無論在何種境況下，甚至是性命攸關的緊急關頭，蘇東坡都保持著及其樂觀的心態，康震先生稱其為“不可救藥的樂觀主義者”。這樣的樂觀，造就了壹個有趣的蘇東坡。
神宗元豐二年（1079年），蘇軾所涉“烏臺詩案”案發，欽差奉命去湖州捉拿其歸案。當時，蘇軾這位湖州知州如雞犬壹般被拉出城外，拖上官船。蘇軾的妻兒老小急忙追趕出來，哭天搶地緊隨其後。在這當口，蘇軾雖然也慌亂難過，但竟想起壹個笑話來：當年宋真宗招攬賢才，有人推薦詩人楊樸。真宗立即召見，讓楊樸作詩。楊樸說不會，真宗問：“妳臨走的時候有人作詩送行嗎？”楊樸說：“沒有，只有我老婆寫了壹首絕句，說‘且休落魄貪杯酒，更莫猖狂愛詠詩，今日捉將官裏去，這回斷送老頭皮。’”宋真宗聽了哈哈大笑，就把楊樸放回家了。
這個故事蘇夫人也聽過。這會兒蘇軾回頭安慰夫人說：“別難過了，妳能不能想楊樸的妻子壹樣，些首詩送我？”蘇夫人不禁含淚失笑。
這種被欽差捉拿的緊急時刻，壹般人能不兩股戰戰就不錯了，蘇大人竟能還顧得上安慰夫人，還直接講笑話逗得夫人哭笑不得。想必跟這樣的人生活在壹起，平常的日子也過得有趣得很。
紹聖元年（1094年），蘇軾被貶至惠州（今廣東惠州）時已年近花甲。北宋時期的惠州，在經濟和文化上都比中原地區落後，生活條件很是艱苦。惠州地區市井寥落，每天只能殺壹只羊。蘇軾每次買羊脊骨，用水煮熟，再趁熱浸在米酒中，撒薄鹽，烤到微焦，啃食半天，只為享受著由骨頭縫兒裏所剔出的壹星半點羊肉。在給弟弟蘇轍的信中，他還不無自嘲地寫道：“意甚喜之，如食蟹螯。率數日輒壹食，甚覺有補。……然此說行，則眾狗不悅矣！”
啃羊蠍子，無肉，也能被他想象成啃大閘蟹，自己吃得津津有味，惹得家中眾狗不悅。多麽有畫面感，壹個樂天知命，苦中作樂的老頭兒形象立時出現在眼前。
屢屢遭貶，兄弟被放逐，家人分離，再加上“衣食漸窘”，心情必然郁結。但蘇軾卻有這種苦中作樂的本事，把苦日子也過得津津有味。
元符三年四月（1100年），朝廷頒行大赦，蘇軾復任朝奉郎。六月，蘇軾離開最後的貶謫之地海南。其時他已重病。
壹天，他忽然腹瀉不止，消化系統紊亂，胃部悶脹不堪，完全沒有食欲，身體難以平臥，晚上都睡不著。在與米芾的信中，他是這樣描述的：“某食則脹，不食則羸甚，昨夜通宵不交睫，端坐飽蚊子耳。不知今夕如何度。”
被病痛折磨，無法安睡，他還能以詼諧的語氣說，就坐著餵蚊子罷了，其樂觀天性真的是“不可救藥”了。
其實，五十多天後他便與世長辭了。