事，是郭德綱所不能容忍的，所以自從這幾年德雲社漸漸成名以後，有關於曹雲金等人將要回歸德雲社的新聞也變得越來越多，壹句話來概括：絕情的話好說，可做絕情的事就要難很多了。
記者問郭德綱曹金會低頭回到德雲社嗎？而在曾經參加訪談節目的時候，郭德綱也在記者的提問下回答過這個問題，當時被記者問道：如果曹雲金主動低頭認錯的話，妳會不會考慮讓他再次加入德雲社後，郭德綱想了想說：其實我以前說過這個問題，自從改完徒弟家譜的時候，以往的種種事情就已經是過去式了，我到死都不會再提壹個字，妳可以問其他問題了。這句話的言外之意就是，不管今後的德雲社和曹雲金誰好誰壞，今後兩者要走的路都不會有任何交集，郭老師自己也不想提起。
當不少網友聽到郭老師的這個回答以後，都紛紛表示：話雖然絕情，可說的確實漂亮。郭德綱的對話讓人想起，當年他帶著壹幫徒兒到處謀生的日子。那段艱苦的歲月已經過去，不想在的人沒必要挽留。郭德綱這句話很絕情，不過我們任何人不能要求郭德綱大人不記小人過。如今德雲社的後起之秀也越來越多。雲字輩和鶴字輩的都有了自己的成果，相見不如懷念。曹金等人就算回來，德雲社的老觀眾們想必也是不能接受的。